1-(benzofuran-2-yl)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(benzofuran-2-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(1-Benzofuran-2-yl)prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: ZZBWQLJDYOBEKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzofuran-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到1-(benzofuran-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于烯丙醇异构化成酮的 KOtBu/DMSO 催化系统

  摘要：

  烯丙醇的异构化是有机合成中的一个重要转变，因为它提供了一种以原子经济方式获得羰基化合物的途径。因此，研究人员试图开发用于烯丙醇异构化的有效催化体系。在本文中，报道了一种 KO t Bu/DMSO 催化体系的开发，该体系能够实现多种烯丙醇的异构化，而此前报道的体系无法应用于这些催化体系。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200052
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]呋喃-2-甲醛 、 乙烯基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(benzofuran-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称 1,4-二酮衍生 (Z)-单甲硅烷基烯醇醚的区域和非对映选择性合成通过甲硅氧烯丙基钾中间体

  摘要：

  本文描述了使用（三甲基甲硅烷基）甲基钾作为碱，从 1-芳基烯丙氧基硅烷和 Weinreb 酰胺中区域和非对映选择性合成不对称的 1,4-二酮衍生的 ( Z )-单甲硅烷基烯醇醚。1-芳基烯丙氧基硅烷金属化生成甲硅烷氧基烯丙基钾是这一转变的关键步骤。产品可以转化为多种 α-单官能化不对称 1,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/d2cc07097a

文献信息

• Rhenium-Catalyzed 1,3-Isomerization of Allylic Alcohols: Scope and Chirality Transfer
  作者：Christie Morrill、Gregory L. Beutner、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo061436l

  日期：2006.9.1

  The scope of the triphenylsilyl perrhennate (O3ReOSiPh3, 1) catalyzed 1,3-isomerization of allylic alcohols has been thoroughly explored. It was found to be effective for a wide variety of secondary and tertiary allylic alcohol substrates bearing aryl, alkyl, and cyano substituents. Two general reaction types were found which gave high levels of product selectivity: those driven by formation of an

  的三苯基perrhennate的（范围ø 3 ReOSiPh 3，1）催化的烯丙基醇的1,3-异构化已得到彻底探索。已发现对于具有芳基，烷基和氰基取代基的多种仲和叔烯丙基醇底物是有效的。发现了两种提供高水平产物选择性的常规反应类型：那些是通过形成扩展的共轭体系驱动的，以及是由特定异构体的选择性甲硅烷基化驱动的。研究了在各种底物上的手性转移效率，并发现了可以形成高对映选择性的仲和叔烯丙基醇的条件。考虑到围绕烯丙基系统周围的取代基的性质的选择性趋势表明，这是用于烯丙基醇合成的可靠且可预测的方法。
• Phosphine-catalysed asymmetric dearomative formal [4+2] cycloadditions of 3-benzofuranyl vinyl ketones
  作者：Ben-Xian Xiao、Bo Jiang、Xue Song、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/c9cc00386j

  日期：——

  stereoselective domino Rauhut–Currier/Michael addition process of 3-benzofuranyl vinyl ketones and 3-olefinic (7-aza)oxindoles can be realised via catalysis by a chiral bifunctional phosphine, furnishing the previously unreported direct asymmetric dearomative reaction of benzofuran substrates tethered to a carbonyl group in a formal [4+2] cycloaddition manner. An array of hydrodibenzofuran derivatives with dense

  与吲哚底物的催化不对称脱芳香反应相反，类似苯并呋喃衍生物的反应很少被研究。在这里我们报告说，3-苯并呋喃基乙烯基酮和3-烯烃（7-氮杂）恶吲哚的立体选择性多米诺骨牌的Rauhut-Currier / Michael加成过程可以通过手性双官能膦催化来实现，从而提供了以前未报道的直接的不对称脱芳香反应。苯并呋喃底物以正式的[4 + 2]环加成方式束缚在羰基上。通常以优异的非对映选择性和对映选择性（高达> 19：1 dr，> 99％ee）构建一系列具有高取代度的氢二苯并呋喃衍生物。
• Part 2. Notch-sparing γ-secretase inhibitors: The study of novel γ-amino naphthyl alcohols
  作者：Han-Xun Wei、Dai Lu、Vivien Sun、Jing Zhang、Yongli Gu、Pamela Osenkowski、Wenjuan Ye、Dennis J. Selkoe、Michael S. Wolfe、Corinne E. Augelli-Szafran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.042

  日期：2016.5

  the amyloid precursor protein (APP) by γ-secretase. At the beginning of a series of studies from our laboratories, a series of novel γ-amino alcohols (1) were found to possess γ-secretase inhibitory activity and Notch-sparing effects. A new one-pot synthesis of γ-amino alcohols and the structure–activity relationship (SAR) of these analogs will be discussed.

  阿尔茨海默病的一种治疗方法是抑制 γ-分泌酶对淀粉样前体蛋白 (APP) 的切割。在我们实验室的一系列研究开始时，发现一系列新型 γ-氨基醇 ( 1 ) 具有 γ-分泌酶抑制活性和 Notch 保留作用。将讨论 γ-氨基醇的新一锅合成以及这些类似物的构效关系 (SAR)。
• Manganese-Catalyzed Ring-Opening Coupling Reactions of Cyclopropanols with Enones
  作者：Yong-Hui Zhang、Wen-Wei Zhang、Ze-Yu Zhang、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01703

  日期：2019.7.5

  A manganese-catalyzed ring-opening coupling reaction of cyclopropanols with enones for the facile and efficient preparation of 1,6-diketones is described. A wide array of synthetically important 1,6-diketones bearing manifold functional groups are obtained with up to 93% yield. These reactions feature broad substrate scopes, environmentally benign conditions, inexpensive catalyst, and operational simplicity

  描述了锰催化的环丙醇与烯酮的开环偶联反应，用于快速有效地制备1,6-二酮。获得具有歧管官能团的各种各样的合成重要的1，6-二酮，收率高达93％。这些反应具有广泛的底物范围，环境友好的条件，廉价的催化剂和操作简便的特点。
• Sulfinate-Engaged Nucleophilic Addition Induced Allylic Alkylation of Allenoates
  作者：Ling-Zhi Lin、Yuan-Yuan Che、Peng-Bo Bai、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02728

  日期：2019.9.20

  strategically novel Pd-catalyzed nucleophilic addition induced allylic alkylation reaction (NAAA) of allenoates has been successfully accomplished. By judiciously integrating ZnCl2-promoted Michael addition with Pd-catalyzed allylic alkylation, allenoates readily undergo allyl-sunfonylation at the internal double bond, thus providing a straightforward avenue for the rapid assembly of a host of structurally

  成功实现了战略上新颖的钯催化的脲基甲酸酯的亲核加成诱导的烯丙基烷基化反应（NAAA）。通过明智地整合ZnCl2促进的Michael加成反应和Pd催化的烯丙基烷基化反应，烯丙酸酯易于在内部双键处进行烯丙基-sunfonylation，从而为许多结构多样的α-烯丙基-β-磺酰基- 3-烯酸酯衍生物。由于Pd / Zn双金属系统之间的协同相互作用，该转化的成功得益于对每个基本步骤的反应动力学的精细控制，从而抑制了直接烯丙基磺酰化或抑制了其中原位生成的酯烯酸酯中间体的过早淬灭。此外，