3-(((3,4-dichlorophenyl)amino)methyl)-5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 3-(((3,4-dichlorophenyl)amino)methyl)-5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxan-6-yl)-3-(3,4-dichlorophenylaminomethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-thione；3-[(3,4-Dichloroanilino)methyl]-5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thione；3-[(3,4-dichloroanilino)methyl]-5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₂N₃O₃S
• 分子量: 410.281
• InChiKey: PVSJSYLKQHZOEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二噁烷-6-羧酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(((3,4-dichlorophenyl)amino)methyl)-5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  具有1,4-苯并二恶烷的1,3,4-恶二唑衍生物的新型曼尼希碱的合成及抗氧化活性

  摘要：

  合成了一系列新的具有1,4-苯并二恶烷（6a - 6ae）的1,3,4-恶二唑衍生物的曼尼希碱，并通过1 H NMR，ESI-MS和元素分析对其进行了表征。通过单晶X射线衍射进一步证实了6b的结构。使用2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH），2,2'-叠氮双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）阳离子自由基（ABTS +）和三价铁还原抗氧化剂能力（FRAP）清除测定。由于1,4-苯并二恶烷，1,3,4-恶二唑和取代的苯环的结合，它们中的大多数表现出良好的抗氧化活性。在上述所有这三种测定中，化合物6f和6e的自由基清除能力与常用的抗氧化剂BHT和Trolox相当。选择了7种具有代表性取代基或活性的化合物，用于化学模拟生物系统中的进一步测定-抑制微粒体脂质过氧化（LPO）并防止2,2'-偶氮双（2-prop基丙烷盐酸盐）（AAPH）诱导的DNA链断裂。其中6f和6e 被证明是最有效的抗氧化剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.002