1-(4-nitrophenyl)-2-p-tolylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2-p-tolylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-(4-methylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: FYDKUJSPCMYDOB-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-甲基苯 在 Grubbs catalyst first generation 、 [IrH₂(thf)₂(PPh₂Me)₂]PF₆ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-2-p-tolylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基苯衍生物和醛类非对映异构合成非对映体的跨复分解/异构化/烯丙基硼化序列

  摘要：

  我们描述一个高立体选择性的方法来防从苯丙烯衍生物和醛类-homoallylic醇。该策略基于钌和铱连续催化的交叉复分解/异构化/烯丙基化序列。这种方法学提供了另一种获取此类化合物的方法，从而无需控制1-烯基硼酸酯中间体的立体化学即可制备迄今未知的均丙醇。还报道了我们对这种顺序反应的对映体选择性的研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201403954

文献信息

• Origin of the Regio- and Stereoselectivity in Palladium-Catalyzed Electrophilic Substitution via Bis(allyl)palladium Complexes
  作者：Olov A. Wallner、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/chem.200305002

  日期：2003.9.5

  Palladium-catalyzed allylic substitution of aryl allyl chlorides with aromatic and heteroaromatic aldehydes was performed in the presence of hexamethylditin. This procedure involves palladium-catalyzed formation of transient allylstannanes followed by generation of a bis(allyl)palladium intermediate, which subsequently reacts with the aldehyde electrophile. The catalytic substitution reaction proceeds

  在六甲基二锡的存在下，用芳族和杂芳族醛进行钯催化的芳基烯丙基氯的烯丙基取代。该过程涉及钯催化的瞬时烯丙基锡烷的形成，然后生成双（烯丙基）钯中间体，该中间体随后与醛亲电子试剂反应。催化取代反应以高区域选择性和立体选择性进行。立体选择性受烯丙基取代基的空间和电子性质影响。在所应用的催化条件下，可以耐受包括NO（2），COCH（3），Br和F基团在内的各种功能。在B3PW91 / DZ + P的理论水平上进行密度泛函计算，以研究控制亲电子加成区域和立体选择性的空间和电子效应。通过对在钯催化的苯甲醛催化肉桂酰氯取代中出现的各种双（烯丙基）钯物种进行建模，研究了选择性的发展。发现亲电子攻击通过具有明显的椅子构象的六元循环过渡态进行。反应的区域选择性由配合物的eta（1）-烯丙基部分上苯基的位置控制。加成过程的立体选择性由整个发展中的碳-碳键上的苯基取代基的相对构型决定。
• Direct Light‐Enabled Access to α‐Boryl Radicals: Application in the Stereodivergent Synthesis of Allyl Boronic Esters**
  作者：Alessandro Marotta、Hao Fang、Callum E. Adams、Kailey Sun Marcus、Constantin G. Daniliuc、John J. Molloy

  DOI：10.1002/anie.202307540

  日期：2023.8.21

  C−C bond formation. We disclose a facile activation of α-halo boronic esters using light and a Lewis base to permit homolytic scission. Addition to styrenes allows the construction of E-allylic boronic esters. The simplicity of activation permits the strategic merger with energy transfer catalysis to enable the stereodivergent synthesis of Z-isomers.

  α-硼基自由基作为多功能中间体重新出现，通过相邻的 C−C 键形成来获取有机硼。我们公开了使用光和路易斯碱轻松活化α-卤代硼酸酯以允许均裂。添加到苯乙烯中可以构建E-烯丙基硼酸酯。活化的简单性允许与能量转移催化的战略合并，从而实现Z异构体的立体发散合成。