2-hydroxy-6-morpholino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-6-morpholino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-Hydroxy-6-(morpholin-4-yl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-Hydroxy-6-morpholin-4-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: HXRJLYQLUFXROP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-morpholino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 二甲氨基甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到6-morpholino-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一种靶向溶酶体的简单探针，可检测活细胞中的次氯酸

  摘要：

  由于HOCl在各种生理和病理过程中起着不可或缺的作用，因此监测活细胞中次氯酸（HOCl）的水平至关重要。基于此，有必要开发一种方便，简单的技术来检测活细胞中的HOCl。在这种贡献，一个简单的2-羟基-6-吗啉代-1H-苯并[ DE ]异喹啉-1,3（2H） -二酮（NDS）是作为荧光探针用于在活细胞中监测次氯酸。NDS探针对HOCl的特异性优于其他各种生物活性物质。此外，该探针可在16 s内对溶液中的HOCl作出反应，检测限低至105.24 nM。NDS具有良好的溶酶体靶向性，已成功应用于HeLa细胞中外源和内源性溶酶体HOCl的表达。这项研究为研究生理或病理相关过程提供了一个有前途的工具。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112399
• 作为产物：
  描述：

  4-morpholino-1,8-naphthalic anhydride 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-hydroxy-6-morpholino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种靶向溶酶体的简单探针，可检测活细胞中的次氯酸

  摘要：

  由于HOCl在各种生理和病理过程中起着不可或缺的作用，因此监测活细胞中次氯酸（HOCl）的水平至关重要。基于此，有必要开发一种方便，简单的技术来检测活细胞中的HOCl。在这种贡献，一个简单的2-羟基-6-吗啉代-1H-苯并[ DE ]异喹啉-1,3（2H） -二酮（NDS）是作为荧光探针用于在活细胞中监测次氯酸。NDS探针对HOCl的特异性优于其他各种生物活性物质。此外，该探针可在16 s内对溶液中的HOCl作出反应，检测限低至105.24 nM。NDS具有良好的溶酶体靶向性，已成功应用于HeLa细胞中外源和内源性溶酶体HOCl的表达。这项研究为研究生理或病理相关过程提供了一个有前途的工具。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112399

文献信息

• Isoquinolones
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06177423B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  Benzo[de]isoquinoline-1,3-dione of Formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R is hydrogen or a protecting group typically used in the art for protecting alcohols and R1-R5 are each independently chosen from H, Cl, Br, F, straight or branched alkyl C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, heterocycle or bridged heterocycle of 4-9 atoms containing 1-3 heteroatoms, —(CR′2)nOR6, —(CR′2)nN(R6)2, —(CR′2)nNR6COR7, —(CR′2)nNR6SO2OR7, —(CR′2)nNR6SO2 N(R6)2, —(CR′2)nOSO2 N(R6)2, —(CR′2)nCN, —(CR′2)n(NOR6)R7, NO2, CF3, —(CR′2)nSOmR7, —(CR′2)nSOmR7, —(CR′2)nCO2R6, —(CR′2)nCON(R6)2, Ph, and any two of R1-R5 may form a substituted or unsubstituted ring of 5-7 total atoms having 0-2 heteroatoms are claimed which are selective inhibitors of bacterial DNA gyrase and DNA topoisomerase useful in antibacterial agents. Methods for their preparation and formulation as well as novel intermediates useful in the preparation of the final products are also claimed.

  苯并[de]异喹啉-1,3-二酮的化学式，或其在药学上可接受的盐，其中R为氢或通常用于保护醇的艺术中的保护基，R1-R5分别独立地选择自H、Cl、Br、F、直链或支链烷基C1-C8烷基、C3-C8环烷基、杂环或含有1-3个杂原子的4-9个原子的桥接杂环，—(CR′2)nOR6、—(CR′2)nN(R6)2、—(CR′2)nNR6COR7、—(CR′2)nNR6SO2OR7、—(CR′2)nNR6SO2 N(R6)2、—(CR′2)nOSO2 N(R6)2、—(CR′2)nCN、—(CR′2)n(NOR6)R7、NO2、CF3、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nCO2R6、—(CR′2)nCON(R6)2、Ph，以及R1-R5中的任意两个可形成具有0-2个杂原子的5-7个总原子的取代或未取代环的选择性细菌DNA旋转酶和DNA拓扑异构酶抑制剂，适用于抗菌剂。还声明了它们的制备和配方方法，以及在制备最终产品中有用的新型中间体。
• 一种用于HClO检测的新型荧光探针，其合成方法及其应用
  申请人：山东省医学科学院药物研究所(山东省抗衰老研究中心、山东省新技术制药研究所)

  公开号：CN110330457A

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明涉及新颖的结构式(Ⅰ)表示的用于HClO检测的新型荧光探针，其合成方法及其应用，属于化学合成及荧光检测领域。所述荧光探针的化学和光学稳定性非常好，在生理条件下对HClO具有高选择性和高灵敏度，具有重要的应用价值。
• N-OXY-NAPHTHALIMIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0939754A2

  公开（公告）日：1999-09-08
• US6177423B1
  申请人：——

  公开号：US6177423B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• US6362181B1
  申请人：——

  公开号：US6362181B1

  公开（公告）日：2002-03-26