3,3,20,20-bis(ethylenedioxy)pregn-5-en-18-al

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3,20,20-bis(ethylenedioxy)pregn-5-en-18-al
• 英文别名: (8R,9S,10R,13R,14S,17S)-10-methyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)spiro[1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-13-carbaldehyde
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: GCAYHQGLYKPMNI-VUSMWSEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,20,20-bis(ethylenedioxy)pregn-5-en-18-al 、 乙炔基溴化镁 在 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,3,20,20-bis(ethylenedioxy)-18-ethynylpregn-5-en-18-ol
  参考文献：
  名称：

  18-Substituted pregn-4-ene-3,20-diones

  摘要：

  本文描述了在18位点具有乙烯基或1-炔基取代基，并在11位点和21位点进一步选择性羟基化的孕酮衍生物。本文还描述了在18位点既具有乙炔基取代基又具有羟基取代基的化合物。这些化合物可用作醛固酮抑制剂。

  公开号：

  US04293548A1

文献信息

• Progesterone derivatives, process for their production, and pharmaceutical compositions
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0047016A1

  公开（公告）日：1982-03-10

  Progesterone derivatives of the formula wherein Y is hydrogen or hydroxy; Z is hydrogen or hydroxy; and R is 1,2-propadienyl, 2-alkynyl containing up to 6 carbon atoms, or 1-hydroxy-2-propynyl. The compounds are useful as aldosterone inhibitors.

  式中的孕酮衍生物 其中 Y 是氢或羟基；Z 是氢或羟基；R 是 1,2-丙二烯基、含有多达 6 个碳原子的 2-炔基或 1-羟基-2-丙炔基。这些化合物可用作醛固酮抑制剂。
• Synthesis of potential cytochrome P45011β-generated intermediates
  作者：Suzy Coustal、Jérôme Fagart、Elisabeth Davioud、Andrée Marquet

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00099-t

  日期：1995.3

  Cytochrome P-450(11 beta) is a key enzyme in the biosynthesis of aldosterone which catalyzes the transformation of 11--deoxycorticosterone (DOC) to aldosterone via three successive hydroxylations (at C-11 and at C-18). This enzyme is irreversibly inactivated by 18-VP 1 and 18-EP 4. In order to determine the mechanism of the inactivation, we have synthesized three potential reactive enzyme-generated intermediates 2, 3 and 5.
• US4293548A
  申请人：——

  公开号：US4293548A

  公开（公告）日：1981-10-06
• 18-Substituted pregn-4-ene-3,20-diones
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04293548A1

  公开（公告）日：1981-10-06

  Progesterone derivatives having a vinylidene or a 1-alkynyl substituent at the 18-position and further optionally hydroxylated at the 11-position and the 21-position are described herein. Compounds having both an ethynyl substituent and a hydroxy substituent at the 18-position are also described herein. The compounds are useful as aldosterone inhibitors.

  本文描述了在18位点具有乙烯基或1-炔基取代基，并在11位点和21位点进一步选择性羟基化的孕酮衍生物。本文还描述了在18位点既具有乙炔基取代基又具有羟基取代基的化合物。这些化合物可用作醛固酮抑制剂。