7-((2-hydroxybutyl)amino)benzo[cd]indol-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-((2-hydroxybutyl)amino)benzo[cd]indol-2(1H)-one
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.3
• InChiKey: DVQNIUTWDCFRDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1,8-萘二甲酸酐 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 50.0~150.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 7-((2-hydroxybutyl)amino)benzo[cd]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的虚拟筛选和新颖的AlphaScreen分析鉴定作为新型Atg4B抑制剂的苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-一。

  摘要：

  靶向自噬是一种有前途的癌症治疗策略。结果，新型自噬抑制剂的鉴定是一个新兴的研究领域。在本文中，我们报告了结合基于MS的检测和基于结构的高通量虚拟筛选的新型AlphaScreen HTS检测的开发，该检测已将苯并[ cd ] indol-2（1 H）-作为一种靶向Atg4B的新型支架。因此，最初的筛选活动导致鉴定了带有氯醇部分的NSC126353和NSC611216。初始命中的结构-活性关系分析提供了带有7-氨基苯并[ cd]的优化铅化合物33] indol-2- [ 1H ]-一个支架和一个丙基取代氯。还通过测量LC3-II和p62蛋白水平来研究细胞中自噬的抑制作用。此外，33与奥沙利铂联合的协同作用导致人结肠直肠腺癌细胞系HT-29的细胞死亡增加。我们相信，开发的基于AlphaScreen和MS的检测方法可以成为实现高通量鉴定新型Atg4B抑制剂的关键工具。而且，氨基苯并[ cd ]吲哚-2-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.086

文献信息

• Identification of benzo[cd]indol-2(1H)-ones as novel Atg4B inhibitors via a structure-based virtual screening and a novel AlphaScreen assay
  作者：Mireia Quintana、Ana Bilbao、Júlia Comas-Barceló、Jordi Bujons、Gemma Triola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.086

  日期：2019.9

  Targeting autophagy is a promising therapeutic strategy for cancer treatment. As a result, the identification of novel autophagy inhibitors is an emerging field of research. Herein, we report the development of a novel AlphaScreen HTS assay that combined with a MS-based assay and a structure-based high-throughput virtual screening have enabled the identification of benzo[cd]indol-2(1H)-one as a novel

  靶向自噬是一种有前途的癌症治疗策略。结果，新型自噬抑制剂的鉴定是一个新兴的研究领域。在本文中，我们报告了结合基于MS的检测和基于结构的高通量虚拟筛选的新型AlphaScreen HTS检测的开发，该检测已将苯并[ cd ] indol-2（1 H）-作为一种靶向Atg4B的新型支架。因此，最初的筛选活动导致鉴定了带有氯醇部分的NSC126353和NSC611216。初始命中的结构-活性关系分析提供了带有7-氨基苯并[ cd]的优化铅化合物33] indol-2- [ 1H ]-一个支架和一个丙基取代氯。还通过测量LC3-II和p62蛋白水平来研究细胞中自噬的抑制作用。此外，33与奥沙利铂联合的协同作用导致人结肠直肠腺癌细胞系HT-29的细胞死亡增加。我们相信，开发的基于AlphaScreen和MS的检测方法可以成为实现高通量鉴定新型Atg4B抑制剂的关键工具。而且，氨基苯并[ cd ]吲哚-2-