tert-butyl 4-(3-ethoxy-2,2-difluoro-3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-ethoxy-2,2-difluoro-3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(1-(t-butoxycarbonyl)-piperidin-4-yl)-2.2-difluoropropionate
• 化学式: C₁₅H₂₅F₂NO₄
• 分子量: 321.365
• InChiKey: XFAZBTIROVOZBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-ethoxy-2,2-difluoro-3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(2,2-difluoro-3-hydroxypropyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE HETEROBIFUNCTIONAL BCL-XL DEGRADERS
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE BCL-X HÉTÉROBIFONCTIONNELS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE

  摘要：

  This disclosure provides compounds of Formula (I) or (II) (e.g., Formula (I-A), (I-B), or (I-C)), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that induce degradation of a BCL-XLprotein. These compounds are useful, for example, for treating a cancer in a subject (e.g., a human). This disclosure also provides compositions containing the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, provided herein as well as methods of using and making the same.

  公开号：

  WO2023215471A1
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁氧羰基哌啶-4-甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 phenylphosphonoylbenzene 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl 4-(3-ethoxy-2,2-difluoro-3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE HETEROBIFUNCTIONAL BCL-XL DEGRADERS
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE BCL-X HÉTÉROBIFONCTIONNELS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE

  摘要：

  This disclosure provides compounds of Formula (I) or (II) (e.g., Formula (I-A), (I-B), or (I-C)), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that induce degradation of a BCL-XLprotein. These compounds are useful, for example, for treating a cancer in a subject (e.g., a human). This disclosure also provides compositions containing the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, provided herein as well as methods of using and making the same.

  公开号：

  WO2023215471A1

文献信息

• Photochemical C–F Activation Enables Defluorinative Alkylation of Trifluoroacetates and -Acetamides
  作者：Mark W. Campbell、Viktor C. Polites、Shivani Patel、Juliette E. Lipson、Jadab Majhi、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.1c11059

  日期：2021.12.1

  commodity feedstock: ethyl trifluoroacetate. A novel mechanistic approach was identified using our previously developed diaryl ketone HAT catalyst to enable the hydroalkylation of a diverse suite of alkenes. Furthermore, electrochemical studies revealed that more challenging radical precursors, namely trifluoroacetamides, could also be functionalized via synergistic Lewis acid/photochemical activation

  尽管宝石-二氟亚甲基具有诱人的结构、物理和生化特性，但将其安装到有机结构中仍然是一项艰巨的合成挑战。一种非常有效的逆合成方法是将来自三氟甲基的单个 C-F 键功能化。这一系列攻击的最新进展使三氟甲基芳烃的 C-F 活化成为可能，但将可访问的基序限制为仅苄基宝石-二氟化支架。相比之下，三氟乙酸盐的 C-F 活化将使它们能够用作双功能宝石-二氟亚甲基合成子。在此，我们报告了一种光化学介导的商品原料脱氟烷基化方法：三氟乙酸乙酯。使用我们之前开发的二芳基酮 HAT 催化剂确定了一种新的机制方法，以实现多种烯烃的加氢烷基化。此外，电化学研究表明，更具挑战性的自由基前体，即三氟乙酰胺，也可以通过协同路易斯酸/光化学活化进行功能化。最后，该方法为 FDA 批准的药物化合物的新型宝石-二氟类似物提供了一种简洁的合成方法。
• Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06265434B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of the formula 1: (wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.

  本发明涉及式1的吡咯烷化合物：（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n在此处定义），这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。具体来说，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。
• [EN] PYRROLIDINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS DE PYRROLIDINE DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DES CHIMIOKINES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000059503A1

  公开（公告）日：2000-10-12

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of formula (I) (wherein R?1, R2, R3, R4, R5, R6¿ and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.

  本发明涉及式(I)的吡咯烷化合物（其中R1，R2，R3，R4，R5，R6和n的定义如下），它们可用作趋化因子受体活性调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。
• EP1173170A4
  申请人：——

  公开号：EP1173170A4

  公开（公告）日：2002-05-29
• PYRROLIDINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1173170A1

  公开（公告）日：2002-01-23