(Z)-3-benzylidenedihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (Z)-3-benzylidenedihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one
• 英文别名: (3Z)-3-benzylidenethian-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: NDCRTSMQMOOMET-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 苯甲醛 在 N,N-二甲基三甲基硅胺 、 iron oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到(Z)-3-benzylidenedihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4 纳米粒子作为一种高效且磁性可恢复的催化剂，用于在无溶剂条件下合成 α,β-不饱和杂环和环状酮

  摘要：

  摘要 开发了一种高效、绿色的合成环和杂环酮单芳基的方法。该反应在无溶剂条件下在催化量的纳米磁铁矿 (Fe3O4) 存在下进行。使用外部磁铁可以轻松去除催化剂。产物的结构由它们的 1H NMR、13C NMR、红外光谱和质谱推断。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.786089

文献信息

• Proline-Catalyzed Ketone-Aldehyde Aldol Reactions are Accelerated by Water
  作者：Petri Pihko、Annika Nyberg、Annina Usano

  DOI：10.1055/s-2004-831296

  日期：——

  Proline-catalyzed aldol reactions between acetone or 4-thianone and different aldehydes are accelerated by addition of 1-10 equivalents of water to the reaction medium, allowing stoichiometric aldol reactions to proceed at acceptable rates.

  脯氨酸催化的丙酮或四氢噻吩-4-酮与不同醛之间的羟醛反应，通过向反应体系中添加1-10当量的水，可以加速反应进程，使得定量羟醛反应能够在可接受的速率下进行。
• An Efficient Procedure for the Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones and Its Application to Heterocyclic Systems
  作者：Mohammad Mojtahedi、M. Abaee、Mehdi Khakbaz、Tooba Alishiri、Maedeh Samianifard、A. Mesbah、Klaus Harms

  DOI：10.1055/s-0031-1289571

  日期：2011.12

  An efficient and room-temperature procedure is developed for high yield synthesis of novel α,β-unsaturated derivatives of thiopyran 3 directly from ketone 1 and various aldehydes in the presence of catalytic quantities of TMSNMe2 and MgBr2˙OEt2 under solvent-free conditions. The main advantage of the procedure is that the formation of the undesired bis by-products is minimized. In addition, the procedure

  一种有效的和室温过程，噻喃的β不饱和衍生物为新颖α的高收率合成开发3从酮直接1和各种醛在TMSNMe的催化量存在2和MgBr 2 OET 2下的无溶剂条件。该方法的主要优点是使不希望的双副产物的形成最小。另外，该方法适用于其他可烯化的碳环和非环酮。 α，β-不饱和酮-噻喃-4-酮-溴化镁醚化物-醛醇缩合