4-[N-methyl-N-(3-hydroxypropyl)amino]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[N-methyl-N-(3-hydroxypropyl)amino]pyridine
• 英文别名: 3-(N-methyl-N-(pyridin-4-yl)amino)propanol；N-methyl-N-(pyridin-4-yl)aminopropanol；3-(N-methyl-N-(4-pyridyl)amino)propanol；3-(pyridin-4-ylmethylamino)-1-propanol；N-methyl-N-(4-pyridyl)aminopropanol；3-[methyl(pyridin-4-yl)amino]propan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: PJLFVKIQVVGPJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-methyl-N-(3-hydroxypropyl)amino]pyridine 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以82 %的产率得到N-(3-chloropropyl)-N-methylpyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  三价二烷基氨基吡啶催化部分保护的吡喃苷的位点选择性单-O-酰化

  摘要：

  这项工作证明了三价三-(3- N-甲基-N-吡啶基丙基)胺( 1 )催化吡喃糖苷的位点选择性单-O-酰化。在催化剂1的介导下，使用不同的酸酐对单糖进行酰化，负载量为 1.5 mol%；评估了位点选择性的程度和单-O-酰化产物的产率。反应进行 2 至 10 小时，具体取决于酸酐的性质，其中体积较大的新戊酸酐需要较长的酰化时间。吡喃糖苷保持为二醇和三醇，并且从一组实验中观察到酰化的位点选择性遵循羟基官能团的内在反应性和立体化学。与一价N , N-二甲氨基吡啶 (DMAP) 催化剂相比，三价催化剂1在所研究的吡喃糖苷中以优异的位点选择性介导单-O-酰化产物形成的反应。这项研究说明了催化部分的多价性的好处。

  DOI：

  10.1039/d4ob00599f
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 、 3-(甲胺基)-1-丙醇 反应 8.0h， 以to give 3-(N-methyl-N-(4-pyridyl)amino)propanol (979 mg, 61%)的产率得到4-[N-methyl-N-(3-hydroxypropyl)amino]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  本发明涉及公式为1的喹唑啉衍生物：其中：Y1表示—O—、—S—、—CH2—、—SO—、—SO2—、—NR5CO—、—CONR6—、—SO2NR7—、—NR8SO2—或—NR9—（其中R5、R6、R7、R8和R9各自独立地表示氢、烷基或烷氧基烷基）；R1表示氢、羟基、卤代、硝基、三氟甲基、氰基、烷基、烷氧基、烷硫基、氨基或烷基氨基；R2表示氢、羟基、卤代、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、氨基或硝基；m为1至5的整数；R3表示羟基、卤代、烷基、烷氧基、酰基氧基、三氟甲基、氰基、氨基或硝基；R4表示一个含有可选取代的吡啶酮、苯基或芳香族杂环基的基团或含有该基团的基团；以及其盐；其制备过程和含有公式I化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的制药组合物。公式I化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的作用，这是治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态的有价值的特性。

  公开号：

  US20020032208A1

文献信息

• Substituted quinazolines
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05962458A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  The invention relates to quinazoline derivatives of the formula: ##STR1## \x9bwherein: Y.sup.1 represents --O--, --S--, --CH.sub.2 --, --SO--, --SO.sub.2 --, --NR.sup.5 CO--, --CONR.sup.6 -, --SO.sub.2 NR.sup.7 -, --NR.sup.8 SO.sub.2 -- or --NR.sup.9 - (wherein R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 each independently represents hydrogen, alkyl or alkoxyalkyl); R.sup.1 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, nitro, trifluoromethyl, cyano, alkyl, alkoxy, alkylthio, amino or alkylamino. R.sup.2 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl, cyano, amino or nitro; m is an integer from 1 to 5; R.sup.3 represents hydroxy, halogeno, alkyl, alkoxy, alkanoyloxy, trifluoromethyl, cyano, amino or nitro; R.sup.4 represents a group which is or which contains an optionally substituted pyridone, phenyl or aromatic heterocyclic group! and salts thereof; processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient. The compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.

