dimethyl 1-(3-(phenylmethyl)-bicyclo<1.1.1>pentyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-(3-(phenylmethyl)-bicyclo<1.1.1>pentyl)phosphonate
• 英文别名: 1-Benzyl-3-dimethoxyphosphorylbicyclo[1.1.1]pentane
• 化学式: C₁₄H₁₉O₃P
• 分子量: 266.277
• InChiKey: VSFRCBVSTXANSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-(3-(phenylmethyl)bicyclo<1.1.1>pentyl)phosphonite 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 异辛烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以6 mg的产率得到dimethyl 1-(3-(phenylmethyl)-bicyclo<1.1.1>pentyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [1.1.1]丙烷与三配位磷分子的自由基链反应。双环[1.1.1]戊-1-基自由基高反应性的证据

  摘要：

  三取代的双环[1.1.1]戊-1-基自由基(5)，由自由基加成到[1.1.1]丙烷(1)产生，被发现具有与三配位磷分子反应的高倾向。例如，3-乙基双环[1.1.1]戊-1-基自由基(5d)在自由基Arbuzov过程中与(EtO)3P反应生成3-乙基双环[1.1.1]戊-1-基膦酸二甲酯(13). 相比之下，乙基自由基不与 (EtO)3P 反应生成 EtP(O)(OEt)2。然而，高度反应性的苯基自由基会产生 PhP(O)(OEt)2。此外，正戊基双环[1.1.1]戊-1-基自由基(5b)对n-C5H11P(OMe)2的攻击导致自由基取代过程，产生二甲基3-正戊基[1.1.1 ]双环戊基-1-基亚膦酸酯(7b)和伯烷基n-C5H11•。因此，5具有与三配位磷键合的倾向，该倾向大于伯烷基基团的键合倾向并且与苯基基团的键合倾向相似。发现 2-benzyl-4-methyl-1,3,2-dioxaphospholane

  DOI：

  10.1021/ja962287z

文献信息

• Free Radical Chain Reactions of [1.1.1]Propellane. High Affinity of Bicyclo[1.1.1]pent-1-yl Radicals for Three-Coordinate Phosphorus Molecules
  作者：Kevin P. Dockery、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/ja00101a076

  日期：1994.11
• Dockery Kevin P., Bentrude Wesley G., J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 22, S 10332-10333
  作者：Dockery Kevin P., Bentrude Wesley G.

  DOI：——

  日期：——
• Free Radical Chain Reactions of [1.1.1]Propellane with Three-Coordinate Phosphorus Molecules. Evidence for the High Reactivity of the Bicyclo[1.1.1]pent-1-yl Radical
  作者：Kevin P. Dockery、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/ja962287z

  日期：1997.2.1

  Three-substituted bicyclo[1.1.1]pent-1-yl radicals (5), generated from additions of radicals to [1.1.1]propellane (1), are found to have high propensities to react with three-coordinate phosphorus molecules. For example, the 3-ethylbicyclo[1.1.1]pent-1-yl radical (5d) reacts with (EtO)3P in a free-radical Arbuzov process to yield dimethyl 3-ethylbicyclo[1.1.1]pent-1-ylphosphonate (13). By contrast

  三取代的双环[1.1.1]戊-1-基自由基(5)，由自由基加成到[1.1.1]丙烷(1)产生，被发现具有与三配位磷分子反应的高倾向。例如，3-乙基双环[1.1.1]戊-1-基自由基(5d)在自由基Arbuzov过程中与(EtO)3P反应生成3-乙基双环[1.1.1]戊-1-基膦酸二甲酯(13). 相比之下，乙基自由基不与 (EtO)3P 反应生成 EtP(O)(OEt)2。然而，高度反应性的苯基自由基会产生 PhP(O)(OEt)2。此外，正戊基双环[1.1.1]戊-1-基自由基(5b)对n-C5H11P(OMe)2的攻击导致自由基取代过程，产生二甲基3-正戊基[1.1.1 ]双环戊基-1-基亚膦酸酯(7b)和伯烷基n-C5H11•。因此，5具有与三配位磷键合的倾向，该倾向大于伯烷基基团的键合倾向并且与苯基基团的键合倾向相似。发现 2-benzyl-4-methyl-1,3,2-dioxaphospholane