ethyl 3-butenylcarbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-butenylcarbonate
• 英文别名: 3-butenyl ethyl carbonate；but-3-en-1-yl ethyl carbonate；But-3-enyl Ethyl Carbonate
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: ITTRDLLFMNAORT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-butenylcarbonate 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 异丙基氯化镁 作用下， 生成 α-甲基-γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  XTi(Oi-Pr)3(X = Cl, Oi-Pr)/2i-PrMgBr 试剂介导的分子内亲核酰基取代反应。从不饱和化合物有效合成官能化有机钛化合物

  摘要：

  用低价钛试剂二异丙氧基（η2-丙烯）钛 (1) 处理炔属或烯属碳酸酯和酯，该试剂很容易通过 Ti(Oi-Pr)4 或 ClTi(Oi-Pr)3 与 2i- PrMgX 导致分子内亲核酰基取代 (INAS) 反应以提供具有羰基官能团的有机钛化合物，产率良好至极好。因此，用1处理烷基炔基碳酸酯2或烷基链烯基碳酸酯4得到具有内酯和/或酯基团的有机钛化合物。类似地，羧酸的烷基炔酸酯 10 或炔基酯 14 与 1 反应，分别得到具有环状或无环酮基团的有机钛化合物。因此，该反应在水解后提供来自 2 的五元或六元 α-亚烷基内酯和/或 α，β-不饱和酯，

  DOI：

  10.1021/ja953497z
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-butenylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  RuHCl(CO)(PPh3)3-催化高烯丙基硅醚和碳酸酯异构化为烯丙基硅醚和碳酸酯

  摘要：

  以RuHCl(CO)(PPh 3 ) 3为催化剂，研究了高烯丙基甲硅烷基醚和碳酸酯的选择性烯烃异构化反应。虽然在氧原子 α 位的芳基或烷基取代基导致选择性转化为烯丙基甲硅烷基醚，但在 α 位没有取代基导致异构化为烯醇甲硅烷基醚。相反，无论 α 位的取代基如何，高烯丙基碳酸酯的异构化都会选择性地生成相应的碳酸烯丙酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201394

文献信息

• Selectivity in the Ruthenium-Catalyzed Alder Ene Reactions of Di- and Triynes
  作者：Eun Jin Cho、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja0719430

  日期：2007.5.1

  Ruthenium-catalyzed Alder ene reactions between diynes and triynes with terminal alkenes gave the corresponding enynes and enediynes with high regio- and site-selectivity. The selectivity profile clearly indicates that one of the alkynyl moieties of 1,3-diynes not participating in the reaction determines the regiochemistry, whereas the interplay between steric hindrance and polar substituents at the

  钌催化二炔和三炔与末端烯烃之间的阿尔德烯反应得到相应的具有高区域和位点选择性的烯炔和烯二炔。选择性曲线清楚地表明，不参与反应的 1,3-二炔的炔基部分之一决定了区域化学，而炔丙基位点上的空间位阻和极性取代基之间的相互作用决定了位点选择性。
• Synthesis of β,β-Disubstituted Vinyl Boronates via the Ruthenium-Catalyzed Alder Ene Reaction of Borylated Alkynes and Alkenes
  作者：Eric C. Hansen、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja0424629

  日期：2005.3.1

  Ruthenium-catalyzed Alder ene reactions between borylated alkynes and terminal alkenes give the corresponding β,β-disubstituted vinyl boronates with high selectivity for the branched isomer. The stereochemistry of the vinyl boronate moiety was the result of a formal trans addition of the ene subunit across the alkyne, which is the opposite stereochemical outcome observed for other internal alkynes

  硼化炔烃和末端烯烃之间的钌催化阿尔德烯反应产生相应的 β,β-二取代乙烯基硼酸酯，对支化异构体具有高选择性。乙烯基硼酸酯部分的立体化学是烯亚基在炔烃上正式反式加成的结果，这与其他内部炔烃观察到的立体化学结果相反。
• Photoreaction of [MoH4(Ph2PCH2CH2PPh2)2] with allyl carbonates to give hydridocarbonatomolybdenum(II) complexes; X-ray crystal structure of a seven-co-ordinate molybdenum(II) complex [MoH(O2COEt)(Ph2PCH2CH2PPh2)2]
  作者：Takashi Ito、Kazuaki Hamamoto、Susumu Kurishima、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1039/dt9900001645

  日期：——

  Reaction of [MoH4(dppe)2](1)(dppe = Ph2PCH2CH2PPh2) with allyl alkyl carbonates R′O2COCH2CHCH2(R′= Me or Et) in benzene under irradiation with a high-pressure mercury lamp afforded [MoH(O2COR′)(dppe)2](2) together with propene and H2. The seven-co-ordinate complexes (2) were characterized spectroscopically as having a pentagonal-bipyramidal structure in solution and the X-ray crystal structure of (2; R = Et)

  [MoH 4（dppe）2 ]（1）（dppe = Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）与碳酸烯丙基烷基酯R'O 2 COCH 2 CH CH 2（R'= Me或Et）在苯中的反应用高压汞灯用丙烯和H 2一起提供[MoH（O 2 COR'）（dppe）2 ]（2）。七坐标复合物（2）进行了表征光谱具有在溶液中的五边形双锥结构和X的射线晶体结构（2; R = Et）已确定：三斜线，空间群P具有a = 16.400（6），b = 18.828（7），c = 11.821（3）Å，α= 96.22（3），β= 99.47（3）， γ＝ 128.76（2）°，Z＝ 2，R＝ 0.057。它具有非常扭曲的五边形-双锥体结构，具有两个磷原子，氢化物和构成五边形碳酸盐的碳酸盐配体的两个氧，其中最后两个配体相互反式。
• Stereocontrolled synthesis of 2-alkenyl-4-methylene tetrahydropyrans
  作者：Eric C. Hansen、Daesung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.063

  日期：2004.9

  A variety of 2-alkenyl-4-methylene tetrahydropyrans were synthesized via consecutive transition metal-catalyzed bond forming processes. In this approach, ruthenium-catalyzed coupling of homoallylic carbonates and homopropargylic alcohols generates substrates containing the requisite functionality for a palladium-mediated cyclization, thereby providing concise access to the target structures. The installation

  通过连续的过渡金属催化的键形成过程合成了各种2-烯基-4-亚甲基四氢吡喃。在这种方法中，钌催化的均烯丙基碳酸酯和均丙炔醇的偶联生成的底物包含钯介导的环化所需的官能度，从而为目标结构提供了简洁的通道。使用烯烃交叉复分解方法实现在C-2位的三取代烯烃的安装。
• Total Synthesis of (−)-Dactylolide
  作者：Sang Young Yun、Eric C. Hansen、Ivan Volchkov、Eun Jin Cho、Wai Yip Lo、Daesung Lee

  DOI：10.1002/anie.201001681

  日期：——