(E)-5-(prop-1-en-1-yl)benzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (E)-5-(prop-1-en-1-yl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 5-[(E)-prop-1-enyl]-1-benzothiophene
• 化学式: C₁₁H₁₀S
• 分子量: 174.266
• InChiKey: RBUYEGCICQKSFR-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(prop-1-en-1-yl)benzo[b]thiophene 、 反丁烯二腈 在 三(五氟苯基)硼烷 、 C₅₇H₆₅BrClF₅MoN₂O 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(E)-3-(benzo[b]thiophen-5-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  E-和Z-，二和三取代的烯基腈通过催化交叉复分解。

  摘要：

  腈存在于许多生物活性化合物中，属于有机化学中用途最广泛的官能团之一。尽管最近有许多显着的进步，但是，没有方法可用于制备二或三取代的烯基腈。涉及范围广并且可以以高立体异构体纯度递送所需产物的相关方法尤其缺乏。在这里，我们描述了几种有效的催化交叉复分解策略的发展，这些策略提供了直接进入相当大范围的Z-或E-二取代的氰基取代的烯烃或其相应的三取代变体的途径。取决于反应类型，基于钼的单芳氧基吡咯化物或氯化物（MAC）络合物可能是最佳选择。该方法的实用性，

  DOI：

  10.1038/s41557-019-0233-x

文献信息

• Cu-Catalyzed Asymmetric Aminoboration of <i>E</i>-Vinylarenes with ^<i>piv</i>ZPhos as the Ligand
  作者：Linglin Wu、Olga Zatolochnaya、Bo Qu、Ling Wu、Lucille A. Wells、Marisa C. Kozlowski、Chris H. Senanayake、Jinhua J. Song、Yongda Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03328

  日期：2019.11.15

  enantioselectivities up to >99:1 er under the optimized conditions. The utility of the current method was further established by rapid conversion of an adduct to a chiral benzo[f][1,4]oxazepine. A model for the stereochemistry of the asymmetric aminoboration process, which agrees with the experimental outcomes, was generated by computational analysis of the systems.

  报道了具有piv ZPhos作为配体的Cu催化的E-乙烯基芳烃的对映选择性氨基硼化。在优化的条件下，制备的对映体富集的氨基硼酸盐具有高达> 99：1的极佳区域选择性和对映体选择性。通过将加合物快速转化为手性苯并[ f ] [1,4]奥氮平，进一步建立了当前方法的实用性。通过系统的计算分析，生成了与实验结果相符的不对称氨基硼酸酯化过程立体化学模型。