methyl 1,2,3,6-tetramethyl-4-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: methyl 1,2,3,6-tetramethyl-4-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,2,3,6-tetramethyl-4-oxo-7H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: MBMAYPJTDVGGIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 methyl 1,2,3,6-tetramethyl-4-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到7-n-butyl-1,2,3,6-tetramethyl-4-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型简洁合成方法制备新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物

  摘要：

  在几个具有重要生物活性的分子中发现了吡咯并[2,3- b ]吡啶核心结构，是喹诺酮类的生物等排体。我们在这里描述了一种新的，简洁的，三步合成的从L-丙氨酸开始的吡咯并[2,3- b ]吡啶。使用此方法合成了以前未报道的一系列4,7-二氢-4-氧代-1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-5-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10212
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氰基-4,5-二甲基吡咯 在 硫酸 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 1,2,3,6-tetramethyl-4-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型简洁合成方法制备新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物

  摘要：

  在几个具有重要生物活性的分子中发现了吡咯并[2,3- b ]吡啶核心结构，是喹诺酮类的生物等排体。我们在这里描述了一种新的，简洁的，三步合成的从L-丙氨酸开始的吡咯并[2,3- b ]吡啶。使用此方法合成了以前未报道的一系列4,7-二氢-4-氧代-1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-5-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10212