fluorescein-propargyl amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: fluorescein-propargyl amide
• 英文别名: 5-(N-(2-propyne)-formamide)-fluorescein；2-(3-Hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)-5-(prop-2-ynylcarbamoyl)benzoic acid；2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)-5-(prop-2-ynylcarbamoyl)benzoic acid
• 化学式: C₂₄H₁₅NO₆
• 分子量: 413.386
• InChiKey: FPEGOUFPRBRHGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorescein-propargyl amide 在 水 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-5-(prop-2-yn-1-ylcarbamoyl)benzoyl)piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Semisynthetic Fluorescent Sensor Protein for Glutamate

  摘要：

  We report the semisynthesis of a fluorescent glutamate sensor protein on cell surfaces. Sensor excitation at 547 nm yields a glutamate-dependent emission spectrum between 550 and 700 nm that can be exploited for ratiometric sensing. On cells, the sensor displays a ratiometric change of 1.56. The high sensitivity toward glutamate concentration changes of the sensor and its exclusive extracellular localization make it an attractive tool for glutamate sensing in neurobiology.

  DOI：

  10.1021/ja3002277
• 作为产物：
  描述：

  5-羧基荧光素 、 炔丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.33h， 以77%的产率得到fluorescein-propargyl amide
  参考文献：
  名称：

  TIACUMICIN DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBIOTICS

  摘要：

  该发明涉及一种符合以下式（1）的化合物，其中R1至R4和X彼此独立地是小的功能基团，R5是-OH，或者-O-Ln-Rap-Rbq-Lt-Rar-Rbs-Re，-O-Ln-Rbq-Rd-Lt-Rbs-Re，其中L是烷基连接物，Ra是酰基，羧基或羧酰胺，Rb是环状基团，Rd是聚醚连接物，Re是小的功能末端基团，荧光染料或抗生素，但该化合物不是fidaxomicin。此外，该发明涉及该化合物在治疗疾病中的应用，以及在治疗由耐药细菌引起的感染和/或细菌感染中的应用。

  公开号：

  EP3508492A1

文献信息

• [EN] FLUORESCENT BISPHOSPHONATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE BISPHOSPHONATES FLUORESCENTS
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2016161407A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Fluorescent probes based on N-heterocyclic bisphosphonates or their phosphonocarboxylate analogues are provided. The probes have variable spectroscopic properties, bone mineral binding affinities, and pharmacological activities. Methods for preparing the probes include the use of two complementary linking strategies, one involving an amino group and the other involving a chloride group as a precursor to an amino group. In other versions, bifunctional N-heterocyclic bisphosphonates are provided having an amino group and an azido group as linking moieties. In some versions, the linking chemistry allows attachment of a wide selection of fluorescent dyes in the visible to near-infrared range to any of three clinically important heterocyclic bisphosphonates.

  基于N-杂环双膦酸盐或其膦酸盐类似物的荧光探针已提供。这些探针具有可变的光谱特性、骨矿物结合亲和力和药理活性。制备这些探针的方法包括使用两种互补的连接策略，一种涉及氨基团，另一种涉及氯化物作为氨基团的前体。在其他版本中，提供了具有氨基团和偶氮基团作为连接基团的双功能N-杂环双膦酸盐。在某些版本中，连接化学允许将广泛选择的荧光染料附着在可见光到近红外范围内的三种临床重要的杂环双膦酸盐中的任何一种上。
• Synthesis of RNA 5′-Azides from 2′-<i>O</i>-Pivaloyloxymethyl-Protected RNAs and Their Reactivity in Azide–Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Marcin Warminski、Joanna Kowalska、Jacek Jemielity

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01591

  日期：2017.7.7

  Commercially available 2′-O-pivaloyloxymethyl (PivOM) phosphoramidites were employed in an SPS protocol for RNA 5′ azides. The utility of the N3-RNAs in CuAAC and SPAAC was demonstrated by RNA 5′ labeling, chemical ligation including fragment joining and cyclization, and bioconjugation. As a result, several new RNA conjugates that may be valuable tools for studies on biological events such as innate

  用于5S叠氮化物的SPS方案中使用了市售的2'- O-新戊酰氧基甲基（PivOM）亚磷酰胺。N 3 -RNA在CuAAC和SPAAC中的实用性通过RNA 5'标记，包括片段连接和环化的化学连接以及生物缀合得到证明。结果，获得了几种新的RNA偶联物，它们可能是研究生物学事件的有价值的工具，例如先天免疫应答（环状二核苷酸），转录后基因调控（环状RNA）或mRNA周转率（m 7 G上限的RNA）。 。
• Synthesis and Spectroscopic Characterization of Fluorophore-Labeled Oligospiroketal Rods
  作者：Anne Techen、Sylvia Czapla、Kristian Möllnitz、Dennis Budach、Pablo Wessig、Michael U. Kumke

  DOI：10.1002/hlca.201200616

  日期：2013.11

  attachment of the dyes was accomplished by 1,3‐dipolar cycloaddition between alkynes and azides (‘click’ reaction) and is a prime example for a novel class of sensor constructs. Especially, the attachment of two (different) fluorophores on opposite sides of the molecular rods paves the way to new sensor systems with less bulky (compared to the conventional DNA‐ or protein‐based concepts), nevertheless rigid

