1,3,5R,8S-tetrahydroxy-5,6,7,8-tetrahydroxanthone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,5R,8S-tetrahydroxy-5,6,7,8-tetrahydroxanthone
• 英文别名: (1S,4R)-1,4,6,8-tetrahydroxy-1,2,3,4-tetrahydroxanthen-9-one
• 化学式: C₁₃H₁₂O₆
• 分子量: 264.235
• InChiKey: RAFRZYBVUBQNDL-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5R,8S-tetrahydroxy-5,6,7,8-tetrahydroxanthone 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-O-methyl-1,5,8-tris-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroxanthones from Mongolian medicinal plant Gentianella amarella ssp. acuta

  摘要：

  从蒙古族药用植物龙胆（Gentianella amarella ssp. acuta，龙胆科）的气生部分分离出两种四氢黄酮--1,3,5S,8S-四羟基-5,6,7,8-四氢黄酮（1）和1,3,5R,8S-四羟基-5,6,7,8-四氢黄酮（2），以及六种新的四氢黄酮苷--龙胆素A-F（3-8）。通过光谱分析、化学转化和 ECD 计算，阐明了 1-8 种物质的结构。其中，龙胆苷 A-C（3-5）分别为 1 的 8-O-β-d-葡萄糖苷、8-O-β-d-木糖苷和 1-O-β-d-葡萄糖苷；龙胆苷 D-F（6-8）分别为 2 的 8-O-β-d-木糖苷、1-O-β-d-葡萄糖苷和 3-O-β-d-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1007/s11418-016-1015-z
• 作为产物：
  描述：

  amarellin E 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 可得然胶 、 1,3,5R,8S-tetrahydroxy-5,6,7,8-tetrahydroxanthone
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroxanthones from Mongolian medicinal plant Gentianella amarella ssp. acuta

  摘要：

  从蒙古族药用植物龙胆（Gentianella amarella ssp. acuta，龙胆科）的气生部分分离出两种四氢黄酮--1,3,5S,8S-四羟基-5,6,7,8-四氢黄酮（1）和1,3,5R,8S-四羟基-5,6,7,8-四氢黄酮（2），以及六种新的四氢黄酮苷--龙胆素A-F（3-8）。通过光谱分析、化学转化和 ECD 计算，阐明了 1-8 种物质的结构。其中，龙胆苷 A-C（3-5）分别为 1 的 8-O-β-d-葡萄糖苷、8-O-β-d-木糖苷和 1-O-β-d-葡萄糖苷；龙胆苷 D-F（6-8）分别为 2 的 8-O-β-d-木糖苷、1-O-β-d-葡萄糖苷和 3-O-β-d-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1007/s11418-016-1015-z

文献信息

• Tetrahydroxanthones from Mongolian medicinal plant Gentianella amarella ssp. acuta
  作者：Shuangxin Lu、Naonobu Tanaka、Kazuyoshi Kawazoe、Kotaro Murakami、Davaadagva Damdinjav、Enkhjargal Dorjbal、Yoshiki Kashiwada

  DOI：10.1007/s11418-016-1015-z

  日期：2016.10

  Two tetrahydroxanthones, 1,3,5S,8S-tetrahydroxy-5,6,7,8-tetrahydroxanthone (1) and 1,3,5R,8S-tetrahydroxy-5,6,7,8-tetrahydroxanthone (2), and six new tetrahydroxanthone glycosides, amarellins A–F (3–8), were isolated from the aerial parts of a Mongolian medicinal plant Gentianella amarella ssp. acuta (Gentianaceae). The structures of 1–8 were elucidated on the basis of spectroscopic analysis, chemical conversion, and ECD calculation. Amarellins A–C (3–5) were assigned as 8-O-β-d-glucoside, 8-O-β-d-xyloside, and 1-O-β-d-glucoside of 1, respectively, while amarellins D–F (6–8) were elucidated to be 8-O-β-d-xyloside, 1-O-β-d-glucoside, and 3-O-β-d-glucoside of 2, respectively.

  从蒙古族药用植物龙胆（Gentianella amarella ssp. acuta，龙胆科）的气生部分分离出两种四氢黄酮--1,3,5S,8S-四羟基-5,6,7,8-四氢黄酮（1）和1,3,5R,8S-四羟基-5,6,7,8-四氢黄酮（2），以及六种新的四氢黄酮苷--龙胆素A-F（3-8）。通过光谱分析、化学转化和 ECD 计算，阐明了 1-8 种物质的结构。其中，龙胆苷 A-C（3-5）分别为 1 的 8-O-β-d-葡萄糖苷、8-O-β-d-木糖苷和 1-O-β-d-葡萄糖苷；龙胆苷 D-F（6-8）分别为 2 的 8-O-β-d-木糖苷、1-O-β-d-葡萄糖苷和 3-O-β-d-葡萄糖苷。