4-methoxy-N-(naphthalen-2-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxy-N-(naphthalen-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-naphthalen-2-ylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD01343722
• 分子量: 313.377
• InChiKey: FVNKTTNFZIEPLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(naphthalen-2-yl)benzenesulfonamide 、 3-(methylsulfinyl)thiophene 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以72%的产率得到4-methoxy-N-(1-(3-(methylsulfanyl)thiophen-2-yl)naphthalen-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过σ重排从芳基亚砜和磺酰苯胺无金属合成联芳基

  摘要：

  用三氟乙酸酐处理芳基亚砜和磺酰苯胺导致相应的不对称联芳基的无脱水金属结构。反应将通过以下步骤进行：（1）用酸酐活化芳基亚砜，（2）中断所得芳基s与磺酰苯胺的Pummerer反应，（3）[3,3]σ重排以裂解瞬态S–N键并形成预期的联芳基C–C键，以及（4）整体芳构化。氨基保护基的选择是至关重要的，并且只有N-磺酰苯胺，即磺酰苯胺可以参与联芳基的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131232
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenesulfonyl azide 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methoxy-N-(naphthalen-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-free synthesis of 2-aminonaphthalenes by intramolecular transannulation of 1-sulfonyl-4-(2-alkenylphenyl)-1,2,3-triazoles

  摘要：

  通过 1-磺酰基-4-(2-烯基苯基)-1,2,3-三唑的分子内转annulation，以拟议的酮亚胺为关键中间体，实现了 2-氨基萘的简便无金属合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob00637c

文献信息

• Metal-free synthesis of 2-aminonaphthalenes by intramolecular transannulation of 1-sulfonyl-4-(2-alkenylphenyl)-1,2,3-triazoles
  作者：Ze-Feng Xu、Xing Yu、Dongdong Yang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/c7ob00637c

  日期：——

  A facile metal-free synthesis of 2-aminonaphthalenes by intramolecular transannulation of 1-sulfonyl-4-(2-alkenylphenyl)-1,2,3-triazoles was realized with the proposed ketenimine as the key intermediate.

  通过 1-磺酰基-4-(2-烯基苯基)-1,2,3-三唑的分子内转annulation，以拟议的酮亚胺为关键中间体，实现了 2-氨基萘的简便无金属合成。
• Metal-free synthesis of biaryls from aryl sulfoxides and sulfonanilides via sigmatropic rearrangement
  作者：Akira Yoshida、Koichi Okamoto、Tomoyuki Yanagi、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131232

  日期：2020.12

  dehydrative metal-free construction of the corresponding unsymmetrical biaryls. The reaction would proceed via (1) the activation of aryl sulfoxide with the anhydride, (2) interrupted Pummerer reaction of the resulting arylsulfonium with sulfonanilide, (3) [3,3] sigmatropic rearrangement to cleave the transient S–N bond and to form the prospective biaryl C–C bond, and (4) global aromatization. The

  用三氟乙酸酐处理芳基亚砜和磺酰苯胺导致相应的不对称联芳基的无脱水金属结构。反应将通过以下步骤进行：（1）用酸酐活化芳基亚砜，（2）中断所得芳基s与磺酰苯胺的Pummerer反应，（3）[3,3]σ重排以裂解瞬态S–N键并形成预期的联芳基C–C键，以及（4）整体芳构化。氨基保护基的选择是至关重要的，并且只有N-磺酰苯胺，即磺酰苯胺可以参与联芳基的形成。