3-formyl-4-[4-(3-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-1-oxyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-4-yl)phenyl]-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloyl biradical

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-formyl-4-[4-(3-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-1-oxyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-4-yl)phenyl]-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloyl biradical
• 英文别名: 4-[4-(4-Formyl-2,2,5,5-tetramethyl-1-oxopyrrol-1-ium-3-yl)phenyl]-2,2,5,5-tetramethyl-1-oxidopyrrole-3-carbaldehyde；4-[4-(4-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-1-oxopyrrol-1-ium-3-yl)phenyl]-2,2,5,5-tetramethyl-1-oxidopyrrole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₄
• 分子量: 410.513
• InChiKey: UMULUXNHOCDJLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二硼酸 、 3-bromo-4-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-oxyl 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride barium dihydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到3-formyl-4-[4-(3-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-1-oxyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-4-yl)phenyl]-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloyl biradical
  参考文献：
  名称：

  顺磁性卤乙烯的钯催化偶联反应

  摘要：

  铃木。顺磁性溴乙烯 1-6 的 Heck 和 Sonogishira 偶联反应得到单官能团 (7a,b)、同双官能团 (8a,b, 24) 和异双官能团氮氧吡咯啉；(9-19, 31) 在温和条件下一步反应。由这些化合物合成硫醇特异性自旋标记物26和28以及吡咯啉氮氧化合物环化杂环30和32。吡咯啉氮氧化合物 33 的乙炔基衍生物也可用作 Larock 吲哚合成中的乙炔反应物，得到顺磁性吲哚衍生物 36。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35240

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Paramagnetic Vinyl Halides
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、Mária Balog、József Jekő、Wayne. L. Hubbell

  DOI：10.1055/s-2002-35240

  日期：——

  Suzuki. Heck and Sonogishira coupling reactions of paramagnetic vinyl bromides 1-6 gave monofunctional (7a,b), homobifunctional (8a,b, 24), and heterobifunctional pyrroline nitroxide; (9-19, 31) under mild conditions in aone-step reaction. From these compounds thiol-specific spin labels 26 and 28 and pyrroline nitroxide annulated heterocycles 30 and 32 were synthesized. The ethynyl derivative of pyrroline

  铃木。顺磁性溴乙烯 1-6 的 Heck 和 Sonogishira 偶联反应得到单官能团 (7a,b)、同双官能团 (8a,b, 24) 和异双官能团氮氧吡咯啉；(9-19, 31) 在温和条件下一步反应。由这些化合物合成硫醇特异性自旋标记物26和28以及吡咯啉氮氧化合物环化杂环30和32。吡咯啉氮氧化合物 33 的乙炔基衍生物也可用作 Larock 吲哚合成中的乙炔反应物，得到顺磁性吲哚衍生物 36。