ethyl 2-chloropropionimidate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloropropionimidate hydrochloride
• 英文别名: 2-chloro-1-ethoxypropanimine hydrochloride；Ethyl 2-chloropropanimidate;hydrochloride
• 化学式: C₅H₁₀ClNO*ClH
• 分子量: 172.054
• InChiKey: LWFXISRDMZVIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloropropionimidate hydrochloride 、 L-苯丙氨醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到(S)-4-Benzyl-2-(1-chloro-ethyl)-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Transformation of 2-Phenyl- and 2-Chloroalkanoic AcidsviaChiral Oxazolines

  摘要：

  以（S）-苯丙氨醇为手性助剂，研究了外消旋2-苯基-和2-氯烷酸通过恶唑啉转化为相应光学活性酸的不对称转化。通过用丁基锂对恶唑啉进行金属化，然后对生成的锂氧唑啉进行质子化，实现了不对称转化。通过手性恶唑啉的酸性水解，分别获得了光学收率29-53%和45-73%的2-苯基-和2-氯烷酸。讨论了不对称转化的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3546
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-氯丙腈 以 乙醚 为溶剂， 以46%的产率得到ethyl 2-chloropropionimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  共价不可逆DDAH1抑制剂的解剖，优化和结构分析

  摘要：

  人类酶二甲基精氨酸二甲基氨基水解酶-1（DDAH1）的抑制剂可以控制内源性一氧化氮的产生。在概念上将DDAH1的时间依赖性共价灭活剂N 5-（1-亚氨基-2-氯乙基）-1-鸟氨酸（K I = 1.3μM ，k inact = 0.34 min –1）分为两个片段，每个片段都进行了表征单独：升-norvaline（ķ我= 470μM）和2- chloroacetamidine（ķ我= 310μM，ķ INACT = 4.0分钟-1）。该分析表明，两个片段未以允许达到完全亲和力或反应性的方式连接，从而促使了三个类似物的合成和表征：两个类似物模拟了底物N 5-（1-亚氨基- 2-氯异丙基） -升鸟氨酸（ķ INACT / K我= 208中号-1小号-1）和ñ 5 - （1-亚氨基-2- chlorisopropyl） -升-赖氨酸（ķ INACT / K我= 440立方米- 1 s –1），然后

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.8b00554

文献信息

• Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity. 2. Aminoalkyl derivatives
  作者：Michael R. Stillings、Anthony P. Welbourn、Donald S. Walter

  DOI：10.1021/jm00161a025

  日期：1986.11

  This paper describes the synthesis and pharmacological evaluation of a number evaluation of a number of substituted 1,3,4-thiadiazoles. The first member of the series, 2-(aminomethyl)-5-(2-biphenylyl)-1,3,4-thiadiazole (7) was found to possess potent anticonvulsant properties in rats and mice and compared favorably with the standard anticonvulsant drugs phenytoin, phenobarbital, and carbamazepine in

  本文描述了许多取代的1,3,4-噻二唑的合成和药理学评估。该系列的第一个成员2-（氨基甲基）-5-（2-联苯甲酰基）-1,3,4-噻二唑（7）在大鼠和小鼠中具有强大的抗惊厥特性，与标准抗惊厥药物相比具有优势苯妥英钠，苯巴比妥和卡马西平在许多试验情况下均如此。当侧链氮原子烷基化时，化合物7的效力得以维持。然而，芳基取代或链延长导致效能下降。用苯基或苄基取代2-联苯基会导致惰性化合物。
• Dissection, Optimization, and Structural Analysis of a Covalent Irreversible DDAH1 Inhibitor
  作者：Gayle Burstein-Teitelbaum、Joyce A.V. Er、Arthur F. Monzingo、Alfred Tuley、Walter Fast

  DOI：10.1021/acs.biochem.8b00554

  日期：2018.7.31

  reactivity, prompting the synthesis and characterization of three analogues: two that mimic the dimethylation status of the substrate, N5-(1-imino-2-chloroisopropyl)-l-ornithine (kinact/KI = 208 M–1 s–1) and N5-(1-imino-2-chlorisopropyl)-l-lysine (kinact/KI = 440 M–1 s–1), and one that lengthens the linker beyond that found in the substrate, N5-(1-imino-2-chloroethyl)-l-lysine (Cl-NIL, KI = 0.19 μM, kinact

  人类酶二甲基精氨酸二甲基氨基水解酶-1（DDAH1）的抑制剂可以控制内源性一氧化氮的产生。在概念上将DDAH1的时间依赖性共价灭活剂N 5-（1-亚氨基-2-氯乙基）-1-鸟氨酸（K I = 1.3μM ，k inact = 0.34 min –1）分为两个片段，每个片段都进行了表征单独：升-norvaline（ķ我= 470μM）和2- chloroacetamidine（ķ我= 310μM，ķ INACT = 4.0分钟-1）。该分析表明，两个片段未以允许达到完全亲和力或反应性的方式连接，从而促使了三个类似物的合成和表征：两个类似物模拟了底物N 5-（1-亚氨基- 2-氯异丙基） -升鸟氨酸（ķ INACT / K我= 208中号-1小号-1）和ñ 5 - （1-亚氨基-2- chlorisopropyl） -升-赖氨酸（ķ INACT / K我= 440立方米- 1 s –1），然后
• Cycloalkyl and aryl fused aminoalkyl-imidazole derivatives: modulators and GLP-1 receptors
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06271241B1

  公开（公告）日：2001-08-07

  Disclosed are compounds of the formula: or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, B, C, and D are variables defined herein. Such compounds useful in treatment of obesity and diabetes. The invention also provides labeled probes for the localization of cellular receptors that are involved in the modulation of blood glucose levels.

  本发明涉及以下式子的化合物或其药学上可接受的非毒性盐：其中X，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，A，B，C和D是在此定义的变量。这些化合物对于治疗肥胖症和糖尿病有用。本发明还提供了用于定位参与调节血糖水平的细胞受体的标记探针。
• Aryl and heteroaryl fused aminoalkyl-imidazole derivatives
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US20020082425A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Disclosed are compounds of the formula: 1 or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, B, C, and D are variables defined herein. Such compounds useful in treatment of obesity and diabetes. The invention also provides labeled probes for the localization of cellular receptors that are involved in the modulation of blood glucose levels.

  本发明揭示了以下公式的化合物：1或其药学上可接受的非毒性盐，其中X，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，A，B，C和D是在此定义的变量。这些化合物在肥胖和糖尿病的治疗中有用。本发明还提供了用于定位参与调节血糖水平的细胞受体的标记探针。
• SHIBATA, SAIZO;MATSUSHITA, HAJIME;KANEKO, HAJIME;NOGUCHI, MASAO;SABURI, M+, HETEROCYCLES, 1981, 16, N 11, 1901-1905
  作者：SHIBATA, SAIZO、MATSUSHITA, HAJIME、KANEKO, HAJIME、NOGUCHI, MASAO、SABURI, M+

  DOI：——

  日期：——