2-(2-methylhydrazono)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2-methylhydrazono)acetic acid
• 英文别名: 2-(Methylhydrazinylidene)acetic acid；2-(methylhydrazinylidene)acetic acid
• 化学式: C₃H₆N₂O₂
• 分子量: 102.093
• InChiKey: LPYZGSLBVZKFNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylhydrazono)acetic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以18.4 %的产率得到2-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  在 C-21 处具有新型药效团的神经活性类固醇的合成和评估可以确定具有有利 PK 谱和更高 EC50 和 Emax 的化合物作为 GABAA 受体的 PAM

  摘要：

  Zuranolone （SAGE-217） 是一种神经活性类固醇 （γ-氨基丁酸）A （GABAA） 受体阳性变构调节剂 （PAM），是 FDA 于 2023 年批准的第一个口服药物，用于治疗产后抑郁症 （PPD） 患者。SAGE-217 有一个“黑框”警告，会损害驾驶或从事其他潜在危险活动的能力。此外，SAGE-217 可引起嗜睡和意识模糊等 CNS 抑制作用、自杀念头和行为以及胚胎-胎儿毒性。基于 SAGE-217 的构效关系 （SAR），设计并合成了 28 种在 C-21 调节的 SAGE-217 衍生物下具有新型药效团的神经活性类固醇。通过突触 α1β2γ2 GABAA 受体和突触外 α4β3δ GABAA 受体细胞测定评价生物活性。最佳化合物 S28 在突触外 GABAA 受体上表现出比 SAGE-217 更有效的效力和相似的疗效。与上述不同，化合物 S28 对突触 GABAA 受体的效力与

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116602
• 作为产物：
  描述：

  甲基肼硫酸盐 、 乙醛酸 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到2-(2-methylhydrazono)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF SYNTHESIZING 1,2,4-TRIAZOLE-3-THIONE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  本发明公开了一种合成1,2,4-三唑-3-硫醇化合物及其中间体的方法。该方法包括将肼与乙醛酸反应形成肼酮乙酸中间体，然后将后者与硫氰酸盐反应得到1,2,4-三唑-3-硫醇化合物。本方法所涉及的原材料易得，反应在区域选择性方面非常具体，产生的副产物很少且产率高。既无需特殊设备，也无需高真空、高温、无水和无氧操作等特殊要求。该过程简单，产生的废物很少，适合于工业生产。

  公开号：

  US20190127338A1