N-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: UOZVTSHBLNIXPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(对甲苯氨基)萘 在 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 N-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3催化的萘胺的无金属氢化†

  摘要：

  使用B（C 6 F 5）3作为催化剂的萘胺的无催化金属氢化首次在温和条件下成功实现，以88-99％的产率提供了各种四氢萘胺。

  DOI：

  10.1039/c5ob00009b

文献信息

• 一种取代二级芳香胺化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN108373417B

  公开（公告）日：2021-04-09

  一种取代二级芳香胺化合物的制备方法，其步骤是：基于下述反应式：其中R1为任意取代的氢原子、芳基、杂芳基、氟、酯、烷氧基、酰氧基、1‑10碳烷基、环烷基；R2为任意取代的氢原子、芳基、杂芳基、酯、酰氧基、烷氧基、环烷基、1‑12碳烷基，通式I所示的物设置为芳香族硝基化合物，通式II所示的物设置为苯酚，通式III所示的物设置为取代二级芳香胺化合物，利用钯/碳催化剂催化芳香族硝基化合物和苯酚类化合物进行还原偶联反应得到取代二级芳香胺化合物，不再使用烷、醇、醛或酮为反应原料，避免使用昂贵的金属试剂、或当量的过氧化物氧化剂，或较高反应温度，或氢气为还原剂，因此降低了反应条件，提高了反应的安全性。
• Palladium-Catalyzed Reductive Coupling of Nitroarenes with Phenols­ leading to N-Cyclohexylanilines
  作者：Wei-Min He、Kai-Jian Liu、Xiu-Ling Zeng、Yong Zhang、Yi Wang、Xin-Sheng Xiao、Huilan Yue、Ming Wang、Zilong Tang

  DOI：10.1055/s-0037-1610231

  日期：2018.12

  coupling reaction of nitroarenes with phenols has been developed. A series of N-cyclohexylaniline derivatives was easily and efficiently obtained in moderate to good yields via C–N bond formation by the simple use of safe and inexpensive sodium formate as the hydrogen donor. A direct and efficient palladium-catalyzed reductive coupling reaction of nitroarenes with phenols has been developed. A series of

  摘要 已经开发了硝基芳烃与酚的直接和有效的钯催化的还原偶联反应。通过简单地使用安全且廉价的甲酸钠作为氢供体，可以容易地和有效地通过C–N键的形成以中等到良好的产率获得一系列N-环己基苯胺衍生物。 已经开发了硝基芳烃与酚的直接和有效的钯催化的还原偶联反应。通过简单地使用安全且廉价的甲酸钠作为氢供体，可以容易地和有效地通过C–N键的形成以中等到良好的产率获得一系列N-环己基苯胺衍生物。
• Palladium-catalyzed reductive coupling of phenols with anilines and amines: efficient conversion of phenolic lignin model monomers and analogues to cyclohexylamines
  作者：Zhengwang Chen、Huiying Zeng、Hang Gong、Haining Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c5sc00941c

  日期：——

  A highly efficient Pd-catalyzed direct coupling of phenolic lignin model monomers and analogues with anilines to give cyclohexylamines using sodium formate as hydrogen donor is described.

  一种高效的Pd催化的直接偶联方法，将酚类木质素模型单体和类似物与苯胺偶联，使用甲酸钠作为氢供体，生成环己胺。
• B(C₆F₅)₃-catalyzed metal-free hydrogenation of naphthylamines
  作者：Gen Li、Yongbing Liu、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c5ob00009b

  日期：——

  A catalytic metal-free hydrogenation of naphthylamines using B(C6F5)3 as a catalyst was successfully achieved under mild conditions for the first time to furnish a variety of tetrahydronaphthylamines in 88–99% yields.

  使用B（C 6 F 5）3作为催化剂的萘胺的无催化金属氢化首次在温和条件下成功实现，以88-99％的产率提供了各种四氢萘胺。