(R)-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: 2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline；(2R)-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: DNUBHRFJYDSZPH-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基喹喔啉 在 C₂₅H₃₀N₂O₂RuS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(R)-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌二胺催化剂对2和2,3-取代喹喔啉的不对称加氢反应

  摘要：

  的2-烷基-和2-芳基-喹喔啉替代内容和2,3-二取代的喹喔啉的对映选择性氢化是通过使用阳离子钌（η开发6 -cymene）（monosulfonylated二胺）（BARF）系统以高收率和多达99个％ee。发现抗衡阴离子对于高对映选择性和/或非对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol2029096

文献信息

• Catalytic, Asymmetric Inverse Electron Demand Hetero Diels-Alder Reactions of o-Benzoquinone Derivatives and Ketene Enolates
  作者：Daniel H. Paull、Jamison Wolfer、James W. Grebinski、Anthony Weatherwax、Thomas Lectka

  DOI：10.2533/chimia.2007.240

  日期：——

  We present an array of [4+2] cycloaddition reactions between ketene enolates, catalytically derived from acid chlorides and cinchona alkaloid nucleophilic catalysts in the presence of stoichiometric base, and o-benzoquinone derivatives. These cycloaddition reactions proceed with excellent stereochemical control (up to >99% ee). In fact, for both the o-benzoquinone imide and the o-benzoquinone diimide manifolds, these Diels-Alder reactions occurred with uniformly >99% ee. The wide scope of this methodology provides access to a diverse range of biologically and synthetically useful chiral products, including ?-hydroxyesters, non-natural ?-amino acids, quinoxalinones, and many others, all with remarkable, catalytic control of regio- and stereochemistry.

  我们提出了一系列[4+2]环加成反应，其中酮烯醇酸盐由酸氯化物和金鸡纳生物碱亲核催化剂催化生成，在等当量碱存在下，与邻苯二醌衍生物发生反应。这些环加成反应具有出色的立体化学控制（高达>99% ee）。事实上，对于邻苯二醌亚胺和邻苯二醌二亚胺两种反应体系，这些Diels-Alder反应均以均匀的>99% ee进行。这种方法的广泛适用范围提供了对各种生物学和合成上有用的手性产物的访问，包括α-羟基酯、非天然α-氨基酸、喹啉酮等，所有这些产物都具有显著的催化控制区域和立体化学。
• Catalytic, Enantioselective Bifunctional Inverse Electron Demand Hetero-Diels−Alder Reactions of Ketene Enolates and <i>o</i>-Benzoquinone Diimides
  作者：Ciby J. Abraham、Daniel H. Paull、Michael T. Scerba、James W. Grebinski、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja065754d

  日期：2006.10.1

  which an achiral Lewis acid (activating the diene) works in concert with a chiral nucleophile (dienophile) to effect the first highly enantio- and regioselective catalytic inverse electron demand Diels-Alder [4 + 2] cycloaddition reaction to form biologically active quinoxalinones from ketene enolates and o-benzoquinone diimides in good to excellent yields with >99% ee.

  在本通讯中，我们报告了一个系统，其中非手性路易斯酸（激活二烯）与手性亲核试剂（亲二烯体）协同作用以实现第一个高度对映和区域选择性催化逆电子需求 Diels-Alder [4 + 2]环加成反应从乙烯酮烯醇化物和邻苯醌二亚胺形成具有生物活性的喹喔啉酮，收率良好至极好，ee>99%。
• Metal-free tandem cyclization/hydrosilylation to construct tetrahydroquinoxalines
  作者：Yixiao Pan、Changjun Chen、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c7gc03095a

  日期：——

  B(C₆F₅)₃-Catalyzed tandem cyclization/hydrosilylation for the step-economical construction of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines from readily available starting materials has been developed.

  B(C6F5)3催化的串联环化/氢硅烷化反应，可从易得的起始物构建1,2,3,4-四氢喹啉。
• Asymmetric Hydrogenation of Quinoxalines Catalyzed by Iridium/PipPhos
  作者：Nataša Mršić、Thomas Jerphagnon、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/adsc.200900522

  日期：2009.11

  from the (cyclooctadiene)iridium chloride dimer, [Ir(COD)Cl]2, and the monodentate phosphoramidite ligand (S)-PipPhos was used in the enantioselective hydrogenation of 2- and 2,6-substituted quinoxalines. In the presence of piperidine hydrochloride as additive full conversions and enantioselectivities of up to 96% are obtained.

  由（环辛二烯）氯化铱二聚物[Ir（COD）Cl] 2和单齿亚磷酰胺配体（S）-PipPhos原位制备的催化剂用于2-和2,6-取代的喹喔啉的对映选择性氢化。在存在哌啶盐酸盐作为添加剂的情况下，可获得高达96％的全转化率和对映选择性。
• Asymmetric Hydrogenation of Quinoxalines with Diphosphinite Ligands: A Practical Synthesis of Enantioenriched, Substituted Tetrahydroquinoxalines
  作者：Weijun Tang、Lijin Xu、Qing-Hua Fan、Jun Wang、Baomin Fan、Zhongyuan Zhou、Kim-hung Lam、Albert���S.���C. Chan

  DOI：10.1002/anie.200904518

  日期：2009.11.16

  chiral Ir/H8‐binapo catalyst exhibits unprecedented reactivity and excellent enantioselectivity in the hydrogenation of quinoxalines at a high ratio of substrate to catalyst (from 100 to 20 000). This new method provides a practical synthetic approach to give optically active chiral tetrahydroquinoxaline derivatives (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene).

  在底物与催化剂的高比例（100至20000）下，一种容易获得的手性Ir / H 8联苯胺催化剂在喹喔啉加氢中表现出空前的反应性和出色的对映选择性。这种新方法提供了一种实用的合成方法，可以得到光学活性的手性四氢喹喔啉衍生物（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。