5-methyl-N-(m-tolyl)benzo[d]thiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-methyl-N-(m-tolyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 5-methyl-N-(3-methylphenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• mdl: MFCD11535332
• 分子量: 254.356
• InChiKey: WFLVULGBZPIYQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(3-甲基苯基)硫脲 在 iodine/alumina 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以84 %的产率得到5-methyl-N-(m-tolyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  以碘-氧化铝 (I2-Al2O3) 为多相催化剂简捷合成 2-(芳基氨基)-1,3-苯并噻唑及其抗菌活性

  摘要：

  摘要 2-苯胺基-1,3-苯并噻唑的合成是通过在无溶剂条件下使N , N'-二芳基硫脲与碘-氧化铝反应实现的。筛选了合成的化合物的抗菌和抗真菌活性，并确定了它们对某些微生物菌株的最低抑制浓度。

  DOI：

  10.1134/s1070428023010141

文献信息

• 一种2-氨基苯并噻唑类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107311959B

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了一种2‑氨基苯并噻唑类化合物的制备方法。将异硫氰酸苯/萘酯和伯胺溶于溶剂中，加入催化剂碘和氧化剂，在80‑150℃条件下，进行一锅多步串联反应制得2‑氨基苯并噻唑类化合物。该合成方法原料价廉易得，反应条件温和，底物适用范围广，原子经济性高，符合绿色化学的要求，为2‑氨基苯并噻唑类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• Polymer-Supported Tribromide as a New Solid Phase and Recyclable Catalyst for the Synthesis of 2-(<i>N</i>-Arylamino)benzothiazoles Under Solvent-Free Microwave Irradiation Conditions
  作者：Lokendrajit Nahakpam、Brajakishor S. Chingakham、Warjeet S. Laitonjam

  DOI：10.1002/jhet.1928

  日期：2015.1

  The solid‐phase synthesis of 2‐(N‐arylamino)benzothiazoles is achieved by reacting substituted thioureas with polymer‐supported tribromide. A series of 2‐(N‐aryl)aminobenzothiazoles is prepared in high yields under microwave irradiation. The method has several advantages such as short reaction time, good yields, and environmentally benign procedure. Moreover, the catalyst could be recovered conventionally

  2-（N-芳基氨基）苯并噻唑的固相合成是通过使取代的硫脲与聚合物支撑的三溴化物反应来实现的。在微波辐射下高产率地制备了一系列2-（N-芳基）氨基苯并噻唑。该方法具有许多优点，例如反应时间短，产率高以及对环境有益的方法。而且，该催化剂可按常规方法回收并至少重复使用四次而不会损失活性。因此，根据绿色化学惯例合成一些2-（N-芳基氨基）苯并噻唑将是非常令人感兴趣的。
• <scp>Metal‐Free</scp> Synthesis of <scp>2‐Aminobenzothiazoles</scp> via <scp>I₂‐Catalyzed</scp> Tandem Cyclization Reaction of Amines and Carbon Disulfide
  作者：Ting Chen、Wei Feng、Ruitong Yang、Shanping Chen、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cjoc.202300610

  日期：2024.4.15

  A convenient approach for the construction of 2-aminobenzothiazoles via I2-catalyzed tandem cyclization reaction of amines and carbon disulfide has been developed. The present approach starts from simple and readily available starting materials, affording a series of 2-aminobenzothiazoles in up to 89% yields under metal-free conditions. In this work, C—H/N—H functionalization was achieved and multiple

  开发了一种通过 I 2催化胺和二硫化碳的串联环化反应构建 2-氨基苯并噻唑的简便方法。本方法从简单且易于获得的起始原料开始，在无金属条件下以高达 89% 的产率提供一系列 2-氨基苯并噻唑。在这项工作中，实现了C—H/N—H功能化，并在一锅中成功构建了多个C-杂键。
• Levi, 1924, p. 401
  作者：Levi

  DOI：——

  日期：——
• Hunter, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1926, vol. 45, p. 419
  作者：Hunter

  DOI：——

  日期：——