  该发明涉及以下式的喹唑啉衍生物：##STR1## 其中：Y.sup.1代表--O--，--S--，--CH.sub.2--，--SO--，--SO.sub.2--，--NR.sup.5 CO--，--CONR.sup.6-，--SO.sub.2 NR.sup.7-，--NR.sup.8 SO.sub.2--或--NR.sup.9-（其中R.sup.5，R.sup.6，R.sup.7，R.sup.8和R.sup.9分别独立地代表氢，烷基或烷氧基烷基）；R.sup.1代表氢，羟基，卤素，硝基，三氟甲基，氰基，烷基，烷氧基，烷基硫基，氨基或烷基氨基。R.sup.2代表氢，羟基，卤素，烷基，烷氧基，三氟甲基，氰基，氨基或硝基；m为1至5的整数；R.sup.3代表羟基，卤素，烷基，烷氧基，烷酰氧基，三氟甲基，氰基，氨基或硝基；R.sup.4代表一个含有或含有可选择替代的吡啶酮，苯基或芳香杂环基的基团！及其盐；它们的制备方法和含有式I化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物。式I化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的作用，这是在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态中具有价值的特性。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1997022596A1

  公开（公告）日：1997-06-26

  (EN) The invention relates to quinazoline derivatives of formula (I) [wherein: Y1 represents -O-, -S-, -CH2-, -SO-, -SO2-, -NR5CO-, -CONR6-, -SO2NR7-, -NR8SO2- or -NR9- (wherein R5, R6, R7, R8 and R9 each independently represents hydrogen, alkyl or alkoxyalkyl); R1 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, nitro, trifluoromethyl, cyano, alkyl, alkoxy, alkylthio, amino or alkylamino. R2 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl, cyano, amino or nitro; m is an integer from 1 to 5; R3 represents hydroxy, halogeno, alkyl, alkoxy, alkanoyloxy, trifluoromethyl, cyano, amino or nitro; R4 represents a group which is or which contains an optionally substituted pyridone, phenyl or aromatic heterocyclic group] and salts thereof; processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient. The compounds of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.(FR) L'invention concerne des dérivés quinazoline de la formule (I), ainsi que des sels de ceux-ci. Dans cette formule, Y1 représente -O-, -S-, -CH2-, -SO-, -SO2-, -NR5CO-, -CONR6-, -SO2NR7-, -NR8SO2- ou -NR9- (où R5, R6, R7, R8 et R9 représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle ou alcoxyalkyle); R1 représente hydrogène, hydroxy, halogéno, nitro, trifluorométhyle, cyano, alkyle, alcoxy, alkylthio, amino ou alkylamino; R2 représente hydrogène, hydroxy, halogéno, alkyle, alcoxy, trifluorométhyle, cyano, amino ou nitro; m représente un nombre entier compris entre 1 et 5; R3 représente hydroxy, halogéno, alkyle, alcoxy, alcanoyloxy, trifluorométhyle, cyano, amino ou nitro; R4 représente un groupe qui est ou contient un groupe pyridone, phényle ou hétérocyclique aromatique, éventuellement substitué. On décrit également des procédés de préparation de ces dérivés ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant, en tant que principe actif, un composé de la formule (I) ou un sel de celui-ci, acceptable sur le plan pharmacologique. Les composés de la formule (I) ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmacologique inhibent les effets du facteur de croissance endothélial vasculaire et ils sont précieux dans le traitement d'un certain nombre de maladies, notamment le cancer et la polyarthrite rhumatoïde.

  本发明涉及公式（I）的喹唑啉衍生物[其中：Y1代表-O-，-S-，-CH2-，-SO-，-SO2-，-NR5CO-，-CONR6-，-SO2NR7-，-NR8SO2-或-NR9-（其中R5，R6，R7，R8和R9各自独立地表示氢，烷基或烷氧基烷基）；R1表示氢，羟基，卤素，硝基，三氟甲基，氰基，烷基，烷氧基，烷硫基，氨基或烷基氨基。R2表示氢，羟基，卤素，烷基，烷氧基，三氟甲基，氰基或硝基；m是1到5的整数；R3表示羟基，卤素，烷基，烷氧基，烷酰氧基，三氟甲基，氰基或硝基；R4表示一个包含或不包含可选取代的吡啶酮，苯基或芳香杂环基的基团]及其盐；以及包含公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的制备方法和制药组合物。公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的作用，在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态中具有价值。
• Heterocyclic derivatives as platelet aggregation inhibitors
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0825184A1

  公开（公告）日：1998-02-25

  RS 3-Methyl-4-[4-(4-pyridyl)piperazin-1-yl]phenoxybutyric acid and metabolically labile ester or amides thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof useful as an inhibitor of the binding of fibrinogen to glycoprotein IIb/IIIa.

  RS 3-甲基-4-[4-(4-吡啶基)哌嗪-1-基]苯氧基丁酸及其代谢易变酯或酰胺，以及可用作纤维蛋白原与糖蛋白 IIb/IIIa 结合抑制剂的药学上可接受的盐。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0873319B1

  公开（公告）日：2001-07-25
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS PLATELET AGGREGATION INHIBITORS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0691959A1

  公开（公告）日：1996-01-17