ethyl 2-acetylthieno<3,2-a>indolizine-8-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 2-acetylthieno<3,2-a>indolizine-8-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-acetylthieno[3,2-a]indolizine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: SDHXHTGUTOURTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-iminothiino<3,2-a>indolizine-3,9-dicarboxylate hydrochloride 、 一氯丙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 ethyl 2-acetylthieno<3,2-a>indolizine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. XXXIII. A New Preparative Method for Thieno(3,2-a)indolizines.

  摘要：

  用叔丁醇钾处理 2-亚氨噻吩并[3, 2-α]吲嗪衍生物，通过最初形成的硫-2-亚胺离子的开环作用，生成了 1-（2-氰基乙烯基）吲嗪-2-硫醇钾。这些 2-吲哚乙硫酸盐与各种烷化剂反应，生成相应的 S-烷基化 1-乙烯基吲嗪衍生物，这些产物中的 2-乙酰硫基和 2-苯乙酰硫基-1-(2-氰基乙烯基)吲嗪在本文采用的条件下顺利进行分子内迈克尔加成，以高产率得到相应的 2-乙酰基和 2-芳酰基噻吩并[3, 2-α]吲嗪，同时消除了一个亚甲基化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1753

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. XXXIII. A New Preparative Method for Thieno(3,2-a)indolizines.
  作者：Akikazu KAKEHI、Suketaka ITO、Tatsuya UEDA、Satoshi TAKANO

  DOI：10.1248/cpb.41.1753

  日期：——

  The treatment of 2-iminothieno[3, 2-α]indolizine derivatives with potassium tert-butoxide generated exclusively potassium 1-(2-cyanovinyl)indolizine-2-thiolates through the ring opening of the initially formed thiin-2-imide ions. These 2-indolizinethiolates reacted with various alkylating agents to give the corresponding S-alkylated 1-vinylindolizine derivatives, and 2-acetonylthio- and 2-phenacylthio-1-(2-cyanovinyl)indolizines of these products smoothly underwent intramolecular Michael addition under the conditions employed here to afford the corresponding 2-acetyl- and 2-aroylthieno[3, 2-α]indolizines in high yields with the elimination of a methylene compound.

  用叔丁醇钾处理 2-亚氨噻吩并[3, 2-α]吲嗪衍生物，通过最初形成的硫-2-亚胺离子的开环作用，生成了 1-（2-氰基乙烯基）吲嗪-2-硫醇钾。这些 2-吲哚乙硫酸盐与各种烷化剂反应，生成相应的 S-烷基化 1-乙烯基吲嗪衍生物，这些产物中的 2-乙酰硫基和 2-苯乙酰硫基-1-(2-氰基乙烯基)吲嗪在本文采用的条件下顺利进行分子内迈克尔加成，以高产率得到相应的 2-乙酰基和 2-芳酰基噻吩并[3, 2-α]吲嗪，同时消除了一个亚甲基化合物。