N-(tert-butyl)-isoquinoline-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-isoquinoline-1-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butylisoquinoline-1-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• mdl: MFCD20147806
• 分子量: 228.294
• InChiKey: LUZFUSYJBSWAOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碳酸氢钠 、 λ4-dibenzothiophen-5-imino-N-(dibenzothiophen-5-ium) triflate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到N-(tert-butyl)-isoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-(磺基)硫亚胺试剂：用于骨架编辑的亲电子氮原子的非氧化源

  摘要：

  在铑催化下， N-磺酰基（硫亚胺）充当磺氮烯前体。此类物质与茚的反应可能产生N-磺基氮丙啶，其通过电环扩环演变成异喹啉。相反，1-芳基环丁烯通过环收缩转化为1-氰基-1-芳基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202403826

文献信息

• Direct C–H aminocarbonylation of <i>N</i>-heteroarenes with isocyanides under transition metal-free conditions
  作者：Zhong Zhou、Huihui Ji、Qing Li、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1039/d1ob00245g

  日期：——

  mediated by an inorganic persulfate salt under transition metal-free conditions. Mechanistic studies suggested a radical pathway for this reaction without the participation of H2O and O2. This method also showed merits of substrate availability, easy operation and atom economy. It provided an efficient route for straightforward synthesis of N-heteroaryl amides.

  开发了通过N-杂芳烃与异氰化物的直接 C-H 氨基羰基化合成 AC-C 键形成酰胺。该反应在无过渡金属条件下由无机过硫酸盐介导。机理研究提出了该反应的根本途径，无需 H 2 O 和 O 2的参与。该方法还显示出底物可用性、操作简便和原子经济性等优点。它为直接合成N-杂芳基酰胺提供了一条有效的途径。
• 一种异喹啉-1-甲酰胺类化合物的制备方法
  申请人：湖北工业大学

  公开号：CN113072496A

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明涉及一种异喹啉‑1‑甲酰胺类化合物的制备方法，将氧化剂、反应物一、反应物二和溶剂在反应器中混合，进行酰胺化反应，反应完成后分离纯化，得到异喹啉‑1‑甲酰胺类化合物；其中氧化剂为过硫酸盐；反应物一为异喹啉类化合物；反应物二任选自叔丁基异氰、苯基异氰、环己基异氰。本发明反应条件温和、选择性高、产率较高及对环境友好。经检测合成的异喹啉‑1‑甲酰胺类化合物具有一定的生物活性，可以应用到药物合成、农药合成以及涂料染料合成等领域。
• A novel three-component reaction of N-fluoropyridinium salts: a facile approach to imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.124

  日期：2005.6

  The reaction of N-fluoropyridinium triflate with isonitriles in acetonitrile and propionitrile in the presence of NaBH(OAc)3 led to the formation of the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines in 44–73% yields. The proposed reaction mechanism involves the intermediate formation of a highly reactive carbene species and apparent reduction of the pyridinium intermediate with NaBH(OAc)3 to yield the targeted

  在NaBH（OAc）3存在下，三氟甲磺酸N-氟代吡啶鎓与乙腈和丙腈中的异腈反应，以44-73％的收率形成相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶。拟议的反应机理涉及高反应性卡宾物质的中间形成和吡啶鎓中间体与NaBH（OAc）3的明显还原，从而生成目标杂环。
• Electrophotocatalytic Decarboxylative C−H Functionalization of Heteroarenes
  作者：Xiao‐Li Lai、Xiao‐Min Shu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202002900

  日期：2020.6.22

  formation with proton reduction remain an unsolved challenge. Herein, we report an electrophotocatalytic approach that merges organic electrochemistry with photocatalysis to achieve the efficient direct decarboxylative C−H alkylation and carbamoylation of heteroaromatic compounds through hydrogen evolution. This electrophotocatalytic method, which combines the high efficiency and selectivity of photocatalysis

  考虑到碳-碳键固有的阶跃和原子经济特征以及羧酸和CH-键的普遍性，脱羧CH-H功能化反应是打造碳-碳键的极具吸引力的方法。实现这些脱氢转化的理想方法是通过放氢而无需使用任何化学氧化剂。然而，通过脱羧碳-碳键形成与质子还原的有效偶联仍然是一个尚未解决的挑战。在这里，我们报告了一种电光催化方法，该方法将有机电化学与光催化相结合，以通过氢的释放实现杂芳族化合物的高效直接脱羧CH烷基化和氨基甲酰基化。这种电光催化方法 它结合了促进脱羧作用的光催化的高效和选择性以及实现质子还原的电化学优势，从而使各种杂芳族碱与各种羧酸和草酸有效结合。有利的是，该方法可扩展到十克数量，适用于药物分子的后期功能化。
• <i>N</i>-Acylazinium Salts:  A New Source of Iminium Ions for Ugi-Type Processes
  作者：José Luis Díaz、Miriam Miguel、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1021/jo049823n

  日期：2004.5.1

  A multicomponent reaction involving the interaction of azines (quinolines, isoquinolines, and phenanthridine) with activating agents (chloroformates, acid halides, and sulfonyl halides), isocyanides, and water is described. The products of this process, α-carbamoylated-1,2-dihydroazines, are the result of the addition of the isocyanide partner to the N-acylazinium salt formed in situ. This represents

  描述了涉及嗪（喹啉，异喹啉和菲啶）与活化剂（氯甲酸酯，酰基卤和磺酰卤），异氰化物和水相互作用的多组分反应。此过程的产物α-氨基甲酰化的1,2-二氢嗪类是异氰酸酯配体添加到就地形成的N-酰基铝鎓盐中的结果。这代表了用于Ugi型反应的亚胺离子当量的新来源。