3,4-dinitrophenol potassium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,4-dinitrophenol potassium salt
• 英文别名: Potassium;3,4-dinitrophenolate
• 化学式: C₆H₃N₂O₅*K
• 分子量: 222.199
• InChiKey: KCTDVZRANIXNNS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.42
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dinitrophenol potassium salt 、 benzyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-para-methoxybenzyl-4-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-galactopyranoside 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以38%的产率得到benzyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-(3',4'-dinitrophenyl)-6-O-para-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阐明肝素黄杆菌软骨素AC裂解酶裂解多糖的机制

  摘要：

  来自肝素黄杆菌的软骨素 AC 裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端具有 delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。关于该酶促反应的键断裂和形成步骤的顺序的机制细节不存在，主要是由于聚合物底物的不均匀性质。为这种酶创建了一类新的合成底物，可以测量定义的和可重复的 k(cat) 和 K(m) 值，并扩大了可以进行的机械研究的范围。主要氘动力学同位素对 k(cat)/K(m) 的质子 α 提取到羧酸的影响测量为 1.67 +/- 0.07，表明去质子化发生在限速步骤中。使用具有不同反应性的离去基团的底物，产生了平坦的线性自由能关系，表明 C4-O4 键在速率决定步骤中没有断裂。综上所述，这些结果强烈暗示了一种逐步机制。与此一致的是二次氘动力学同位素对 4-[(2)H]-基板上的 1.01 +/- 0.03 的 k(cat)/K(m) 影响的测量，表明在C4 在限速步骤

  DOI：

  10.1021/ja020627c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dinitrophenyl benzenesulfonate 、 potassium ethoxide 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到3,4-dinitrophenol potassium salt
  参考文献：
  名称：

  芳基苯磺酸磺酸盐与乙醇钾的亲核取代反应的动力学研究：K +离子的作用以及通过LFER和活化参数分析得出的反应机理

  摘要：

  Pseudofirst一级速率常数（ķ实测值）已经被分光光度法测量为2,4-二硝基苯基X取代的苯磺酸盐的亲核取代反应4A - ˚F和Y取代的苯基苯磺酸5A - ķ在无水乙醇中与EtOK。的解剖ķ实测值成ķ环氧乙烷-和ķ EtOK（即，二阶速率常数，用于与离解的环氧乙烷的反应中-和离子配对分别EtOK，）示出了离子配对EtOK比离解的环氧乙烷反应性更强–，表示K+离子催化反应。随着苯磺酰基部分中的取代基X从给电子基团（EDG）变为吸电子基团（EWG），K +离子产生的催化作用（例如，k EtOK / k EtO –比）线性降低，但是它与离去基团中取代基Y的电子性质无关。通过线性自由能关系对动力学数据进行分析，得出了通过协调机制进行反应的结论（例如，Brønsted型，Hammett和Yukawa-Tsuno图）。钾+离子通过通过环状过渡态（TS）增加反应中心的亲电子性而不是通过增加离去基团的

  DOI：

  10.1021/jo302373y

文献信息

• Combined dual substituent constant and activation parameter analysis assigns a concerted mechanism to alkaline ethanolysis at phosphorus of Y-substituted phenyl diphenylphosphinates
  作者：Ik-Hwan Um、Jee Eun Park、Young-Hee Shin

  DOI：10.1039/b712427a

  日期：——

  Second-order rate constants have been measured for reactions of Y-substituted phenyl diphenylphosphinates (1a–h) with EtO−K+ in anhydrous ethanol. A linear Brønsted-type plot is obtained with βLg = −0.54, a typical βLg value for reactions which proceed through a concerted mechanism. The Hammett plots correlated with σo and σ− constants are linear but exhibit many scattered points, while the corresponding Yukawa–Tsuno plot results in excellent linear correlation with r = 0.41. The r value of 0.41 indicates that the leaving group departs at the rate-determining step (RDS) whether the reactions proceed through either a concerted or a stepwise mechanism. However, a stepwise mechanism in which departure of the leaving group occurs at the RDS is excluded since the incoming EtO− ion is much more basic and a poorer leaving group than the leaving aryloxide. The ΔH‡ values determined in the current reactions are strongly dependent on the nature of the substituent Y, while the ΔS‡ values remain constant on changing the substituent Y in the leaving group, i.e., from Y = H to Y = 4-NO2 and Y = 3,4-(NO2)2. These ΔH‡ and ΔS‡ trends also support a concerted mechanism.

  测量了 Y 取代苯基二苯基膦酸盐 (1a-h) 与 EtO-K+ 在无水乙醇中反应的二阶速率常数。得到的布氏线性图为 βLg = -0.54，这是通过协同机理进行反应的典型 βLg 值。与 σo 和 σ- 常数相关的 Hammett 图是线性的，但表现出许多分散的点，而相应的 Yukawa-Tsuno 图则具有极好的线性相关性，r = 0.41。0.41 的 r 值表明，无论反应是通过协同机理还是逐步机理进行，离去基团都会在速率决定步骤（RDS）上离去。然而，由于进入的 EtO- 离子比离开的芳基氧化物碱性更强，离开基团的能力更弱，因此排除了离开基团在 RDS 发生时离开的分步机理。在当前反应中测定的 ΔH‡ 值与取代基 Y 的性质密切相关，而 ΔS‡ 值则在离去基团中的取代基 Y 发生变化时保持不变，即从 Y = H 到 Y = 4-NO2 和 Y = 3,4-( )2 时保持不变。这些 ΔH‡ 和 ΔS‡ 趋势也支持一种协同机制。
• METHOD FOR DETERMINING ENZYMATIC ACTIVITY
  申请人：IATRON LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0411159B1

  公开（公告）日：1995-11-22
• US5350677A
  申请人：——

  公开号：US5350677A

  公开（公告）日：1994-09-27