(1-bromo-2-naphthyl) 2-butenyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1-bromo-2-naphthyl) 2-butenyl ether
• 英文别名: 1-Bromo-2-but-2-enoxynaphthalene；1-bromo-2-but-2-enoxynaphthalene
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: VWTVBIFWYNRPPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-bromo-2-naphthyl) 2-butenyl ether 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到1-Ethylbenzo[e][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  一种通过顺序光诱导的自由基环化和脱卤化氢反应从烯丙基溴萘醚合成萘并[ b ]呋喃的方法

  摘要：

  已经开发了一种从烯丙基溴萘基醚有效合成萘并[ b ]呋喃的简单方法。该方法利用了涉及顺序自由基环化和脱卤化氢的新型光化学过程。由于光是一种容易获得的，不产生副产物的环保试剂，因此新工艺可作为绿色合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.056
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 1-溴-2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (1-bromo-2-naphthyl) 2-butenyl ether
  参考文献：
  名称：

  一种通过顺序光诱导的自由基环化和脱卤化氢反应从烯丙基溴萘醚合成萘并[ b ]呋喃的方法

  摘要：

  已经开发了一种从烯丙基溴萘基醚有效合成萘并[ b ]呋喃的简单方法。该方法利用了涉及顺序自由基环化和脱卤化氢的新型光化学过程。由于光是一种容易获得的，不产生副产物的环保试剂，因此新工艺可作为绿色合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.056

文献信息

• On the Reactivity of <i>o</i>-Lithioaryl Ethers:  Tandem Anion Translocation and Wittig Rearrangement
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、César Marcos、Marta Trabada

  DOI：10.1021/ol0258029

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text]. Allyl and benzyl 2-lithioaryl ethers, generated by bromine-lithium exchange in THF, undergo a new tandem anion translocation-[1,2]-Wittig rearrangement allowing the isolation of the corresponding benzylic alcohols.

  [反应：请参见文字]。在THF中通过溴-锂交换生成的烯丙基和苄基2-硫代芳基醚经过新的串联阴离子易位-[1,2] -Wittig重排，从而可以分离出相应的苄醇。
• An approach to the synthesis of naphtho[b]furans from allyl bromonaphthyl ethers employing sequential photoinduced radical cyclization and dehydrohalogenation reactions
  作者：Yusuke Suzuki、Yoshiki Okita、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.056

  日期：2014.5

  A simple method has been developed for the efficient synthesis of naphtho[b]furans from allyl bromonaphthyl ethers. The approach utilizes a novel photochemical process involving sequential radical cyclization and dehydrohalogenation. Because light is a readily available, environmentally friendly reagent that produces no by-products, the new process serves as a green synthetic method.

  已经开发了一种从烯丙基溴萘基醚有效合成萘并[ b ]呋喃的简单方法。该方法利用了涉及顺序自由基环化和脱卤化氢的新型光化学过程。由于光是一种容易获得的，不产生副产物的环保试剂，因此新工艺可作为绿色合成方法。