1,3,5S,8S-tetrahydroxy-5,6,7,8-tetrahydroxanthone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,5S,8S-tetrahydroxy-5,6,7,8-tetrahydroxanthone
• 英文别名: (1S,4S)-1,4,6,8-tetrahydroxy-1,2,3,4-tetrahydroxanthen-9-one
• 化学式: C₁₃H₁₂O₆
• 分子量: 264.235
• InChiKey: RAFRZYBVUBQNDL-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5S,8S-tetrahydroxy-5,6,7,8-tetrahydroxanthone 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-O-methyl-1,5,8-tris-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroxanthones from Mongolian medicinal plant Gentianella amarella ssp. acuta

  摘要：

  从蒙古族药用植物龙胆（Gentianella amarella ssp. acuta，龙胆科）的气生部分分离出两种四氢黄酮--1,3,5S,8S-四羟基-5,6,7,8-四氢黄酮（1）和1,3,5R,8S-四羟基-5,6,7,8-四氢黄酮（2），以及六种新的四氢黄酮苷--龙胆素A-F（3-8）。通过光谱分析、化学转化和 ECD 计算，阐明了 1-8 种物质的结构。其中，龙胆苷 A-C（3-5）分别为 1 的 8-O-β-d-葡萄糖苷、8-O-β-d-木糖苷和 1-O-β-d-葡萄糖苷；龙胆苷 D-F（6-8）分别为 2 的 8-O-β-d-木糖苷、1-O-β-d-葡萄糖苷和 3-O-β-d-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1007/s11418-016-1015-z
• 作为产物：
  描述：

  amarellin A 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 可得然胶 、 1,3,5S,8S-tetrahydroxy-5,6,7,8-tetrahydroxanthone
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroxanthones from Mongolian medicinal plant Gentianella amarella ssp. acuta

  摘要：

  从蒙古族药用植物龙胆（Gentianella amarella ssp. acuta，龙胆科）的气生部分分离出两种四氢黄酮--1,3,5S,8S-四羟基-5,6,7,8-四氢黄酮（1）和1,3,5R,8S-四羟基-5,6,7,8-四氢黄酮（2），以及六种新的四氢黄酮苷--龙胆素A-F（3-8）。通过光谱分析、化学转化和 ECD 计算，阐明了 1-8 种物质的结构。其中，龙胆苷 A-C（3-5）分别为 1 的 8-O-β-d-葡萄糖苷、8-O-β-d-木糖苷和 1-O-β-d-葡萄糖苷；龙胆苷 D-F（6-8）分别为 2 的 8-O-β-d-木糖苷、1-O-β-d-葡萄糖苷和 3-O-β-d-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1007/s11418-016-1015-z