3-(3-hydroxypropyl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3-hydroxypropyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(3-hydroxy-propyl)-3H-quinazolin-4-one；3-(3-Hydroxy-propyl)-3H-chinazolin-4-on；3-(3-hydroxypropyl)quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD11844368
• 分子量: 204.228
• InChiKey: KANPWWKEHCMZKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-丙醇 、 2-[4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl]benzonitrile 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到3-(3-hydroxypropyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物。第60部分：3-（2-氰基苯基）喹唑啉-4（3H）-一与伯胺的反应。

  摘要：

  3-（2-氰基苯基）喹唑啉-4（3H）-1与各种伯烷基胺的反应通过亲核试剂的添加，开环和闭环（ANRORC）机理得到3-烷基喹唑啉-4（3H）-1。 。这种类型的反应需要溶剂或试剂中的羟基官能团。当使用羟胺作为氮亲核试剂时，分离出该反应的中间体，发现是酰胺肟。当使用乙二胺作为亲核试剂时，中间体的am部分分解得到苯甲酰苯胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1296

文献信息

• AN ANTIMALARIAL ALKALOID FROM HYDRANGEA. XV. SYNTHESIS OF 5-, 6-, 7-, AND 8-DERIVATIVES WITH TWO IDENTICAL SUBSTITUENTS
  作者：B. R. BAKER、ROBERT E. SCHAUB、JOSEPH P. JOSEPH、FRANCIS J. McEVOY、JAMES H. WILLIAMS

  DOI：10.1021/jo01135a015

  日期：1952.1