4-(naphthalen-1-ylsulfonyl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-ylsulfonyl)morpholine
• 英文别名: 4-(1-Naphthylsulfonyl)morpholine；4-naphthalen-1-ylsulfonylmorpholine
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: IXFFHUDQCVBCGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 在 sodium hypochlorite 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 palladium diacetate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-(naphthalen-1-ylsulfonyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  利用钯催化芳基碘硫化的一锅磺酰胺合成

  摘要：

  芳基亚磺酸铵，方便地由芳基碘化物和二氧化硫替代物 DABSO 制备，在钯 (0) 催化剂的作用下，在一锅法中转化为各种功能化的磺酰胺。亚磺酸盐向磺酰胺的转化是通过用相关胺和次氯酸钠（漂白剂）的水溶液进行简单处理来实现的。广泛的胺，包括苯胺和氨基酸衍生物，可与各种芳基碘有效结合，产生高产率的磺胺类药物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560578

文献信息

• Potassium tert-butoxide-mediated metal-free synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and N,N-disubstituted formamides
  作者：Xiaodong Bao、Xiaona Rong、Zhiguo Liu、Yugui Gu、Guang Liang、Qinqin Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.031

  日期：2018.7

  By using formamides as amine sources, a novel and efficient KO-t-Bu mediated amination of sodium sulfinates has been developed. The reaction utilizes readily available starting materials under metal-free conditions, thus providing an alternative and attractive route to sulfonamides.

  通过使用甲酰胺作为胺源，一种新颖且有效的KO-吨-Bu介导的胺化钠的亚磺酸盐已经研制成功。该反应在无金属的条件下利用容易获得的起始原料，从而提供了另一种诱人的磺酰胺途径。
• Inactivation of the human papillomavirus-16 e6 oncoprotein by organic disulfides
  作者：Walter Beerheide、Mui Mui Sim、Yee-Joo Tan、Hans-Ulrich Bernard、Anthony E Ting

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00193-0

  日期：2000.11

  We are investigating compounds that could be useful in the treatment of neoplastic lesions of the cervix by acting on the oncoprotein E6 of human papillomavirus-16. The E6 protein contains two potential zinc-binding domains that are required for most of its functions. We have published tests that measure (i) the release of zinc ions after chemical alteration of the cysteine groups of these zinc-binding

  我们正在研究可通过作用于人乳头瘤病毒16的癌蛋白E6来治疗子宫颈肿瘤的化合物。E6蛋白包含两个其大多数功能所需的潜在锌结合结构域。我们已经发布了一些测试来测量（i）这些锌结合域的半胱氨酸基团化学改变后锌离子的释放（TSQ测定），（ii）E6与细胞蛋白E6AP和E6BP的相互作用（BIACORE测定） （iii）需要持续表达HPV癌蛋白的肿瘤细胞系的生存能力（WST1分析）。基于这些测试，我们确定了4.4'-二硫代二吗啉是潜在的先导化合物。在这项研究中，我们检查了4,4'的二硫代双胺部分 -二硫代双吗啉可能是该系统中进一步药物开发的重要分子前提。我们评估了59种新物质，包括有机二硫化物和含有二硫代双胺部分的物质，以及结构类似物。仅在具有饱和环胺和芳基取代的哌嗪的二硫代双胺衍生物中观察到在所有三种测定中均具有显着反应性的化合物。这些物质的同一性表明，NSSN部分对于我们的测定具有反应性是必需的
• S(<scp>vi</scp>) in three-component sulfonamide synthesis: use of sulfuric chloride as a linchpin in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Xuefeng Wang、Min Yang、Shengqing Ye、Yunyan Kuang、Jie Wu

  DOI：10.1039/d1sc01351c

  日期：——

  Sulfuric chloride is used as the source of the –SO2– group in a palladium-catalyzed three-component synthesis of sulfonamides. Suzuki–Miyaura coupling between the in situ generated sulfamoyl chlorides and boronic acids gives rise to diverse sulfonamides in moderate to high yields with excellent reaction selectivity. Although this transformation is not workable for primary amines or anilines, the results

  在钯催化的三组分磺酰胺合成中，氯化硫被用作-SO 2-基团的来源。原位生成的氨磺酰氯与硼酸之间的Suzuki-Miyaura偶联以中等至高收率产生了多种磺酰胺，并具有出色的反应选择性。尽管此转化不适用于伯胺或苯胺，但结果表明官能团耐受性高。通过解决脱磺酰化问题并利用廉价且容易获得的氯化硫作为二氧化硫的来源，首先实现了氧化还原中性三组分合成的磺酰胺。
• Direct Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of Sulfonamides
  作者：Yiding Chen、Philip R. D. Murray、Alyn T. Davies、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.8b04532

  日期：2018.7.18

  Despite their popularity in the design of modern bioactive molecules, the underpinning methods for sulfonamide synthesis are essentially unchanged since their introduction, and rely on the use of starting materials with preinstalled sulfur-functionality. Herein we report a direct single-step synthesis of sulfonamides that combines two of the largest monomer sets available in discovery chemistry, (hetero)aryl

  磺胺官能团于 1930 年代首次引入药物中，继续存在于广泛的当代药物和农用化学品中。尽管它们在现代生物活性分子的设计中很受欢迎，但磺酰胺合成的基础方法自引入以来基本上没有变化，并且依赖于使用具有预装硫官能团的起始材料。在此，我们报告了磺酰胺的直接单步合成，该合成结合了发现化学中可用的两个最大的单体组，（杂）芳基硼酸和胺，以及二氧化硫，使用 Cu(II) 催化剂，以提供广泛的一系列磺胺类药物。二氧化硫由替代试剂 DABSO 提供。该反应容忍两种偶联伙伴的广泛变化，包括芳基、杂芳基和烯基硼酸，以及环状和无环烷基仲胺和伯苯胺。我们通过证明可以将各种药物和药物片段纳入该过程来验证该方法。
• METHOD OF INHIBITING APOLIPOPROTEIN-E EXPRESSION WHILE INCREASING EXPRESSION OF AT LEAST ONE OF LDL-RECEPTOR PROTEIN OR ABCA1 PROTEIN COMPRISING ADMINISTERING A SMALL COMPOUND
  申请人：California State University, Fresno

  公开号：US20180093960A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  This invention offers an effective method of decreasing expression of apolipoprotein E and increasing expression of at least one of either LDL-receptor protein or AbcA1 protein including selecting mammalian cells expressing apoE and at least one of either LDL-receptor protein or AbcA1 protein, contacting the mammalian cell with an effective amount of a compound having general formula (I) or general formula (II) in an amount sufficient to decrease expression of the apoE and increase expression of at least one of the LDL-receptor protein or the AbcA1 protein in the mammalian cell.

  这项发明提供了一种有效的方法，可以降低载脂蛋白E的表达，并增加至少一种LDL受体蛋白或AbcA1蛋白的表达，包括选择表达apoE和至少一种LDL受体蛋白或AbcA1蛋白的哺乳动物细胞，将哺乳动物细胞与通式（I）或通式（II）的化合物的有效量接触，其量足以降低apoE的表达并增加哺乳动物细胞中至少一种LDL受体蛋白或AbcA1蛋白的表达。