methyl 2-(azidomethyl)furan-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 2-(azidomethyl)furan-3-carboxylate
• 化学式: C₇H₇N₃O₃
• 分子量: 181.151
• InChiKey: ZFQPGQQPEWZEOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(azidomethyl)furan-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2-(azidomethyl)furan-3-yl)(1H-imidazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用于细胞内形状的双功能糠酰探针的简便合成和评估

  摘要：

  最近对转录组的分析表明，RNA 分子除了编码蛋白质外，还具有无数的功能。RNA 分子可以折叠成复杂的二级和三级结构，这对于调节其功能至关重要。通过引物延伸或 SHAPE 分析的选择性羟基酰化是探测细胞内外 RNA 结构的常用方法。SHAPE 的最新发展包括设计带有烷基叠氮化物的酰基咪唑酰化亲电试剂，以丰富 SHAPE 加合物形成的位点。富集是下一代测序实验的关键，因为它可以显着改善信号。在最近对此类试剂不同结构的比较中，我们意识到糠酰酰化试剂与羟基形成超稳定的酯加合物。这促使我们设计，3 )，具有稳定的糠酰基支架和用于富集的烷基叠氮化物。在此我们展示的结果表明，FAI-N 3是一种适合通过 SHAPE 进行 RNA 结构分析的探针，并且可用于富集 SHAPE 加合物。这些结果有力地表明，FAI-N 3是细胞结构探测的理想探针，对基于测序的 SHAPE 分析非常有用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.042
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-3-糠酸甲酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 2-(azidomethyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于细胞内形状的双功能糠酰探针的简便合成和评估

  摘要：

  最近对转录组的分析表明，RNA 分子除了编码蛋白质外，还具有无数的功能。RNA 分子可以折叠成复杂的二级和三级结构，这对于调节其功能至关重要。通过引物延伸或 SHAPE 分析的选择性羟基酰化是探测细胞内外 RNA 结构的常用方法。SHAPE 的最新发展包括设计带有烷基叠氮化物的酰基咪唑酰化亲电试剂，以丰富 SHAPE 加合物形成的位点。富集是下一代测序实验的关键，因为它可以显着改善信号。在最近对此类试剂不同结构的比较中，我们意识到糠酰酰化试剂与羟基形成超稳定的酯加合物。这促使我们设计，3 )，具有稳定的糠酰基支架和用于富集的烷基叠氮化物。在此我们展示的结果表明，FAI-N 3是一种适合通过 SHAPE 进行 RNA 结构分析的探针，并且可用于富集 SHAPE 加合物。这些结果有力地表明，FAI-N 3是细胞结构探测的理想探针，对基于测序的 SHAPE 分析非常有用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.042

文献信息

• Cascade cyclization of methyl 2-(azidomethyl)furan-3-carboxylates with 2-cyanoacetamides. Efficient synthesis of a new heterocyclic system, furo[3,2-e][1,2,3]triazolo- [1,5-a][1,3]diazepine
  作者：M. S. Yagodkina、G. G. Yakovenko、A. V. Bol’but、M. V. Vovk

  DOI：10.1134/s1070428017040261

  日期：2017.4

  Cascade cyclization of methyl 2-(azidomethyl)furan-3-carboxylate with 2-cyanoacetamides in the presence of 2 equiv of potassium tert-butoxide afforded a series of N-substituted 5-oxo-5,9-dihydro-4H-furo-[3,2-e][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,3]diazepine-3-carboxamides.

  级联甲基环化2-（叠氮基甲基）呋喃-3-羧酸乙酯与2-氰基乙酰胺在2当量的钾的存在下叔丁醇，得到一系列Ñ取代5-氧代-5,9-二氢-4-氧代ħ呋喃并-[3,2- e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ] [1,3]二氮杂-3-甲酰胺。
• Safar, Peter; Povazanec, Frantisek; Pronayova, Nad'a, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 7, p. 421 - 422
  作者：Safar, Peter、Povazanec, Frantisek、Pronayova, Nad'a

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis and evaluation of a dual-functioning furoyl probe for in-cell SHAPE
  作者：Dalen Chan、Samantha Beasley、Yuran Zhen、Robert C. Spitale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.042

  日期：2018.2

  improves the signal. In a recent comparison of different structures of such reagents, we realized that furoyl acylating reagents form hyper-stable ester adducts with hydroxyls. This prompted us to design, synthesize and test a novel dual-functioning SHAPE probe (FAI-N3), which has the stable furoyl scaffold and the alkyl azide for enrichment. Herein we present the results that show FAI-N3 is a suitable

  最近对转录组的分析表明，RNA 分子除了编码蛋白质外，还具有无数的功能。RNA 分子可以折叠成复杂的二级和三级结构，这对于调节其功能至关重要。通过引物延伸或 SHAPE 分析的选择性羟基酰化是探测细胞内外 RNA 结构的常用方法。SHAPE 的最新发展包括设计带有烷基叠氮化物的酰基咪唑酰化亲电试剂，以丰富 SHAPE 加合物形成的位点。富集是下一代测序实验的关键，因为它可以显着改善信号。在最近对此类试剂不同结构的比较中，我们意识到糠酰酰化试剂与羟基形成超稳定的酯加合物。这促使我们设计，3 )，具有稳定的糠酰基支架和用于富集的烷基叠氮化物。在此我们展示的结果表明，FAI-N 3是一种适合通过 SHAPE 进行 RNA 结构分析的探针，并且可用于富集 SHAPE 加合物。这些结果有力地表明，FAI-N 3是细胞结构探测的理想探针，对基于测序的 SHAPE 分析非常有用。