(S)-N-Fmoc-C^α-methylcysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-N-Fmoc-C^α-methylcysteine
• 英文别名: (2S)-2-([(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino)-2-methyl-3-sulfanylpropanoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-3-sulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: UJPVDWLZTVBWLC-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 (S)-N-Fmoc-C^α-methylcysteine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 21.0h， 以82%的产率得到(S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-methyl-3-(tritylthio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  NH-将Fmoc-S-三苯甲基-C的酶介导的简明合成α -甲基半胱氨酸

  摘要：

  简明，手性辅助免费，方法论正交保护C的制备α -甲基半胱氨酸已经研制成功。从PLE水解丙二酸酯半酯的Curtius重排（J. PEPT科学。 2008，14，1151; J。有机化学杂志 2003，68，5403），并使用钛（Ⅳ）同时将Fmoc保护，得到Fmoc保护的氨基酯即然后转化到（- [R）-NH-将Fmoc-S-三苯甲基-C α -甲基半胱氨酸在三个步骤。为了合成被保护氨基酸的S对映体，对映体富集CO 2 - t-Bu半酯从PLE水解物进行库尔提斯反应，随后通过使用钛（Ⅳ），然后将其转化为羰基（Fmoc保护衍生小号）-NH-将Fmoc-S-三苯甲基-C α -甲基半胱氨酸在两个步骤。 下载：下载全图

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.052
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(tert-butylthio)-2-methylpropanoate 在 mercury(II) diacetate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(S)-N-Fmoc-C^α-methylcysteine
  参考文献：
  名称：

  NH-将Fmoc-S-三苯甲基-C的酶介导的简明合成α -甲基半胱氨酸

  摘要：

  简明，手性辅助免费，方法论正交保护C的制备α -甲基半胱氨酸已经研制成功。从PLE水解丙二酸酯半酯的Curtius重排（J. PEPT科学。 2008，14，1151; J。有机化学杂志 2003，68，5403），并使用钛（Ⅳ）同时将Fmoc保护，得到Fmoc保护的氨基酯即然后转化到（- [R）-NH-将Fmoc-S-三苯甲基-C α -甲基半胱氨酸在三个步骤。为了合成被保护氨基酸的S对映体，对映体富集CO 2 - t-Bu半酯从PLE水解物进行库尔提斯反应，随后通过使用钛（Ⅳ），然后将其转化为羰基（Fmoc保护衍生小号）-NH-将Fmoc-S-三苯甲基-C α -甲基半胱氨酸在两个步骤。 下载：下载全图

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.052

文献信息

• PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140135255A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides biologically active crosslinked polypeptides with improved properties relative to their corresponding precursor polypeptides, having good cell penetration properties and reduced binding to human proteins. The invention additionally provides methods of identifying and making such improved polypeptides.
• US9175045B2
  申请人：——

  公开号：US9175045B2

  公开（公告）日：2015-11-03