(E)-2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: (E)-2-(3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-ylidene)-N-phenyl(hydrazinecarbothioamide)；(E)-2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-N-phenylhydrazine-1-carbothioamide；N-Phenyl-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylidene)hydrazinecarbothioamide；1-[(E)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylideneamino]-3-phenylthiourea
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃S
• 分子量: 295.408
• InChiKey: VOVRJEMIJVYBBQ-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 (E)-2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2-((Z)-2-((E)-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)hydrazono)-5-oxo-3-phenylthiazolidin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  从马来酰亚胺合成功能化二氢咪唑并[1,2-A]吡啶和4-噻唑烷酮衍生物，作为新型抗菌剂

  摘要：

  摘要 通过取代马来酰亚胺与2,3-二氨基吡啶或氨基硫脲在中性或酸性介质下的缩合反应，以低产率和良好的收率合成了新的二氢咪唑并[1,2-a]吡啶和4-噻唑烷酮衍生物。这些新产品的结构和纯度均通过 HRMS、1H、13C NMR、IR 光谱和晶体 X 射线分析确认。通过使用Keggin型杂多酸催化剂研究了制备二氢咪唑并[1,2-a]吡啶的反应条件的优化。所有合成的化合物都在体外评估了它们对六种病原菌和一种酵母菌株的抗菌和抗真菌活性。化合物 4d、7b 和 7d 比参考药物更有效对抗白色念珠菌 IPA (200)。化合物 4a、4b、7a、和7b对SARM具有最高的抑制作用或杀菌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1699933
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  二氢萘基-N-苯基肼-1-硫代甲酰胺快速机械化学转化为亚肼基噻唑烷-4-酮和亚肼基二氢噻唑衍生物——光谱、DFT、X射线衍射和抗菌研究

  摘要：

  摘要 本研究报告了 1-四氢萘酮类似物的 N-苯硫代缩氨基脲衍生物通过分别与氯乙酸、DMAD 和苯甲酰溴缩合，容易地机械化学转化为 thiazolidin-4-ones、thiazolidin-5-ylidene-acetates 和二氢噻唑。硫酸氢三乙铵 [Et 3 NH] + [HSO 4 ] -被用作这种快速且生态的转化的固体催化剂，通过该转化，目标产物在 10-30 分钟内以定量产率形成。这些产品已根据光谱数据进行了表征。thiazolidin-5-ylidene-acetate 5b的 X 射线衍射研究，由 E/Z 异构体的 DFT 计算支持5b，提出。测试了化合物4、5和7对金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）细菌染色的抗菌前景。一些衍生物显示出非常有前景的抗菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426507.2023.2189252

文献信息

• Facile and convenient synthesis of 2,4-disubstituted and 2,3,4-trisubstituted 1,3-thiazoles
  作者：Alaa A. Hassan、Shaaban K. Mohamed、Nasr K. Mohamed、Kamal M.A. El-Shaieb、Ahmed T. Abdel-Aziz、Joel T. Mague、Mehmet Akkurt

  DOI：10.1080/17415993.2015.1114621

  日期：2016.3.3

  ABSTRACT An efficient route for the synthesis of (E)-2-(2-(2-nitrobenzylidene)-hydrazinyl)-4-phenylthiazol-3-ium bromide, (E)-2-(2(substituted benzylidene)hydrazinyl)-4-phenylthiazoles and (E)-4-(4-bromophenyl)-2-(cycloalkylidenehydrazono)-3-phenyl-2,3-dihydrothiazoles by reaction of 1-aryl-2-bromoethanones with 2-(1-substituted methylidene)hydrazinecarbothioamides and cycloalkylidene-N-phenyl-hyd

  摘要 一种合成 (E)-2-(2-(2-nitrobenzylidene)-hydrazinyl)-4-phenylthiazol-3-ium bromide, (E)-2-(2(取代的苯亚甲基)hydrazinyl)-的有效途径4-苯基噻唑和 (E)-4-(4-溴苯基)-2-(亚环烷基肼基)-3-苯基-2,3-二氢噻唑通过 1-芳基-2-溴乙酮与 2-(1-取代的亚甲基)反应肼碳硫酰胺和亚环烷基-N-苯基-肼碳硫酰胺。产物的结构已通过红外、核磁共振、质谱和单晶X射线分析确定。图形概要
• The Behavior of (cyclic‐alkylidene)hydrazinecarbothioamides in Cyclization with Dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Alaa A. Hassan、Shaaban K. Mohamed、Nasr K. Mohamed、Kamal M. A. El‐Shaieb、Ahmed T. Abdel‐Aziz、Joel T. Mague、Mehmet Akkurt

