sodium hydroxy(4-hydroxyphenyl)methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: sodium hydroxy(4-hydroxyphenyl)methanesulfonate
• 英文别名: Sodium;hydroxy-(4-hydroxyphenyl)methanesulfonate；sodium;hydroxy-(4-hydroxyphenyl)methanesulfonate
• 化学式: C₇H₇O₅S*Na
• 分子量: 226.185
• InChiKey: YOGUUFQJUZATMF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.07
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hydroxy(4-hydroxyphenyl)methanesulfonate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到4-羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  醛亚硫酸氢钠一锅法转化为腈类

  摘要：

  摘要 醛亚硫酸氢钠直接转化为相应的腈可以通过醛亚硫酸氢钠与少量盐酸羟胺在回流甲苯和1.0当量吡啶催化剂存在下反应而容易地进行。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.548890
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 生成 sodium hydroxy(4-hydroxyphenyl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  作为选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂的新型甲酰胺和甲酰肼苯并咪唑的合成

  摘要：

  假设选择性抑制丁酰胆碱酯酶 (BChE) 有助于治疗阿尔茨海默病 (AD)。几项研究确定了 BChE 活性增加与 AD 发病之间的相关性。BChE 优于乙酰胆碱酯酶抑制的一个优势是 BChE 活性的缺失不会导致明显的生理障碍。然而，目前没有 BChE 抑制剂可作为 AD 的潜在治疗剂在商业上获得。在我们不断努力寻找有效的阿尔茨海默病 BChE 抑制剂的过程中，本研究共合成了 22 种具有多种取代的新型苯并咪唑，并评估了它们的抗胆碱酯酶活性。在合成的化合物中，2j和3f被发现表现出有效和选择性的 BChE 抑制作用，IC 50值分别为 1.13 和 1.46 μM。进行分子对接研究以合理化观察到的抑制活性。预计这些化合物具有高穿透血脑屏障的能力。此外，还进行了细胞增殖研究以评估感兴趣化合物的毒性特征。 图形概要 发现化合物3f是一种有效的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂，IC 50值为 1.46 µM。

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10476-8

文献信息

• Facile Utilisation of Aldehyde Bisulfite Adducts: Synthesis of (E)-1,2- Diphenylethenes
  作者：K. Kumar、C. Jaganmohan、G. Reddy、Sandeep Mohanty、Jaydeep Kumar、Venkateswara Rao

  DOI：10.2174/1570178614666170203095116

  日期：2017.3.9

  instability of aldehydes and also provides a direct access to C–C bond formation for the synthesis of 1,2-diphenylethenes from aryl aldehyde bisulfite adducts. Methods: All reactions were performed at 70-80o and the synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectrometric techniques. Results: The present approach provides a new solution to the instability of aldehydes and also

  背景：在1，4-二恶烷溶剂介质中，使用Zn-TiCl4进行了McHurry反应的一锅法亚硫酸氢盐醛加合物的偶联反应。在1,4-二恶烷中用TiCl4处理羟基（苯基）甲烷磺酸钠（2a）有助于亚硫酸氢盐加合物2a的脱保护，苯甲醛（1a）的原位再生经过还原偶联以相对较低的浓度提供二苯乙烯3a良好的收率，从而导致改进的一系列（E）-1,2-二苯基乙烯的合成3。本方法为醛类固有的不稳定性提供了一种新的解决方案，并提供了直接形成C-C键的方法芳基醛亚硫酸氢盐加合物合成1,2-二苯乙烯。 方法：所有反应均在70-80o下进行，所合成的化合物通过IR，1H NMR，13C NMR和质谱技术进行表征。 结果：本方法为醛的不稳定性提供了一种新的解决方案，还为从芳基醛亚硫酸氢盐加合物合成1,2-二苯乙烯的C-C键形成提供了直接途径。 结论：在目前的工作中，我们已经报道了一种合成1，2-二苯乙烯衍生物的有效方法。醛
• Mannich-Benzimidazole Derivatives as Antioxidant and Anticholinesterase Inhibitors: Synthesis, Biological Evaluations, and Molecular Docking Study
  作者：Ayşe Selcen Alpan、Görkem Sarıkaya、Güneş Çoban、Sülünay Parlar、Güliz Armagan、Vildan Alptüzün

  DOI：10.1002/ardp.201600351

  日期：2017.7

  A series of Mannich bases of benzimidazole derivatives having a phenolic group were designed to assess their anticholinesterase and antioxidant activities. The acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitory activities were evaluated in vitro by using Ellman's method. According to the activity results, all of the compounds exhibited moderate to good AChE inhibitory activity

  设计了一系列具有酚基的苯并咪唑衍生物的曼尼希碱来评估它们的抗胆碱酯酶和抗氧化活性。乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性通过使用 Ellman 方法在体外进行评估。根据活性结果，所有化合物均表现出中等至良好的AChE抑制活性（2a除外），IC50值为0.93至10.85 μM，一般表现出中等的BuChE抑制活性。此外，大多数化合物对 BuChE 具有选择性。化合物 4b 是 AChE 酶活性最强的分子，也是选择性的。此外，我们在体外研究了合成化合物对 FeCl2/抗坏血酸诱导的大鼠脑氧化应激的抗氧化作用，活性结果表明，大部分化合物作为自由基清除剂是有效的。还进行了分子对接研究和分子动力学模拟。
• Inhibitory effects of benzimidazole containing new phenolic Mannich bases on human carbonic anhydrase isoforms hCA I and II
  作者：Halise Inci Gul、Zehra Yazici、Muhammet Tanc、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2016.1156675

