1,4-bis(3-acetylthiostyryl)-2,5-bis(pyridin-4-ylethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,4-bis(3-acetylthiostyryl)-2,5-bis(pyridin-4-ylethynyl)benzene
• 英文别名: S-[3-[(E)-2-[4-[(E)-2-(3-acetylsulfanylphenyl)ethenyl]-2,5-bis(2-pyridin-4-ylethynyl)phenyl]ethenyl]phenyl] ethanethioate
• 化学式: C₄₀H₂₈N₂O₂S₂
• 分子量: 632.807
• InChiKey: YQGXZBUIXGHKSU-JOBJLJCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘-2,5-二甲苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 碘 、 三溴化硼 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,4-bis(3-acetylthiostyryl)-2,5-bis(pyridin-4-ylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  新型十字形结构作为模型化合物用于配位诱导的单分子开关。

  摘要：

  我们已经合成了由两个不同的交叉n系统组成的分子十字形，包括交叉排列的硫醇基和吡啶基。使用这些模型化合物，我们致力于在电化学装置中基于吡啶与金电极的电位依赖性配位，研究新的转换概念。在液体环境中，这些十字形分子在机械控制的断裂连接的两个电极之间的整合使他们了解了它们的单分子传输特性。这些研究允许将单个运输特征分配给十字形的条形亚基，但也揭示了实现建议的转换概念的剩余实验挑战。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.140

文献信息

• New Cruciform Structures:  Toward Coordination Induced Single Molecule Switches
  作者：Sergio Grunder、Roman Huber、Viviana Horhoiu、Maria Teresa González、Christian Schönenberger、Michel Calame、Marcel Mayor

  DOI：10.1021/jo7013998

  日期：2007.10.1

  New cruciform structures 1−4 were synthesized to investigate a new single molecule switching mechanism arising from the interplay between the molecule and the electrode surface. These molecular cruxes consist of two rod-type substructures, namely an oligophenylenevinylene and an oligophenyleneethynyl. While the oligophenylenevinylene rods are functionalized with acetyl protected sulfur anchor groups

  新的十字形结构1 - 4合成以研究由分子与电极表面之间的相互作用产生的新的单分子转换机制。这些分子关键是由两个杆型子结构，即一个低聚亚苯基亚乙烯基和一个低聚亚苯基乙炔基。尽管低聚苯撑乙烯撑棒被乙酰基保护的硫锚定基团官能化，但低聚苯撑乙炔基棒提供了末端吡啶单元。假设的开关机制应归因于吡啶单元与电极表面的电化学势相关配位。低聚亚苯基亚乙烯基亚结构的组装基于维蒂希反应，而其垂直的低聚亚苯基乙炔基棒则通过Sonogashira-Hagihara偶联反应进行组装。分子十字形的初步运输研究图2和图4在液体环境中的机械可控制的断裂连接处显示了通过末端硫官能化的低聚亚苯基亚乙烯基棒在两个金电极之间捕获单分子。