ethyl 5-amino-2-methyl-4-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-4,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]pyrano[3,2-e]pyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: ethyl 5-amino-2-methyl-4-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-4,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]pyrano[3,2-e]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 9-amino-5-methyl-7-(1-methylimidazol-2-yl)-4-oxa-2-azatricyclo[8.5.0.03,8]pentadeca-1(10),2,5,8-tetraene-6-carboxylate；ethyl 9-amino-5-methyl-7-(1-methylimidazol-2-yl)-4-oxa-2-azatricyclo[8.5.0.03,8]pentadeca-1(10),2,5,8-tetraene-6-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₃
• 分子量: 382.462
• InChiKey: UNLZEWFVUPKZRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 5-amino-2-methyl-4-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-4,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]pyrano[3,2-e]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyranotacrines as Non-Hepatotoxic, Selective Acetylcholinesterase Inhibitors, and Antioxidant Agents for Alzheimer's Disease Therapy

  摘要：

  在此我们描述了十三种新的、外消旋且功能多样化的咪唑吡喃他克林的合成和体外生物评估，这些化合物被认为是非肝毒性的多能他克林类似物。在这些化合物中，1-(5-氨基-2-甲基-4-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)-6,7,8,9-四氢-4H-吡喃[2,3-b]喹啉-3-基)乙酮（4）被认为是非肝毒性的（在HepG2细胞上的细胞活力测定），是一种选择性但具有中等效力的EeAChE抑制剂（IC50 = 38.7 ± 1.7 μM），并且在ORAC测试中显示出非常强的抗氧化活性（2.31 ± 0.29 μmol·Trolox/μmol化合物）。

  DOI：

  10.3390/molecules21040400