匹克生琼杂质B | 144510-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 匹克生琼杂质B
• 英文名称: 6,9-bis<<2-ethyl>amino>benzoisoquinoline-5,10-dione
• 英文别名: 6,9-bis[(N-tert-butoxycarbonylaminoethyl)amino]benzo[g]isoquinoline-5,10-dione；6,9-bis-[(2-N-t-butoxycarbonylaminoethyl)amino]benzo[g]isoquinoline-5,10-dione；Pixantrone-bis-(2'-N-BOC)；tert-butyl N-[2-[[6-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]-5,10-dioxobenzo[g]isoquinolin-9-yl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 144510-94-1
• 化学式: C₂₇H₃₅N₅O₆
• 分子量: 525.605
• InChiKey: VRRQAZAFZRQUBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  匹克生琼杂质B 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到6,9-bis<(2-aminoethyl)amino>benzoisoquinoline-5,10-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  6,9-双[（氨基烷基）氨基]苯并[g]异喹啉-5,10-二酮。一类新型的生色团修饰的抗肿瘤蒽-9,10-二酮类化合物：合成和抗肿瘤评估。

  摘要：

  已经开发出导致2-氮杂同源物3和几种相关的N-氧化物4的合成方法。类似物3对L1210白血病，人结肠腺癌细胞系LoVo和对阿霉素具有抵抗力的LoVo表现出广泛的体外细胞毒性。 / DX细胞系。3的选定类似物在3c表现出高活性的小鼠中显示出显着的P388抗白血病活性。该活性也保留在相关的N-氧化物4a中。这些杂环生物等排模型代表了第一个蒽-9,10-二酮，其抗排卵活性与米托蒽醌相当。

  DOI：

  10.1021/jm00032a018
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 环己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 匹克生琼杂质B
  参考文献：
  名称：

  6,9-双[(2-氨基乙基)氨基]苯并[g]异喹啉- 5,10-二酮二马来酸盐及其合成工艺

  摘要：

  一种6,9‑双[(2‑氨基乙基)氨基]苯并[g]异喹啉‑5,10‑二酮二马来酸盐的合成工艺，涉及抗肿瘤药的合成技术领域，该合成工艺先将3,4‑吡啶羧酸酐与对苯二酚在催化剂的作用下反应，得到第一中间体；其次将第一中间体与N‑叔丁氧羰基乙二胺反应，得到第二中间体；接着对第二中间体进行脱保护，与马来酸成盐，得到产物。制得的产物纯度大于99.5％，已知单个杂质和未知单个杂质含量均小于0.1％，该合成工艺所涉及的重要中间体性质稳定，便于储存，而且该合成工艺的反应条件温和、简单、成本低，适合工业化生产。本发明还提供一种马来酸匹杉琼，可制成注射用冻干粉针剂，用于治疗成人复发难治、侵袭性非霍奇金淋巴瘤。

  公开号：

  CN106366036B

文献信息

• 6,9-bis[(2-aminoethyl)amino]benzo[g]isoquinoline-5,10-dione and its
  申请人：Boehringer Mannheim Italia S.p.A.

  公开号：US05506232A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  In the search for novel heteroanalogs of anthracendiones, 6,9-bis[(2-aminoethyl)amino]benzo[g]isoquinoline-5,10-dione dimaleate salt (BBR 2778), was selected as the most promising compound. New methods of synthesis produce the compound in purity greater than 99%.

  在寻找新的蒽醌类杂环衍生物的过程中，6,9-双[(2-氨乙基)氨基]苯[g]异喹啉-5,10-二酮二马来酸盐（BBR 2778）被选为最有前途的化合物。新的合成方法可以使该化合物的纯度达到99%以上。
• [EN] AN IMPROVED METHOD OF SYNTHESIS FOR 6,9-BIS[(2-AMINOETHYL)AMINO]BENZO[g]ISOQUINOLINE-5,10-DIONE AND ITS DIMALEATE SALT<br/>[FR] METHODE AMELIOREE DE SYNTHESE POUR 6,9-BIS[(2-AMINOETHYL)AMINO]BENZO[G]ISOQUINOLINE-5,10-DIONE ET SON SEL DIMALEIQUE
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA, S.P.A.

  公开号：WO1995026189A1

  公开（公告）日：1995-10-05

  (EN) In the search for novel heteroanalogs of anthracendiones, 6,9-bis[(2-aminoethyl)amino]benzo[g]isoquinoline-5,10-dione dimaleate salt (BBR 2778) was selected as the most promising compound. New methods of synthesis produce the compound in purity greater than 99 %.(FR) Lors de la recherche de nouveaux hétéroanalogues d'anthracendiones, 6,9-bis[(2-aminoéthyl)amino[g]isoquinoline-5,10-dione et son sel dimaléique (BBR 2778) ont été choisis comme le composé le plus prometteur. De nouvelles méthodes de synthèse produisent ce composé avec un degré de pureté supérieur à 99 %.

  在寻找新的蒽醌类杂环衍生物时，6,9-双[(2-氨基乙基)氨基]苯并[g]异喹啉-5,10-二酮二马来酸盐（BBR 2778）被选为最有前途的化合物。新的合成方法使该化合物的纯度达到99%以上。
• Method of synthesis for
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US05616709A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  In the search for novel heteroanalogs of anthracendiones, 6,9-bis[(2-aminoethyl)amino]benzo[g]isoquinoline-5,10-dione dimaleate salt (BBR 2778), was selected as the most promising compound. New methods of synthesis produce the compound in purity greater than 99%.

  在寻找新的蒽醌类杂环衍生物的过程中，6,9-双[(2-氨乙基)氨基]苯并[g]异喹啉-5,10-二酮二马来酸盐（BBR 2778）被选为最有前途的化合物。新的合成方法可以使该化合物的纯度大于99%。
• 6,9 Bis(substituted-amino)benzo-[g]isoquinoline-5,10-diones
  申请人：THE UNIVERSITY OF VERMONT

  公开号：EP0503537B1

  公开（公告）日：1997-05-14
• AN IMPROVED METHOD OF SYNTHESIS FOR 6,9-BIS (2-AMINOETHYL)AMINO]BENZO g]ISOQUINOLINE-5,10-DIONE AND ITS DIMALEATE SALT
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.p.A.

  公开号：EP0752857A1

  公开（公告）日：1997-01-15