分子式:C22H23NO5分子量:381.42200 | 102421-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 分子式:C22H23NO5分子量:381.42200
• 中文别名: 分子式:C22H23NO5分子量:381.42200
• 英文名称: yuanamide
• 英文别名: 2,3,9,10-tetramethoxy-13-methyl-5,6-dihydro-isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one；2,3,9,10-Tetramethoxy-13-methyl-5,6-dihydro-isochino[3,2-a]isochinolin-8-on；2,3,9,10-tetramethoxy-13-methyl-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
• CAS: 102421-42-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: YCRTZNIBHAKZMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  分子式:C22H23NO5分子量:381.42200 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 延胡索碱甲
  参考文献：
  名称：

  A regioselective entry to 13-substituted 8-oxoprotoberberines. Total synthesis of (.+-.)-corydaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a030
• 作为产物：
  描述：

  2,3,9,10-四甲氧基-13-甲基-5,13a-二氢-6H-异奎并[3,2-a]异喹啉 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 以1 mg的产率得到分子式:C22H23NO5分子量:381.42200
  参考文献：
  名称：

  延胡索中的生物碱

  摘要：

  从延胡索植物中分离出一种新的8-氧代二氢小檗碱生物碱元酰胺和二氢苯并菲啶生物碱spallidamine，并通过光谱和合成方法阐明了其结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85070-v

文献信息

• Regiodivergent Synthesis of Methylene and Methyl Ring-Fused Isoquinolinones: Base-Promoted Isomerization of <i>N</i>-Allyl Amides
  作者：Li-Yuan Chen、Rong-Shiow Tang、Yang-Chang Wu、Chin-Hung Lai、Ta-Hsien Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00204

  日期：2022.5.6

  prepared using a palladium(II)-catalyzed aerobic aza-Wacker reaction, followed by a base- and temperature-controlled Heck reaction catalyzed by palladium(0). Exo- to endo-double-bond migration in isoquinolinones was achieved with 93–99% yields by treatment of the Heck products with Cs2CO3 in dimethyl sulfoxide (DMSO) at 150 °C. A probable mechanism for Cs2CO3-promoted olefin isomerization was proposed

  亚甲基和甲基三环异喹啉酮是使用钯 (II) 催化的好氧氮杂瓦克反应选择性制备的，然后是由钯 (0) 催化的碱和温度控制的 Heck 反应。通过在 150 °C 下用二甲基亚砜 (DMSO) 中的Cs 2 CO 3处理 Heck 产物，异喹啉酮中的外-内-双键迁移实现了 93-99% 的收率。提出了 Cs 2 CO 3促进烯烃异构化的可能机制，并使用 D-同位素标记实验对其进行了检验。最后，使用钯催化的 aza-Wacker/Heck/migration 序列合成了一种 13-methyl-8-oxoprotoberberine 生物碱元酰胺。
• Koepfli; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2997
  作者：Koepfli、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Gadamer; v.Bruchhausen, Archiv der Pharmazie, 1921, vol. 259, # 257, p. 248
  作者：Gadamer、v.Bruchhausen

  DOI：——

  日期：——