5-hydroxypent-2-ynenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-hydroxypent-2-ynenitrile
• 英文别名: 5-ydroxypent-2-ynenitrile；5-Hydroxypent-2-ynenitrile
• 化学式: C₅H₅NO
• 分子量: 95.1008
• InChiKey: ROQTYQQFZQHWAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pent-2-ynenitrile 在 dowex 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到5-hydroxypent-2-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  炔腈：立体选择性螯合控制的共轭加成-烷基化

  摘要：

  将格氏试剂螯合控制的共轭加成到γ-羟基炔腈中，立体选择性地生成三取代和四取代的烯腈。由t -BuMgCl引发的羟基炔腈去质子化反应，然后添加第二种格氏试剂，触发了便捷的偶联物添加，从而形成了环状镁螯合物。螯合物的质子化立体选择性地产生三取代的腈，而t -BuLi的添加导致转化为“酯”配合物，该配合物允许与醛亲电子试剂进行烷基化。螯合控制的共轭加成烷基化反应生成三取代和四取代的烯腈，否则很难合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00765-8

文献信息

• Cu-Catalyzed direct cyanation of terminal alkynes with AMBN or AIBN as the cyanation reagent
  作者：Guangwei Rong、Jincheng Mao、Yang Zheng、Ruwei Yao、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c5cc04987c

  日期：——

  A Cu(ii)-catalyzed direct cyanation of terminal alkynes was reported with broad substrate generality in moderate to high yield.

  一种Cu（II）催化的直接炔烃氰化反应报道了广泛的底物适用性，产率在中到高收率范围内。
• Alkynenitriles: stereoselective chelation controlled conjugate addition–alkylations
  作者：Fraser F. Fleming、Venugopal Gudipati、Omar W. Steward

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00765-8

  日期：2003.7

  Chelation-controlled conjugate addition of Grignard reagents to γ-hydroxyalkynenitriles stereoselectively generates tri- and tetra-substituted alkenenitriles. t-BuMgCl-initiated deprotonation of hydroxyalkynenitriles followed by addition of a second Grignard reagents triggers a facile conjugate addition leading to a cyclic magnesium chelate. Protonation of the chelate stereoselectively generates trisubstituted

  将格氏试剂螯合控制的共轭加成到γ-羟基炔腈中，立体选择性地生成三取代和四取代的烯腈。由t -BuMgCl引发的羟基炔腈去质子化反应，然后添加第二种格氏试剂，触发了便捷的偶联物添加，从而形成了环状镁螯合物。螯合物的质子化立体选择性地产生三取代的腈，而t -BuLi的添加导致转化为“酯”配合物，该配合物允许与醛亲电子试剂进行烷基化。螯合控制的共轭加成烷基化反应生成三取代和四取代的烯腈，否则很难合成。