19-norcholesta-5,7,9-trien-3-β-ol 3-O-(3-O-β-D-arabinofuranosyl)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-norcholesta-5,7,9-trien-3-β-ol 3-O-(3-O-β-D-arabinofuranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: astrogorgioside C；(2R,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)-6-[[(3S,13R,14R,17R)-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane-3,5-diol
• 化学式: C₃₇H₅₈O₁₀
• 分子量: 662.862
• InChiKey: LACDEYUGMGYDDM-LNMQEJBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-norcholesta-5,7,9-trien-3-β-ol 3-O-(3-O-β-D-arabinofuranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 阿拉伯糖 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  不寻常的细胞毒性甾体皂苷来自柳杉 Astrogorgia dipea

  摘要：

  三种甾体皂苷，包括带有乙酰氨基葡萄糖部分的星形丝瓜苷 A (1) 和 B (2)，以及带有 19-nor 并带有芳香化 B 环类固醇苷元的星形丝瓜苷 C (3)，以及已知的主要皂苷二吗啡苷 A（ 4), 是从东海东山岛附近采集的柳珊瑚 Astrogorgia pumpea 中获得的。这些化合物的结构通过深入的光谱和化学方法阐明，包括 2D-NMR、HR-ESI-MS 光谱和酸性水解。首次从柳珊瑚中报道了乙酰氨基葡萄糖部分。化合物3的B环芳香化甾体苷元在海洋天然产物中也很少见。化合物 1-3 对人肿瘤细胞 Bel-7402 和 K562 表现出中等的细胞毒活性，IC50 值为 26.8-45.6 µM。

  DOI：

  10.1055/s-0042-106168

文献信息

• Unusual Cytotoxic Steroidal Saponins from the Gorgonian Astrogorgia dumbea
  作者：Ya-Nan Lu、Ping Cui、Xiao-Qing Tian、Li-Guang Lou、Cheng-Qi Fan

  DOI：10.1055/s-0042-106168

  日期：——

  by in-depth spectral and chemical methods, including 2D-NMR, HR-ESI-MS spectra, and acidic hydrolysis. For the first time, acetamido-glucose moiety is being reported from a gorgonian. The B-ring aromatized steroid aglycone of compound 3 is also rare in marine natural products. Compounds 1-3 exhibited moderate cytotoxic activity with IC50 values of 26.8-45.6 µM against human tumor cells Bel-7402 and

  三种甾体皂苷，包括带有乙酰氨基葡萄糖部分的星形丝瓜苷 A (1) 和 B (2)，以及带有 19-nor 并带有芳香化 B 环类固醇苷元的星形丝瓜苷 C (3)，以及已知的主要皂苷二吗啡苷 A（ 4), 是从东海东山岛附近采集的柳珊瑚 Astrogorgia pumpea 中获得的。这些化合物的结构通过深入的光谱和化学方法阐明，包括 2D-NMR、HR-ESI-MS 光谱和酸性水解。首次从柳珊瑚中报道了乙酰氨基葡萄糖部分。化合物3的B环芳香化甾体苷元在海洋天然产物中也很少见。化合物 1-3 对人肿瘤细胞 Bel-7402 和 K562 表现出中等的细胞毒活性，IC50 值为 26.8-45.6 µM。