3-[(2-Methoxyphenyl)methyl]-1,2,3-benzotriazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 3-[(2-Methoxyphenyl)methyl]-1,2,3-benzotriazin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.28
• InChiKey: DRNIAQNOBHCBRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3-acetyl-3-methyltriaz-1-en-1-yl)-N-(2-methoxybenzyl)benzamide 以 甲醇 为溶剂， 22.0~25.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 以89 %的产率得到3-[(2-Methoxyphenyl)methyl]-1,2,3-benzotriazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导氮中心诺里什反应连续流动合成苯并三嗪-4(3H)-酮

  摘要：

  我们报告了一种合成取代苯并三嗪-4(3 H )-酮的新方案，该酮是具有重要药理学特性的代表性不足的杂环支架。我们的方法利用无环芳基三嗪前体，在暴露于紫光（420 nm）时发生光环化反应。利用连续流反应器技术，只需 10 分钟的停留时间即可获得优异的产率，且无需任何添加剂或光催化剂。潜在的反应机制似乎是基于经典 Norrish II 型反应的前所未有的变化，并伴随着断裂和 N-N 键的形成。这一有趣的转变的可扩展性、流程稳健性和绿色证书得到了强调。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00248

文献信息

• Continuous Flow Synthesis of Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones via Visible Light Mediated Nitrogen-Centered Norrish Reaction
  作者：Jorge García-Lacuna、Marcus Baumann

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00248

  日期：2024.3.29

  heterocyclic scaffolds with important pharmacological properties. Our method exploits acyclic aryl triazine precursors that undergo a photocyclization reaction upon exposure to violet light (420 nm). Continuous flow reactor technology is exploited to afford excellent yields in only 10 min residence time with no additives or photocatalysts needed. The underlying reaction mechanism appears to be based

  我们报告了一种合成取代苯并三嗪-4(3 H )-酮的新方案，该酮是具有重要药理学特性的代表性不足的杂环支架。我们的方法利用无环芳基三嗪前体，在暴露于紫光（420 nm）时发生光环化反应。利用连续流反应器技术，只需 10 分钟的停留时间即可获得优异的产率，且无需任何添加剂或光催化剂。潜在的反应机制似乎是基于经典 Norrish II 型反应的前所未有的变化，并伴随着断裂和 N-N 键的形成。这一有趣的转变的可扩展性、流程稳健性和绿色证书得到了强调。