  DOI：10.1002/jhet.2803

  日期：2017.5

  din‐5‐ylidene)‐acetate derivatives were synthesized via condensation alkylidene‐N‐substituted hydrazinecarbothioamides with dimethyl acetylenedicarboxylate. The synthesized compounds were characterized by using different spectroscopic methods and confirmed by single crystal X‐ray analysis. The behavior of (cyclic‐alkylidene) hydrazinecarbothioamides in cyclization was presented. The mechanism of transformation

  通过缩合亚烷基-N-取代的肼基甲硫基酰胺与乙酰化乙二酸二甲酯合成了一系列（Z）-甲基2（Z）-3-取代的2-（环亚烷基氢偶氮基）-4-氧噻唑啉-5-亚烷基）-乙酸酯衍生物。通过使用不同的光谱方法对合成的化合物进行表征，并通过单晶X射线分析对其进行确认。介绍了环化亚烷基（环亚烷基）肼基硫代酰胺的行为。（Z）-甲基2-（（Z）-3-（环亚戊基亚氨基）-4-氧代-2-（苯基亚氨基）噻唑烷-5-亚基）乙酸酯（14）转变为更稳定的（Z）-的机理甲基2-[（Z讨论并确认了）-2-（环亚戊基叠氮基）-4-氧代-3-苯基噻唑烷定-5-亚基]乙酸酯（5a）。
• Synthesis of functionalized dihydroimidazo[1,2-<i>A</i>]pyridines and 4-thiazolidinone derivatives from maleimide, as new class of antimicrobial agents
  作者：Lydia Salhi、Samia Achouche-Bouzroura、Rosa Nechak、Bellara Nedjar-Kolli、Chérifa Rabia、Hocine Merazig、Sophie Poulain-Martini、Elisabet Dunach

  DOI：10.1080/00397911.2019.1699933

  日期：2020.2.1

  Abstract New dihydroimidazo[1,2-a]pyridines and 4-thiazolidinone derivatives have been synthesized by condensation reaction of substituted maleimide with 2,3-diaminopyridine or thiosemicarbazone under neutral or acidic medium in low and good yields. Structures and purity of these new products were confirmed by HRMS, 1H, 13C NMR, IR spectroscopy and crystal X-ray analysis. Optimization of reaction conditions

  摘要 通过取代马来酰亚胺与2,3-二氨基吡啶或氨基硫脲在中性或酸性介质下的缩合反应，以低产率和良好的收率合成了新的二氢咪唑并[1,2-a]吡啶和4-噻唑烷酮衍生物。这些新产品的结构和纯度均通过 HRMS、1H、13C NMR、IR 光谱和晶体 X 射线分析确认。通过使用Keggin型杂多酸催化剂研究了制备二氢咪唑并[1,2-a]吡啶的反应条件的优化。所有合成的化合物都在体外评估了它们对六种病原菌和一种酵母菌株的抗菌和抗真菌活性。化合物 4d、7b 和 7d 比参考药物更有效对抗白色念珠菌 IPA (200)。化合物 4a、4b、7a、和7b对SARM具有最高的抑制作用或杀菌活性。图形概要
• Expeditious mechanochemical conversion of dihydronaphthalenyl-N-phenylhydrazine-1-carbothioamides into hydrazono-thiazolidin-4-one and hydrazono-dihydrothiazole derivatives—Spectroscopic, DFT, X-ray diffraction, and antibacterial studies
  作者：Swati Goswami、R. P. Chaudhary

  DOI：10.1080/10426507.2023.2189252

  日期：——

  reports a facile mechanochemical conversion of N-phenylthiosemicarbazone derivatives of 1-tetralone analogs into thiazolidin-4-ones, thiazolidin-5-ylidene-acetates, and dihydrothiazoles by their condensation with chloroacetic acid, DMAD, and phenacyl bromide, respectively. Triethylammonium hydrogen sulfate [Et3NH]+ [HSO4]− is employed as solid catalyst for this prompt and ecological conversion through

  摘要 本研究报告了 1-四氢萘酮类似物的 N-苯硫代缩氨基脲衍生物通过分别与氯乙酸、DMAD 和苯甲酰溴缩合，容易地机械化学转化为 thiazolidin-4-ones、thiazolidin-5-ylidene-acetates 和二氢噻唑。硫酸氢三乙铵 [Et 3 NH] + [HSO 4 ] -被用作这种快速且生态的转化的固体催化剂，通过该转化，目标产物在 10-30 分钟内以定量产率形成。这些产品已根据光谱数据进行了表征。thiazolidin-5-ylidene-acetate 5b的 X 射线衍射研究，由 E/Z 异构体的 DFT 计算支持5b，提出。测试了化合物4、5和7对金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）细菌染色的抗菌前景。一些衍生物显示出非常有前景的抗菌活性。