2-chloro-3-(methyl(phenyl)amino)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-3-(methyl(phenyl)amino)propanenitrile
• 英文别名: 2-chloro-3-(N-methylanilino)propanenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂
• 分子量: 194.664
• InChiKey: YASRSFBIOATVFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 2-氯丙烯腈 在 六氟异丙醇 作用下， 20.0 ℃ 、1400.03 MPa 条件下， 反应 17.0h， 以65%的产率得到2-chloro-3-(methyl(phenyl)amino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  化学和物理双重活化的好处：在高压下，溶剂效应促进了苯胺的直接氮杂-迈克尔加成反应

  摘要：

  用作溶剂和高压条件（10-15 kbar）的六氟异丙醇（HFIP）的独特组合，使空前的1,4-加成不良的亲核试剂（如芳香胺）可以缓慢地（笨重）地置于迈克尔受体上，而无需任何促进剂或后处理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01756

文献信息

• Benefits of a Dual Chemical and Physical Activation: Direct aza-Michael Addition of Anilines Promoted by Solvent Effect under High Pressure
  作者：Alena Fedotova、Benoit Crousse、Isabelle Chataigner、Jacques Maddaluno、Alexander Yu. Rulev、Julien Legros

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01756

  日期：2015.10.16

  The unique combination of hexafluoroisopropanol (HFIP) employed as solvent and hyperbaric conditions (10–15 kbar) allows unprecedented 1,4-addition of poor nucleophiles, such as aromatic amines, onto sluggish (cumbersome) Michael acceptors without any promoter or workup.

  用作溶剂和高压条件（10-15 kbar）的六氟异丙醇（HFIP）的独特组合，使空前的1,4-加成不良的亲核试剂（如芳香胺）可以缓慢地（笨重）地置于迈克尔受体上，而无需任何促进剂或后处理。