1-[5-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2,2-di(phenylthio)-β-D-glycero-pentofuranosyl]thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[5-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2,2-di(phenylthio)-β-D-glycero-pentofuranosyl]thymine
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,3-bis(phenylsulfanyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₃₈H₄₀N₂O₄S₂Si
• 分子量: 680.964
• InChiKey: VCKWSQRHYIOMQI-WHMAPKLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2,2-di(phenylthio)-β-D-glycero-pentofuranosyl]thymine 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 以64%的产率得到1-((2R,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing 2'-3'-dideoxy-.beta.-nucleosides using

  摘要：

  2,3-二去氧-2,2-二(有机硫)-B-D-戊呋喃核苷嘧啶是合成2',3'-二去氧核苷的中间体，具有以下结构。其中R^4是羟基保护基；X是氧或氮，所述氮与氢原子、烷基或酰基结合；Y是氢、卤素、烷基、卤代烷基或卤代烯基；R^5是烷基、芳基烷基或芳基，其中芳基烷基或芳基被氢、卤素、硝基或烷氧基取代。上述中间体的产物2',3'-二去氧核苷可用作抗病毒剂。

  公开号：

  US05416204A1

文献信息

• Method for preparing 2'-3'-dideoxy-.beta.-nucleosides using
  申请人：Japan Tobacco, Incorporated

  公开号：US05416204A1

  公开（公告）日：1995-05-16

  2,3-Dideoxy-2,2-di(organothio)-B-D-pentofuranosyl-pyrimidines are disclosed as intermediates in the synthesis of 2', 3'-dideoxynucleosides and have the structure shown below. ##STR1## wherein R.sup.4 is a hydroxyl protecting group; X is oxygen or nitrogen, said nitrogen being bonded to a hydrogen atom, an alkyl or acyl group; Y is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl or haloalkenyl; and R.sup.5 is alkyl, aralkyl, or aryl wherein aralkkyl or aryl is substituted with hydrogen, halogen, nitro or alkoxy. 2', 3'-Dideoxynucleosides, products of the above intermediates, are useful as antiviral agents.

  2,3-二去氧-2,2-二(有机硫)-B-D-戊呋喃核苷嘧啶是合成2',3'-二去氧核苷的中间体，具有以下结构。其中R^4是羟基保护基；X是氧或氮，所述氮与氢原子、烷基或酰基结合；Y是氢、卤素、烷基、卤代烷基或卤代烯基；R^5是烷基、芳基烷基或芳基，其中芳基烷基或芳基被氢、卤素、硝基或烷氧基取代。上述中间体的产物2',3'-二去氧核苷可用作抗病毒剂。