3-dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2-propen-1-one；3-(Dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: KKXFWUNNTZKPEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Chlor-1-p-methoxy-phenyl-2-formyl-2-phenylaethylen
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酰胺和β-卤代乙醛在不对称，多官能化的2,3,4-和1,2,3,4-取代的吡咯的区域特异性合成中的应用的进一步研究

  摘要：

  具有适当区域化学功能的高度官能化的吡咯代表了海洋天然产物和潜在候选药物的重要类别。我们在此描述了α-氨基酸酯与乙烯基酰胺和β-卤代甲醛醛的反应的详细研究，用于2,3,4-三取代和1,2,3,4-四取代的吡咯的区域特异性合成。由于乙烯基酰胺和β-卤代乙醛是易于获得的前体，因此通过这种方法可以快速获得各种不对称取代的吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.017
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酰胺和β-卤代乙醛在不对称，多官能化的2,3,4-和1,2,3,4-取代的吡咯的区域特异性合成中的应用的进一步研究

  摘要：

  具有适当区域化学功能的高度官能化的吡咯代表了海洋天然产物和潜在候选药物的重要类别。我们在此描述了α-氨基酸酯与乙烯基酰胺和β-卤代甲醛醛的反应的详细研究，用于2,3,4-三取代和1,2,3,4-四取代的吡咯的区域特异性合成。由于乙烯基酰胺和β-卤代乙醛是易于获得的前体，因此通过这种方法可以快速获得各种不对称取代的吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.017

文献信息

• SUBSTITUTED PYRROLOTRIAZINES AND THEIR USE
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20110028479A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present application relates to new, substituted pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine derivatives of the formula (I) as prostacyclin (PGI 2 ) IP receptor activators for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新的、取代的吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪衍生物，其化学式为(I)，作为前列环素（PGI2）IP受体激动剂，用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Visible-Light-Induced CC Bond Cleavage of Enaminones for the Synthesis of 1,2-Diketones and Quinoxalines in Sustainable Medium
  作者：Shuo Cao、Shanshan Zhong、Luoting Xin、Jie-Ping Wan、Chengping Wen

  DOI：10.1002/cctc.201500139

  日期：2015.5.4

  The CC double bond cleavage of enaminones has been realized under ambient conditions through visible‐light catalysis in the presence of Rose Bengal, which leads to the synthesis of a class of 1,2‐diketones without using any metal catalyst. In addition, the one‐pot synthesis of quinoxalines has also been achieved under identical photocatalytic conditions by making use of the in situ generated 1,2‐diketones

  在存在玫瑰红的情况下，通过可见光催化在环境条件下实现了烯胺酮的CC双键裂解，这导致无需使用任何金属催化剂即可合成一类1,2-二酮。此外，利用原位生成的1,2-二酮作为中间体，在相同的光催化条件下也可以完成一锅合成喹喔啉的合成。
• Facile access to the 2,2-difluoro-2,3-dihydrofuran skeleton without extra additives: DMF-promoted difluorocarbene formation of ClCF₂CO₂Na
  作者：Zunsheng Chen、Xin Xie、Weiming Chen、Nianhua Luo、Xiaoning Li、Fuchao Yu、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1039/d2ob01542k

  日期：——

  A practical and facile difluorocarbene-triggered cycloaddition reaction of enaminones was developed, which delivered 2,2-difluoro-2,3-dihydrofurans without any extra additives.

  一种实用且容易的二氟卡宾触发的烯酰胺环加成反应被开发出来，可以在不添加任何额外添加剂的情况下得到2,2-二氟-2,3-二氢呋喃。
• B₂pin₂-Mediated Cascade Cyclization/Aromatization Reaction: Facial Access to Functionalized Indolizines
  作者：Xiaoning Li、Zunsheng Chen、Weiming Chen、Xin Xie、Hui Zhou、Yingmei Liao、Fuchao Yu、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02905

  日期：2022.10.14

  Herein, a B2pin2-mediated radical cascade cyclization/aromatization reaction of enaminone with pyridine is described. This strategy provides a practical way for the construction of valuable functionalized indolizines under metal-, external oxidant-, and base-free conditions, which could be compatible with various kinds of functional groups, such as halogen, π-system, heterocycle, ferrocenyl, etc. A

  在此，描述了烯胺酮与吡啶的 B 2 pin 2介导的自由基级联环化/芳构化反应。该策略为在无金属、无外部氧化剂和无碱条件下构建有价值的功能化中氮化合物提供了一种实用的方法，它可以与各种功能基团相容，如卤素、π-系统、杂环、二茂铁基、 etc. 初步的机理研究表明，原位形成的吡啶-硼基自由基引发了反应的发生。
• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazole derivatives with anticancer activity
  作者：Alessandro Balbi、Maria Anzaldi、Chiara Macciò、Cinzia Aiello、Mauro Mazzei、Rosaria Gangemi、Patrizio Castagnola、Mariangela Miele、Camillo Rosano、Maurizio Viale

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.014

  日期：2011.11

  We synthesized thirty-six novel pyrazole derivatives and studied their antiproliferative activity in human ovarian adenocarcinoma A2780 cells, human lung carcinoma A549 cells, and murine P388 leukemia cells.Four of these substances were selected because of their higher antiproliferative activity and further analyses showed that they were all able to induce apoptosis, although to a different extent. The expression of p53 and p21(waf1), which induce apoptosis and cell cycle arrest, was evaluated by western blot analysis in cells treated with compound 12d.The analysis of the cell cycle showed that all the selected compounds cause a partial G2/M block and the formation of polyploid cells. Furthermore, the four selected compounds were tested for their interaction with the microtubular cytoskeletal system by docking analysis, tubulin polymerization assay and immunofluorescence staining, demonstrating that the compound 12d, unlike the other active derivatives, was able to significantly bind dimers of alpha- and beta-tubulin, probably causing a molecular distortion resulting in the disassembly of microtubules. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.