3,3,5,5-tetramethyl-1-(4-nitrophenyl)piperazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3,3,5,5-tetramethyl-1-(4-nitrophenyl)piperazin-2-one
• 英文别名: 3,3,5,5-Tetramethyl-1-(4-nitrophenyl)-2-piperazinone
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₃
• 分子量: 277.323
• InChiKey: UJCBKYSTCPAZRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5,5-tetramethyl-1-(4-nitrophenyl)piperazin-2-one 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,2,6-trimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-diazabicyclo[4.1.0]heptan-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性阴离子 BINOL-磷酸配体钯催化的对映选择性 C-H 活化脂肪胺

  摘要：

  描述了对映选择性 Pd(II) 催化的 CH 胺化反应的设计。手性 BINOL 磷酸配体的使用能够以高对映体比率将容易获得的胺转化为具有合成价值的氮丙啶。氮丙啶可以被衍生化以提供一系列手性胺结构单元，这些结构单元结合了在药学相关分子中容易遇到的基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12234
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,3,5,5-tetramethyl-1-(4-nitrophenyl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性阴离子 BINOL-磷酸配体钯催化的对映选择性 C-H 活化脂肪胺

  摘要：

  描述了对映选择性 Pd(II) 催化的 CH 胺化反应的设计。手性 BINOL 磷酸配体的使用能够以高对映体比率将容易获得的胺转化为具有合成价值的氮丙啶。氮丙啶可以被衍生化以提供一系列手性胺结构单元，这些结构单元结合了在药学相关分子中容易遇到的基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12234

文献信息

• Synthesis of Electron-Deficient N1-(Hetero)aryl 3,3,5,5-Tetramethyl Piperazinones
  作者：Stephen Stokes、Thomas Alanine、James Scott

  DOI：10.1055/s-0036-1588903

  日期：——

  An alternative synthesis of N 1-(hetero)aryl 3,3,5,5-tetrasubstituted piperazin-2-ones is demonstrated using a copper-mediated Goldberg arylation of a common intermediate in good to fair yields. An improved synthesis of 3,3,5,5-tetramethyl piperazin-2-one is also described. This method allows for the synthesis of substituted piperazin-2-ones which are challenging or inaccessible using traditional Bargellini

  N 1-(杂)芳基3,3,5,5-四取代哌嗪-2-酮的替代合成使用铜介导的普通中间体的Goldberg芳基化以良好到公平的产率进行证明。还描述了 3,3,5,5-四甲基哌嗪-2-one 的改进合成。这种方法允许使用传统的 Bargellini 化学合成具有挑战性或无法获得的取代哌嗪-2-酮。
• [EN] ANTAGONISTS FOR ALPHA-2 ADRENOCEPTORS<br/>[FR] ANTAGONISTES POUR RECEPTEURS ALPHA-2 ADRENERGIQUES
  申请人：JUVANTIA PHARMA LTD OY

  公开号：WO2004067513A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The invention provides a compound of formula (I), wherein Q, Y, A, Ra, Rb, R1 to R4, u and t are as defined in claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, useful as an alpha-2 antagonist. The compounds of formula (I) can be used for the treatment of diseases or conditions where antagonists of alpha-2 adrenoceptors are indicated to be effective.

  该发明提供了一种具有式（I）的化合物，其中Q、Y、A、Ra、Rb、R1至R4、u和t如权利要求1中定义，或其药用可接受的盐或酯，可用作α-2拮抗剂。式（I）的化合物可用于治疗需要α-2肾上腺素受体拮抗剂有效的疾病或症状。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective C–H Activation of Aliphatic Amines Using Chiral Anionic BINOL-Phosphoric Acid Ligands
  作者：Adam P. Smalley、James D. Cuthbertson、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.6b12234

  日期：2017.2.1

  design of an enantioselective Pd(II)-catalyzed C-H amination reaction is described. The use of a chiral BINOL phosphoric acid ligand enables the conversion of readily available amines into synthetically valuable aziridines in high enantiomeric ratios. The aziridines can be derivatized to afford a range of chiral amine building blocks incorporating motifs readily encountered in pharmaceutically relevant

  描述了对映选择性 Pd(II) 催化的 CH 胺化反应的设计。手性 BINOL 磷酸配体的使用能够以高对映体比率将容易获得的胺转化为具有合成价值的氮丙啶。氮丙啶可以被衍生化以提供一系列手性胺结构单元，这些结构单元结合了在药学相关分子中容易遇到的基序。