fluorescein

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: fluorescein
• 英文别名: fluorescence；3',6'-Dihydroxy-4a',9a'-dihydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one；3',6'-dihydroxyspiro[2-benzofuran-3,9'-4a,9a-dihydroxanthene]-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₄O₅
• 分子量: 334.328
• InChiKey: OTXZLQWRCDOELX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorescein 、 间硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 fluorescein bis(3-nitrobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  一种肼可视化荧光探针分子及其制备方法

  摘要：

  本发明提供一种肼可视化荧光探针分子及其制备方法，采用将化合物4‑二甲氨基吡啶、1‑(3‑二甲氨基丙基)‑3‑乙基碳二亚胺盐酸盐、3‑R基苯甲酸和荧光素混合，室温条件下反应完全后，加入二氯甲烷溶剂，得到粗产物；将粗产物经正向硅胶色谱柱纯化，得到白色固体检测肼的荧光探针分子3‑氧代‑3H‑螺[异苯并呋喃‑1,9'‑氧杂蒽]‑3',6'‑二酰双(3‑R基苯甲酸酯)。当肼与荧光探针分子酯键反应，去除识别部分而将荧光发射中心分离，生成具有强列绿色荧光发射的荧光素，通过荧光颜色信号变化实现肼的定性检测。本发明制备过程简单，成本低，兼具优异的检测选择性和灵敏性，能够用于快速定性检测肼，具备广阔的应用前景。

  公开号：

  CN113321662A
• 作为产物：
  描述：

  [6'-(2-Ethynylbenzoyl)oxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl] 2-ethynylbenzoate 在 gold(III) chloride 、 水 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 异薰草素 、 fluorescein
  参考文献：
  名称：

  一种基于反应的金物种传感方案：（2-乙炔基）苯甲酸酯反应性部分的引入

  摘要：

  为了减轻在N-炔丙基-若丹明内酰胺传感系统中发现的副反应，我们基于亲核性设计了一种新颖的基于反应的金物质传感方案。荧光素（2-乙炔基）苯甲酸酯比其他金属离子具有更高的灵敏度，选择性地进行Au（III）促进的酯水解，其伴随pH 7.4 HEPES缓冲液的开启荧光变化。这项工作为开发具有改善感测性能的金探针提供了通用的反应性部分。

  DOI：

  10.1021/ol302291c

文献信息

• FLUORESCENT COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR USING THE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：Reed Michael W.

  公开号：US20130130402A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Low pKa fluorescent compounds, compositions that include the compounds, bioconjugates made from the compounds, and methods for making and using the compounds and bioconjugates.

  低pKa荧光化合物，包括这些化合物的组合物，由这些化合物制成的生物共轭物，以及制备和使用这些化合物和生物共轭物的方法。
• US7592341B2
  申请人：——

  公开号：US7592341B2

  公开（公告）日：2009-09-22
• [EN] ANTIBODY RECRUITMENT MOLECULES AND METHODS OF TREATING CANCER USING SAME<br/>[FR] MOLÉCULES DE RECRUTEMENT D'ANTICORPS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DU CANCER LES UTILISANT
  申请人：[en]MCMASTER UNIVERSITY

  公开号：WO2022178638A1

  公开（公告）日：2022-09-01

  The present disclosure relates generally to the field of cancer immunotherapy. More particularly, the present disclosure provides antibody recruitment molecules, pharmaceutical compositions comprising same and kits comprising same. The present disclosure also provides methods of treating cancer using the antibody recruitment molecules in combination with oncolytic virus therapy, and methods for enhancing the efficacy and/or reducing the toxicity of the oncolytic virus therapy.
• A Reaction-Based Sensing Scheme for Gold Species: Introduction of a (2-Ethynyl)benzoate Reactive Moiety
  作者：Hyewon Seo、Mi Eun Jun、Olga A. Egorova、Kyung-Ha Lee、Kyong-Tai Kim、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1021/ol302291c

  日期：2012.10.5

  novel reaction-based sensing scheme for gold species based on the alkynophilicity. A fluorescein (2-ethynyl)benzoate underwent Au(III)-promoted ester hydrolysis selectively over other metal ions with high sensitivity, which accompanies a turn-on fluorescence change in pH 7.4 HEPES buffer. The work offers a versatile reactive moiety for the development of gold probes with improved sensing properties

  为了减轻在N-炔丙基-若丹明内酰胺传感系统中发现的副反应，我们基于亲核性设计了一种新颖的基于反应的金物质传感方案。荧光素（2-乙炔基）苯甲酸酯比其他金属离子具有更高的灵敏度，选择性地进行Au（III）促进的酯水解，其伴随pH 7.4 HEPES缓冲液的开启荧光变化。这项工作为开发具有改善感测性能的金探针提供了通用的反应性部分。
• 一种肼可视化荧光探针分子及其制备方法
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN113321662A

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明提供一种肼可视化荧光探针分子及其制备方法，采用将化合物4‑二甲氨基吡啶、1‑(3‑二甲氨基丙基)‑3‑乙基碳二亚胺盐酸盐、3‑R基苯甲酸和荧光素混合，室温条件下反应完全后，加入二氯甲烷溶剂，得到粗产物；将粗产物经正向硅胶色谱柱纯化，得到白色固体检测肼的荧光探针分子3‑氧代‑3H‑螺[异苯并呋喃‑1,9'‑氧杂蒽]‑3',6'‑二酰双(3‑R基苯甲酸酯)。当肼与荧光探针分子酯键反应，去除识别部分而将荧光发射中心分离，生成具有强列绿色荧光发射的荧光素，通过荧光颜色信号变化实现肼的定性检测。本发明制备过程简单，成本低，兼具优异的检测选择性和灵敏性，能够用于快速定性检测肼，具备广阔的应用前景。