syn-7-Methoxymethyl-5-chlor-5-cyano-2-norbornen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: syn-7-Methoxymethyl-5-chlor-5-cyano-2-norbornen
• 英文别名: (1R,4S,7R)-2-chloro-7-(methoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.664
• InChiKey: KHSRDQHEDFJZFR-PBVVMKELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲基)-1,3-环戊二烯 、 2-氯丙烯腈 在 copper(II) bis(tetrafluoroborate) 作用下， 生成 syn-7-Methoxymethyl-5-chlor-5-cyano-2-norbornen
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的研究。二。4-烷氧基甲基-2-降冰片烯-5-酮的合成及其与间氯过苯甲酸的氧化反应。

  摘要：

  4- 烷氧基甲基-5-氯-5-氰基-2-降冰片烯（III）是由 5-烷氧基甲基环戊二烯和 α-氯丙烯腈在氟化铜硼水溶液存在下通过 Diels-Alder 反应生成的。III 被水解为 4-烷氧基甲基-2-降冰片烯-5-酮（V）。当 V 被间氯过苯甲酸氧化时，反应条件不同，产物也不同。(在碳酸氢钠水溶液中，4-甲氧基甲基-2-降冰片烯-5-酮（Va）与间氯过苯甲酸氧化生成了（3β-甲氧基甲基-3α-羟基-4-环戊烯-1α-基）乙酸内酯（IXa）。非常不稳定的 IXa 很容易重新排列为 5-甲基氧甲基-3，3aβ，4，6aβ-四氢-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮（Xa）。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.2517

文献信息

• Studies on prostaglandins. II. Synthesis of 4-alkoxymethyl-2-norbornen-5-one and its oxidation reaction with m-chloroperbenzoic acid.
  作者：NORIYOSHI INUKAI、HIDENORI IWAMOTO、NORIAKI NAGANO、ISAO YANAGISAWA、TOSHINARI TAMURA、YOSHIO ISHII、MASUO MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.24.2517

  日期：——

  4-Alkoxymethyl-5-chloro-5-cyano-2-norbornene (III) was produced by the Diels-Alder reaction using 5-alkoxymethyl-cyclopentadiene and α-chloroacrylonitrile in the presence of aqueous cupric boronfluoride. III was hydrolyzed to 4-alkoxymethyl-2-norbornen-5-one (V). When V was oxidized with m-chloroperbenzoic acid, the products were varied by differences of the reaction conditions. (3β-Methoxymethyl-3α-hydroxy-4-cyclopenten-1α-yl)-acetic acid lactone (IXa) was produced by the oxidation of 4-meth-oxymethyl-2-norbornen-5-one (Va) with m-chloroperbenzoic acid in the presence of aqueous sodium bicarbonate. IXa which was very unstable was easily rearranged to 5-meth-oxymethyl-3, 3aβ, 4, 6aβ-tetrahydro-2H-cyclopenta [b] furan-2-one (Xa).

  4- 烷氧基甲基-5-氯-5-氰基-2-降冰片烯（III）是由 5-烷氧基甲基环戊二烯和 α-氯丙烯腈在氟化铜硼水溶液存在下通过 Diels-Alder 反应生成的。III 被水解为 4-烷氧基甲基-2-降冰片烯-5-酮（V）。当 V 被间氯过苯甲酸氧化时，反应条件不同，产物也不同。(在碳酸氢钠水溶液中，4-甲氧基甲基-2-降冰片烯-5-酮（Va）与间氯过苯甲酸氧化生成了（3β-甲氧基甲基-3α-羟基-4-环戊烯-1α-基）乙酸内酯（IXa）。非常不稳定的 IXa 很容易重新排列为 5-甲基氧甲基-3，3aβ，4，6aβ-四氢-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮（Xa）。