3-((2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octan-2-yl)isoxazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: 3-((2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octan-2-yl)isoxazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-[(2S,5R)-7-oxo-6-phenylmethoxy-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]-1,2-oxazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₃
• 分子量: 324.339
• InChiKey: UYKNGINUNZPYIZ-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octan-2-yl)isoxazole-5-carbonitrile 在 三氯化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-((2S,5R)-6-hydroxy-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octan-2-yl)isoxazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  BETA-LACTAMASE INHIBITORS

  摘要：

  本披露揭示了取代芳基的二氮杂双环辛烷（DBO）化合物，其抑制A类、C类或D类β-内酰胺酶并增强β-内酰胺类抗生素的作用。具体而言，本披露提供了DBO化合物，当与β-内酰胺抗生素在固定浓度下在披露的Synergy MIC测定中使用时，对一个或多个同源β-内酰胺酶表达细菌菌株的最低抑菌浓度（MIC）为8 μg/mL或更低。

  公开号：

  US20130296555A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-6-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-((2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octan-2-yl)isoxazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  BETA-LACTAMASE INHIBITORS

  摘要：

  本披露揭示了取代芳基的二氮杂双环辛烷（DBO）化合物，其抑制A类、C类或D类β-内酰胺酶并增强β-内酰胺类抗生素的作用。具体而言，本披露提供了DBO化合物，当与β-内酰胺抗生素在固定浓度下在披露的Synergy MIC测定中使用时，对一个或多个同源β-内酰胺酶表达细菌菌株的最低抑菌浓度（MIC）为8 μg/mL或更低。

  公开号：

  US20130296555A1

文献信息

• Beta-lactamase inhibitors
  申请人：Cubist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08969570B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  Aryl substituted diazabicyclooctanes (DBO) compounds that inhibit β-lactamases of class A, class C or class D and potentiate β-lactam antibiotics are disclosed. In particular, this disclosure provides DBO compounds that, when used in the disclosed Synergy MIC Assay with a β-lactam antibiotic at a fixed concentration have an MIC of 8 μg/mL or less against one or more isogenic β-lactamase expressing bacterial strains.

  本文披露了取代芳基的二氮杂双环辛烷（DBO）化合物，可抑制A类、C类或D类β-内酰胺酶，并增强β-内酰胺类抗生素的作用。特别是，本文提供了DBO化合物，当与β-内酰胺类抗生素在固定浓度下在披露的协同MIC测定中使用时，对一个或多个表达β-内酰胺酶的同源细菌菌株的MIC为8μg/mL或更低。
• US8969570B2
  申请人：——

  公开号：US8969570B2

  公开（公告）日：2015-03-03
• US9108966B2
  申请人：——

  公开号：US9108966B2

  公开（公告）日：2015-08-18