5:6-cyclopentadieno-2,9-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5:6-cyclopentadieno-2,9-phenanthroline
• 英文别名: 1H-cyclopenta[f][2,9]phenanthroline
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: GUPDNKVVQFPBKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘吡啶 在 palladium diacetate 、 四丁基溴化铵 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5:6-cyclopentadieno-2,9-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物与降冰片烯和降冰片烯衍生物的钯催化的多米诺骨牌偶合反应-制备多环芳族化合物的简单途径

  摘要：

  在钯催化下，降冰片烯1，二环戊二烯10，降冰片烯醇13和降冰片烯酮15与未取代的以及取代的溴代和碘代苯反应，生成具有4个芳基-9,10-二氢菲单元的1：3偶联产物分离产率％。通过X射线晶体结构分析证明了两种这样的产物4a和4e的结构。2-溴噻吩17与1和10反应生成2：1和3：1偶联产物的混合物，而3-碘吡啶22a，3-碘-6-甲基吡啶22b和4-碘吡啶25仅给出分别具有5，6-二氢-3，8-菲咯啉和5，6-二氢-2，9-菲咯啉单元的2∶1偶联产物。提出了一些有关这种有趣的四组分多米诺骨牌偶合反应的新机制。通过光环化/脱氢和/或快速真空热解可以容易地将产物以非常高的产率转化为各种环戊二烯-芳基化的多环芳族化合物。报告的序列还显示出最容易获得苯并[ e ] py的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80762-6

文献信息

• Albrecht Karsten, Reiser Oliver, Weber Martin, Knieriem Burkhard, de Meij+, Tetrahedron, 50 (1994) N 2, S 383-401
  作者：Albrecht Karsten, Reiser Oliver, Weber Martin, Knieriem Burkhard, de Meij+

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed domino coupling reactions of aryl halides with norbornene and norbornene derivatives — a simple route to polycyclic aromatic compounds
  作者：Karsten Albrecht、Oliver Reiser、Martin Weber、Burkhard Knieriem、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80762-6

  日期：1994.1

  give 1 : 3 coupling products with 4-aryl-9,10-dihydrophenanthrene units with up to 70% isolated yields. The structures of two such products 4a and 4e were proved by X-ray crystal structure analysis. 2-Bromothiophene 17 reacts with 1 and 10 to yield a mixture of 2 : 1 and 3 : 1 coupling products, while 3-iodopyridine 22a, 3-iodo-6-methylpyridine 22b and 4-iodopyridine 25 give only 2 : 1 coupling products

  在钯催化下，降冰片烯1，二环戊二烯10，降冰片烯醇13和降冰片烯酮15与未取代的以及取代的溴代和碘代苯反应，生成具有4个芳基-9,10-二氢菲单元的1：3偶联产物分离产率％。通过X射线晶体结构分析证明了两种这样的产物4a和4e的结构。2-溴噻吩17与1和10反应生成2：1和3：1偶联产物的混合物，而3-碘吡啶22a，3-碘-6-甲基吡啶22b和4-碘吡啶25仅给出分别具有5，6-二氢-3，8-菲咯啉和5，6-二氢-2，9-菲咯啉单元的2∶1偶联产物。提出了一些有关这种有趣的四组分多米诺骨牌偶合反应的新机制。通过光环化/脱氢和/或快速真空热解可以容易地将产物以非常高的产率转化为各种环戊二烯-芳基化的多环芳族化合物。报告的序列还显示出最容易获得苯并[ e ] py的途径。