(1-nitro-[2]naphthyl)-acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1-nitro-[2]naphthyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: (1-Nitro-[2]naphthyl)-essigsaeure-methylester；Methyl (1-nitro-2-naphthyl)acetate；methyl 2-(1-nitronaphthalen-2-yl)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: JCYUAMMDNBPRLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 、 (羧甲基)三甲基氯化铵甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以62%的产率得到(1-nitro-[2]naphthyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Base-mediated Reaction of Quaternary Ammonium Salts with Nitroarenes - Their Useful Functionalization via Vicarious Nucleophilic Substitution (VNS)

  摘要：

  来自铵盐1a-e与碱反应生成的铵叶立德与3-硝基吡啶衍生物2a-c和2-硝基噻吩（3）反应，分别形成邻位亲核取代（VNS）产物7、8或9。相应铵盐与碱和4-氯硝基苯（4）、硝基苯（5）或1-硝基萘（6）反应，也分别生成VNS产物10、11或12。在一些产物中，发生了烷氧基团7c的交换或氯被烷氧基8a,b取代的现象。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23546

文献信息

• Base-mediated Reaction of Quaternary Ammonium Salts with Nitroarenes - Their Useful Functionalization via Vicarious Nucleophilic Substitution (VNS)
  作者：Andrzej Jończyk、Anna Kowalkowska

  DOI：10.1055/s-2002-23546

  日期：——

  Ammonium ylides generated from ammonium salt 1a-e with a base react with derivatives of 3-nitropyridine 2a-c and 2-nitrothiophene (3) to form products of vicarious nucleophilic substitution (VNS) 7, 8, or 9 respectively. The products of VNS 10, 11, or 12 are also produced from the corresponding ammonium salts, a base and 4-chloro-nitrobenzene (4), nitrobenzene (5), or 1-nitronaphthalene (6), respectively. In a few products, an exchange of alkoxy group 7c or substitution of chlorine by alkoxyl 8a,b occured.

  来自铵盐1a-e与碱反应生成的铵叶立德与3-硝基吡啶衍生物2a-c和2-硝基噻吩（3）反应，分别形成邻位亲核取代（VNS）产物7、8或9。相应铵盐与碱和4-氯硝基苯（4）、硝基苯（5）或1-硝基萘（6）反应，也分别生成VNS产物10、11或12。在一些产物中，发生了烷氧基团7c的交换或氯被烷氧基8a,b取代的现象。