  研究了由完善的荧光团与基于螺烷型结构的刚性分子棒组成的荧光探针在不同溶剂条件下的荧光性质。染料的附着是通过炔烃与叠氮化物之间的1,3-偶极环加成反应（“点击”反应）完成的，这是新型传感器构造的一个主要例子。特别是，对分子杆的相对侧的两个（不同的）的荧光团的附接铺平了道路到新的传感器系统与体积较小（相对于传统的基于DNA或蛋白质的概念），不过刚性间隔构建体，例如，用于基于FRET的传感应用。在MeOH中进行了详细的光物理特性（和基本的H 2 O / MeOH混合物），用于我的含羧基）杆构建体，II），含羧基杆构建体III）同时含有羧基和羧基杆构建体，和IV）杆构建体含有pyr和per部分。对于每种染料（对），合成并研究了具有不同螺环单元数的两个杆长。棒构建体在集合以及单分子荧光实验中针对i）特定棒染料和ii进行了表征）染料染料相互作用。除了MeOH和MeOH / NaOH外，还在胶束系统
• Reagents and Methods for Appending Functional Groups to Proteins
  申请人：Raines Ronald T.

  公开号：US20080020942A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Methods and reagents for site-selective functionalization of peptides and proteins. The methods most generally involve the reaction of a thioester with hydrazine. Reagents include bifunctional reagents of formula: H 2 N—NH—CH 2 -M-L-FG and salts thereof where M is a single bond or a chemical group carrying a non-bonding electron pair, such as —C(O)NR′—, where R′ is H, or an alkyl or aryl group; L is an optional linker group as described above; and FG is a functional group having reactivity that is orthongonal to that of the hydrazine group. FG can, among others, be an azide, alkenyl, alkynyl, nitrile (—CN) or triazole group and is preferably an azide group (—N 3 ). Methods and reagents can, for example, be combined with intein-mediated protein splicing to link proteins or fragments thereof to various chemical species or to a surface. Surface immobilization of proteins via the methods herein results in immobilized proteins which substantially retain biological activity and is thus useful for the generation of peptide or protein microarrays. Kits for functionalization and/or immobilization of peptides and proteins are provided as well as microarrays of peptides, proteins or both.

  用于位点选择性肽和蛋白质的官能化的方法和试剂。这些方法通常涉及用肼与硫酯反应。试剂包括具有以下公式的双官能试剂：H2N—NH—CH2-M-L-FG和其盐，其中M是单键或带有非配对电子对的化学基团，例如—C（O）NR′—，其中R′是H，或者是烷基或芳基基团；L是可选的连接基团，如上所述；FG是具有与肼基反应不同的反应性的官能基团。FG可以是偶氮基，烯基，炔基，腈（—CN）或三唑基团等，最好是偶氮基（—N3）。例如，这些方法和试剂可以与肽内介导的蛋白质剪接结合，将蛋白质或其片段链接到各种化学物种或表面上。通过本文中所述的方法进行表面固定的蛋白质具有显著保留生物活性的特点，因此可用于生成肽或蛋白质微阵列。提供了用于肽和蛋白质的官能化和/或固定化的试剂盒以及肽、蛋白质或两者的微阵列。
• Macrophage-targeting oligopeptides from <i>Mortierella alpina</i>
  作者：Jacob M. Wurlitzer、Aleksa Stanišić、Sebastian Ziethe、Paul M. Jordan、Kerstin Günther、Oliver Werz、Hajo Kries、Markus Gressler

  DOI：10.1039/d2sc00860b

  日期：——

  substrate specificity of respective adenylation (A) domains indicated a substrate-tolerant enzyme with an unusual, inactive C-terminal NRPS module. Specificity-based precursor-directed biosynthesis yielded 20 new congeners produced by a single enzyme. Moreover, MalA incorporates artificial, click-functionalised amino acids which allowed postbiosynthetic coupling to a fluorophore. The fluorescent malpinin conjugate

  早期分化的真菌（例如被孢霉属）的天然产物领域在很大程度上是未开发的。在这里，催化表面活性生物表面活性剂malpinins生物合成的非核糖体肽合成酶（NRPS）MalA已被鉴定和生化表征。对各个腺苷酸化 (A) 结构域的底物特异性的研究表明，一种具有不寻常的、无活性的 C 末端 NRPS 模块的底物耐受酶。基于特异性的前体定向生物合成产生了由单一酶产生的 20 种新同系物。此外，MalA 结合了人工的、点击功能化的氨基酸，允许后生物合成偶联到荧光团上。荧光malpinin偶联物通过以下途径穿透哺乳动物细胞膜吞噬作用介导的机制，表明被孢霉寡肽作为定向细胞靶向的载体肽。目前的研究表明，底物特异性测试是一种强大的工具，可以识别灵活的 NRPS 模块，并强调基础真菌是药物应用中化学易处理化合物的储存库。