  日期：2016.11.1

  New phenolic mono and bis Mannich bases incorporating benzimidazole, such as 2-(aminomethyl)-4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenol and 2,6-bis(aminomethyl)-4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenol were synthesized starting from 4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenol. Amines used for the synthesis included dimethylamine, pyrrolidine, piperidine, N-methylpiperazine and morpholine. The CA inhibitory properties of these compounds

  结合了苯并咪唑的新型酚类单和双曼尼希碱，例如2-（氨基甲基）-4-（1H-苯并咪唑-2-基）苯酚和2,6-双（氨基甲基）-4-（1H-苯并咪唑-2-基从4-（1H-苯并咪唑-2-基）苯酚开始合成）苯酚。用于合成的胺包括二甲胺，吡咯烷，哌啶，N-甲基哌嗪和吗啉。在人碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I和hCA II上测试了这些化合物的CA抑制特性。这些新化合物与许多酚一样，均显示出适度的CA抑制特性。
• Synthesis of novel carboxamide- and carbohydrazide-benzimidazoles as selective butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Ozum Ozturk、Fathima Manaal Farouk、Luyi Ooi、Christine Shing Wei Law、Muhammed Tilahun Muhammed、Esin Aki-Yalcin、Keng Yoon Yeong

  DOI：10.1007/s11030-022-10476-8

  日期：2022.10

  continuous effort to find potent BChE inhibitors for Alzheimer’s disease, a total of 22 novel benzimidazoles with diversified substitutions were synthesized and evaluated for their anticholinesterase activities in this study. Among the synthesized compounds, 2j and 3f were found to exhibit potent and selective BChE inhibition with IC50 values of 1.13 and 1.46 μM, respectively. Molecular docking studies

  假设选择性抑制丁酰胆碱酯酶 (BChE) 有助于治疗阿尔茨海默病 (AD)。几项研究确定了 BChE 活性增加与 AD 发病之间的相关性。BChE 优于乙酰胆碱酯酶抑制的一个优势是 BChE 活性的缺失不会导致明显的生理障碍。然而，目前没有 BChE 抑制剂可作为 AD 的潜在治疗剂在商业上获得。在我们不断努力寻找有效的阿尔茨海默病 BChE 抑制剂的过程中，本研究共合成了 22 种具有多种取代的新型苯并咪唑，并评估了它们的抗胆碱酯酶活性。在合成的化合物中，2j和3f被发现表现出有效和选择性的 BChE 抑制作用，IC 50值分别为 1.13 和 1.46 μM。进行分子对接研究以合理化观察到的抑制活性。预计这些化合物具有高穿透血脑屏障的能力。此外，还进行了细胞增殖研究以评估感兴趣化合物的毒性特征。 图形概要 发现化合物3f是一种有效的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂，IC 50值为 1.46 µM。
• Synthesis of Some 2-Substituted-5-(Benzothiazol-2-yl)-1H-Benzimidazole Derivatives and Investigation of Their Antiproliferative Effects
  作者：Bilge Uzun Polat、Ulviye Acar Çevik、Miriş Dikmen、Yusuf Özkay

  DOI：10.1007/s11094-022-02658-3

  日期：2022.7

  In addition to methods such as radiotherapy and surgery, another effective way that is preferred for the treatment of cancer is based on the use of chemotherapeutic agents. Although there are more than hundred drugs for cancer treatment, there is still a need to develop new anticancer drugs because of reasons such as drug resistance, side effects, low selectivity and severe toxicity. Benzimidazole and benzothiazole ring systems are the basis of chemical structures of many important drugs because of their different pharmacological properties. In this work, due to potential anticancer effects of benzothiazole and benzimidazole ring systems, eight new compounds that contain both these ring systems in the same chemical structure were synthesized. The structures of obtained compounds were characterized by the IR, NMR, and mass spectroscopy and by elemental analysis data. Cytotoxic effects of the synthesized compounds were tested on Caco-2 (ATCC HTB-37), A549 (ATCC CCL-185) and NIH3T3 (ATCC CRL-1658) cell lines. Two compounds (3c and 3e) were determined as the most effective agents that showed activity comparable with that of the reference drug Cisplatin.

  除了放疗和手术等方法外，另一种治疗癌症的有效方法是使用化疗药物。虽然目前治疗癌症的药物已超过百种，但由于耐药性、副作用、选择性低和毒性大等原因，仍需要开发新的抗癌药物。苯并咪唑和苯并噻唑环系统因其不同的药理特性，成为许多重要药物的化学结构基础。由于苯并噻唑和苯并咪唑环系统具有潜在的抗癌作用，本研究合成了 8 个在同一化学结构中含有这两种环系统的新化合物。通过红外光谱、核磁共振和质谱以及元素分析数据对所获化合物的结构进行了表征。在 Caco-2 (ATCC HTB-37)、A549 (ATCC CCL-185) 和 NIH3T3 (ATCC CRL-1658) 细胞系上测试了合成化合物的细胞毒性作用。两个化合物（3c 和 3e）被确定为最有效的药物，其活性与参考药物顺铂相当。