methyl 3-naphth-1-ylallyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-naphth-1-ylallyl carbonate
• 英文别名: methyl [(E)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enyl] carbonate
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: ZPOZSJNQPJQTNJ-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-naphth-1-ylallyl carbonate 、 2-氨基苯乙烯 在 正丙胺 、 N,N-Bis((R)-1-phenylethyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 potassium phosphate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2-[(1Z,4E)-5-naphthalen-1-ylpenta-1,4-dienyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  He, Hu; Liu, Wen-Bo; Dai, Li-Xin, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8346 - 8347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Acyclic Ketone Enolates with Monosubstituted Allyl Substrates
  作者：Wen-Hua Zheng、Bao-Hui Zheng、Yan Zhang、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ja071098l

  日期：2007.6.1

  Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions of acyclic ketones with monosubstituted allyl substrates using 1,1‘-P,N-ferrocene with H as substituent on the oxazoline ring as ligand gave products having two chiral centers with high yields and with high regio-, diastereo-, and enantioselectivities, with the ratio of branched and linear products being 98:2, anti:syn ratio for branched products

  Pd 催化无环酮与单取代烯丙基底物的不对称烯丙基烷基化反应，使用 1,1'-P,N-二茂铁，H 作为恶唑啉环上的取代基作为配体，得到具有两个手性中心的高产率和高区域-，非对映选择性和对映选择性，支链和线性产物的比例为 98:2，支链产物的反：syn 比例为 7-21:1，反产物的 ee 为 92-99%。
• A One-Pot Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation and Wittig Reaction of Phosphorus Ylides
  作者：Wen-Bo Liu、Hu He、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201000316

  日期：2010.7.5

  Put a(n) (y)lid(e) on it! The one‐pot palladium‐catalyzed allylic alkylation and Wittig reaction of phosphorus ylides with various aldehydes and ketenes has been realized, which produce skipped dienes, including trisubstituted alkenes and tetrasubstituted allenes, respectively (see scheme), in moderate to good overall yields.

  在上面放一个（n）（y）盖（e）！已经实现了单锅钯催化的烯丙基烷基化反应以及磷化磷化物与各种醛和乙烯酮的Wittig反应，从而分别以中等到良好的总收率生产了跳过的二烯，包括三取代的烯烃和四取代的烯（见方案）。
• Ir-catalyzed asymmetric allylic alkylation using chiral diaminophosphine oxides: DIAPHOXs. Formal enantioselective synthesis of (−)-paroxetine
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Tatsurou Sakamoto、Takashi Fukuyama、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.120

  日期：2007.7

  An Ir-catalyzed asymmetric allylic alkylation using chiral diaminophosphine oxide is described. Asymmetric allylic alkylation of terminal allylic carbonates proceeded using 5 mol % of Ir catalyst, 5 mol % of DIAPHOX 1i, 10 mol % of NaPF6, 10 mol % of LiOAc, and N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA), affording the corresponding branched products in excellent yield and in up to 95% ee. The developed

  描述了使用手性二氨基膦氧化物的Ir催化的不对称烯丙基烷基化。使用5 mol％的Ir催化剂，5 mol％的DIAPHOX 1i，10 mol％的NaPF 6、10 mol％的LiOAc和N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）进行末端烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化以极高的收率和高达95％的ee提供相应的分支产品。所开发的催化不对称反应已成功应用于（-）-帕罗西汀的正式对映选择性合成。
• Ir-Catalyzed Regio- and Enantioselective Friedel–Crafts-Type Allylic Alkylation of Indoles
  作者：Wen-Bo Liu、Hu He、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol800409d

  日期：2008.5.1

  Highly regio- and enantioselective Ir-catalyzed Friedel-Crafts type allylic alkylation of indoles have been realized using [Ir(COD)Cl]2/phosphoramidite ligand 1a, affording the branched products with up to >97/3 branched-linear ratio and 92% ee.

  使用[Ir（COD）Cl] 2 /亚磷酰胺配体1a已经实现了吲哚的高度区域选择性和对映选择性的Ir催化的Friedel-Crafts型烯丙基烷基化，提供的支链产物的支链线性比高达> 97/3，而92 ％ee。
• Synthesis of allylic sulfonic acids via regioselective Pd-catalyzed allylic substitutions of Na 2 SO 3
  作者：Wei Liu、Xiaoming Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.077

  日期：2015.12

  Palladium-catalyzed allylic sulfonations of the linear allylic carbonates with sodium sulfite (Na2SO3) were accomplished under mild conditions. This method gave allylic sulfonic acids in good to excellent yields with high level of regioselectivities. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.